Ethyl hex-3-yn-2-yl carbonate | 1268836-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl hex-3-yn-2-yl carbonate
• CAS: 1268836-75-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: NWQGBQMICQKICJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl hex-3-yn-2-yl carbonate 、 4-叔丁基环己酮 在 二氯二茂钛 、 锰 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到4-Tert-butyl-1-hex-3-yn-2-ylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钛/钯介导的区域选择性酮基丙炔化反应，使用炔丙基碳酸酯作为亲核试剂

  摘要：

  报道了使用炔丙基碳酸酯作为亲核试剂的高效合成炔丙醇的方案。该反应基于过渡金属（钯）和自由基化学（钛）的组合。该反应以优异的区域选择性进行，并且可以耐受起始炔丙基碳酸酯的很大程度的取代，因此在合成有机化学的背景下是令人感兴趣的工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000655
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2-醇 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl hex-3-yn-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钛/钯介导的区域选择性酮基丙炔化反应，使用炔丙基碳酸酯作为亲核试剂

  摘要：

  报道了使用炔丙基碳酸酯作为亲核试剂的高效合成炔丙醇的方案。该反应基于过渡金属（钯）和自由基化学（钛）的组合。该反应以优异的区域选择性进行，并且可以耐受起始炔丙基碳酸酯的很大程度的取代，因此在合成有机化学的背景下是令人感兴趣的工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000655

文献信息

• Titanium/Palladium-Mediated Regioselective Propargylation of Ketones using Propargylic Carbonates as Pronucleophiles
  作者：Alba Millán、Luis Álvarez de Cienfuegos、Ana Martín-Lasanta、Araceli G. Campaña、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/adsc.201000655

  日期：2011.1.10

  for the synthesis of homopropargylic alcohols using propargylic carbonates as pronucleophiles is reported. The reaction is based on a combination of transition metal (palladium) and radical chemistry (titanium). The reaction takes place with an excellent regioselectivity and tolerates a great degree of substitution of the starting propargylic carbonate, thus being an interesting tool in the context

  报道了使用炔丙基碳酸酯作为亲核试剂的高效合成炔丙醇的方案。该反应基于过渡金属（钯）和自由基化学（钛）的组合。该反应以优异的区域选择性进行，并且可以耐受起始炔丙基碳酸酯的很大程度的取代，因此在合成有机化学的背景下是令人感兴趣的工具。