3-dimethylamino-3-phenylpropionitrile | 187940-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-dimethylamino-3-phenylpropionitrile
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 187940-18-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: MGXQZDCKXFCFAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-α-(trimethylsilyl)benzylamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-dimethylamino-3-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  （13）C NMR光谱学和（13）C-标记的苄基铵盐在苄基铵重排研究中的应用。

  摘要：

  由N-（氰基甲基）-N，N-二甲基-N- [α-（三甲基甲硅烷基）苄基]氯化铵（4）和氟化物阴离子产生的叶立德提供[1,2]位移11和[2,3]的产物转变13。产物13的形成表明，在TBAF中存在水的情况下，叶立德中间体的重排和[1,3] H转变成为竞争过程。N-苄基-N，N-二甲基-N- [α-（三甲基甲硅烷基）苄基]溴化铵（5）和（13）C标记的（在苄基碳上）盐5的反应，得到10、14的混合物和15分别是[1,4]，[1,2]和[2,3]重排的乘积。衍生自盐5的产物的（13）C NMR光谱排除了叶立德9a（+-）（）中的[1,3] H位移。由N-苄基-N，N-二甲基-N-[（二甲基苯基甲硅烷基）甲基]溴化铵（6）（在（13）C中的苄基碳富集）和n-BuLi产生的酰基化物重排显示N，N-二甲基-2-[[（二甲基苯基甲硅烷基）甲基]苄胺（20）不是通过[1,4]移位形成的，而是通过甲硅烷基甲基化物中的[2

  DOI：

  10.1021/jo961231k

文献信息

• Generation and reaction of benzylammonium N-methylides with N-cyanomethyl or N-(ethoxycarbonylalkyl) groups
  作者：Chen Zhang、Yasuhiro Maeda、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1039/a605337h

  日期：——

  N-Cyanomethyl-, N-ethoxycarbonylmethyl- and N-(3-ethoxycarbonylpropyl)-N-methylbenzylammonium N-methylides 6a,b and 22 have been generated by fluoride ion-induced desilylation of the corresponding N-(trimethylsilylmethyl)benzylammonium salts 5a,b and 21. Sommelet–Hauser 7, 23 and Stevens 8, 24 rearrangement products were obtained from 6a and 22, but not from 6b.

  通过氟离子诱导相应的 N-(三甲基硅甲基)苄基铵盐 5a, b 和 21 的脱硅作用，生成了 N-氰甲基、N-乙氧羰基甲基和 N-(3-乙氧羰基丙基)-N-甲基苄基铵 N-甲基化物 6a, b 和 22。 从 6a 和 22 中得到了索姆姆-豪泽尔 7, 23 和史蒂文斯 8, 24 重排产物，但从 6b 中没有得到。
• Hess; Dunkel; Muller, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 8, p. 591 - 597
  作者：Hess、Dunkel、Muller

  DOI：——

  日期：——