methyl 2-methyl-5-vinyl-3-furoate | 199919-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-methyl-5-vinyl-3-furoate
• 英文别名: Methyl 5-ethenyl-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 199919-28-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: BOOHDKWZZXNLDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙烯腈 、 methyl 2-methyl-5-vinyl-3-furoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1899.99 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到methyl 4-chloro-4-cyano-2-methyl-5,6-dihydro-3aH-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-5-乙烯基-3-糠酸酯的二烯反应性的Diels-Alder研究

  摘要：

  已经研究了一系列亲双烯体与2-甲基-5-乙烯基-3-糠酸甲酯在热和高压条件下的反应。已经表明，在不伴随伴随的芳构化的情况下，在涉及环外烯烃的二烯体系上进行了高效的环加成反应。分子内的变体允许合成Collat​​ofragarone系统的类似物。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3589::aid-ejoc3589>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetyl-6-bromo-hex-4-ynoic acid methyl ester 在 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到methyl 2-methyl-5-vinyl-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  快速简便地合成高度取代的呋喃

  摘要：

  已经完成了短而有效的高度取代的呋喃的合成。该方法适合于生产含有多种官能度的2，5-二，2，3，5-三和2，3，4，5-四取代的呋喃化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10183-6

文献信息

• A Diels−Alder Study of the Diene Reactivity of 2-Methyl-5-vinyl-3-furoate Esters
  作者：Michael G. B. Drew、Archie Jahans、Laurence M. Harwood、Sophie A. B. H. Apoux

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3589::aid-ejoc3589>3.0.co;2-u

  日期：2002.11

  The reaction of a range of dienophiles with methyl 2-methyl-5-vinyl-3-furoate under thermal and high pressure conditions has been surveyed. Efficient cycloaddition onto the diene system involving the exocyclic alkene has been shown to occur without concommitant aromatisation. An intramolecular variant permits the synthesis of an analogue to the colletofragarone system. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451

  已经研究了一系列亲双烯体与2-甲基-5-乙烯基-3-糠酸甲酯在热和高压条件下的反应。已经表明，在不伴随伴随的芳构化的情况下，在涉及环外烯烃的二烯体系上进行了高效的环加成反应。分子内的变体允许合成Collat​​ofragarone系统的类似物。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• Rapid and facile synthesis of highly substituted furans
  作者：David I MaGee、James D Leach

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10183-6

  日期：1997.11

  A short and efficient synthesis of highly substituted furans has been accomplished. The method is amenable for the production of 2,5-di, 2,3,5-tri and 2,3,4,5-tetrasubstituted furan compounds containing multiple functionalities.

  已经完成了短而有效的高度取代的呋喃的合成。该方法适合于生产含有多种官能度的2，5-二，2，3，5-三和2，3，4，5-四取代的呋喃化合物。