(E)-1-methoxy-1,2-diphenylethene | 19191-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-methoxy-1,2-diphenylethene
• 英文别名: [(E)-1-methoxy-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 19191-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: CXUFOKYJUGMXLZ-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-1,2-diphenylethene 在 amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Alkoxydienylstannanes via metalation of α,β-unsaturated and α-phenyl acetals: preparation and synthetic uses in the Stille cross-coupling reaction

  摘要：

  用丁基锂和叔丁醇钾的等摩尔混合物（Schlosserâs 试剂 LICâKOR）处理δ,δ-不饱和（1 和 2）和δ-苯基（3）乙醛，可得到δ-金属化的 1,3-二烯和乙烯基醚，它们很容易与氯代三丁基锡反应，生成 (Z) 功能化的烷氧基乙烯基锡 4â6。这些反应物与烯丙基溴、碘苯或苯甲酰氯发生斯蒂尔交叉偶联反应，生成衍生物 7â13，根据umpolung 方法，这些衍生物还可以转化为羰基化合物 14â19。

  DOI：

  10.1039/b007500k
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-bromo-2-methoxy-1,2-diphenylethane 在 sodium methylate 作用下， 生成 (E)-1-methoxy-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  The stereochemistry of Ei reaction of N-p-toluenesulphonyl sulphilimines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91775-2

文献信息

• A parahydrogen based NMR study of Pt catalysed alkyne hydrogenation
  作者：Marie Boutain、Simon B. Duckett、John P. Dunne、Cyril Godard、José M. Hernández、A. Jonathan Holmes、Iman G. Khazal、Joaquín López-Serrano

  DOI：10.1039/b925196k

  日期：——

  A parahydrogen based NMR study of the platinum(II) bis-phosphine triflate catalysed hydrogenation of alkynes in methanol reveals that platinum bis-phosphine alkyl cations and methanol functionalised platinum bis-phosphine alkylether cations, are responsible for the observed alkene and vinylether products.

  基于顺磁氢的核磁共振研究揭示了在甲醇中，铂(II)双膦三氟甲磺酸盐催化炔烃氢化反应中，铂双膦烷基正离子和甲醇功能化的铂双膦烷醚正离子是观察到的烯烃和乙烯基醚产物的责任中心。
• Dichotomous Reactivity in the Reaction of Triethyl- and Triphenylphosphane HBr Salts with Dimethyl Acetals: A Novel Entry to α-Alkoxy-Functionalized Ylides and General Synthesis of Vinyl Ethers and Alkoxy Dienes
  作者：Priyabrata Das、James McNulty

  DOI：10.1002/ejoc.201000601

  日期：2010.7

  discovery of dichotomous reactivity in the reaction of trialkyl- vs. triphenylphosphane HBr salts with acetals allows entry to functionalized α-methoxy phosphonium salts and a novel process for tertiary phosphane methylation. The new protocol opens a general entry to the synthesis of vinyl ethers and differentially substituted 1,3-dienes via Wittig reactions of the functionalized ylides derived from

  三烷基与三苯基膦 HBr 盐与缩醛反应中二分反应性的发现允许进入官能化的 α-甲氧基鏻盐和叔膦甲基化的新方法。新协议打开了合成乙烯基醚和差异取代的 1,3-二烯的通用入口，通过来自 α-甲氧基鏻盐的官能化叶立德的 Wittig 反应。
• [EN] METHODS OF ARENE ALKENYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ALCÉNYLATION D'ARÈNE
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2021236764A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides for a rhodium-catalyzed oxidative arene alkenylation from arenes and styrenes to prepare stilbene and stilbene derivatives. For example, the present disclosure provides for method of making arenes or substituted arenes, in particular stilbene and stilbene derivatives, from a reaction of an optionally substituted arene and/or optionally substituted styrene. The reaction includes a Rh catalyst or Rh pre-catalyst material and an oxidant, where the Rh catalyst or Rh catalyst formed Rh pre-catalyst material selectively functionalizes CH bond on the arene compound (e.g., benzene or substituted benzene).

  本公开提供了一种从芳烃和苯乙烯进行的铑催化氧化芳烯烯化反应，以制备联苯和联苯衍生物。例如，本公开提供了一种制备芳烃或取代芳烃的方法，特别是联苯和联苯衍生物，通过对可选取代的芳烃和/或可选取代的苯乙烯进行反应。该反应包括Rh催化剂或Rh前驱体材料和氧化剂，其中Rh催化剂或形成的Rh前驱体材料选择性地对芳烃化合物（例如苯或取代苯）上的CH键进行官能化。
• A New Synthesis of Butadienyl- and Styrylboronic Esters:  Highly Reactive Intermediates for Suzuki Cross-Coupling
  作者：Paolo Balma Tivola、Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/ol0255817

  日期：2002.4.1

  Alkoxy-functionalized butadienyl- and styrylboronic esters have been synthesized starting from alpha,beta-unsaturated acetals. These derivatives readily cross-couple with aryl substrates, and the obtained products can be transformed under mild conditions into aromatic ketones, achieving the same result as an acylation reaction. [reaction: see text]

  烷氧基官能化的丁二烯基和苯乙烯基硼酸酯已从α，β-不饱和缩醛开始合成。这些衍生物易于与芳基底物交联，并且所获得的产物可以在温和的条件下转化为芳族酮，获得与酰化反应相同的结果。[反应：看文字]
• [(NHC)Au^I]-Catalyzed Acid-Free Alkyne Hydration at Part-per-Million Catalyst Loadings
  作者：Nicolas Marion、Rubén S. Ramón、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ja809403e

  日期：2009.1.21

  highly efficient [(NHC)Au(I)]-based (NHC = N-heterocyclic carbene) catalytic system for the hydration of an array of alkynes that operates under acid-free conditions and at very low catalyst loadings (typically 50-100 ppm and as low as 10 ppm) was developed. Terminal and internal alkynes possessing any combination of alkyl and aryl substituents (alkyl/H, aryl/H, alkyl/alkyl, alkyl/aryl, and aryl/aryl)

  一种高效的 [(NHC)Au(I)] 基（NHC = N-杂环卡宾）催化体系，用于在无酸条件和非常低的催化剂负载（通常为 50-100 ppm 和低至 10 ppm）。在本催化体系中发现具有烷基和芳基取代基（烷基/H、芳基/H、烷基/烷基、烷基/芳基和芳基/芳基）的任何组合的末端和内部炔烃是合适的底物。