deoxybenzoin ethylene glycol acetal | 4362-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: deoxybenzoin ethylene glycol acetal
• 英文别名: 2-benzyl-2-phenyl-1,3-dioxolane；2-benzy-2-phenyl-1,3-oxolane；2-benzyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane；2-Benzyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan；1,3-Dioxolane, 2-phenyl-2-(phenylmethyl)-
• CAS: 4362-19-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: KIICGUCNWUTMIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxybenzoin ethylene glycol acetal 在 hexafluoroantimonic acid 、 AuOH(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载量下炔烃的高效无银金（I）催化水合

  摘要：

  [（IPr）AuOH]作为通用的，对空气和水分稳定的多功能预催化剂的使用可在与布朗斯台德酸反应后原位生成阳离子金（I）物种[（IPr）Au] X。该催化体系的主要优点是无需使用通常对空气，光和湿气敏感的银盐活化剂或助催化剂。据报道，在很低的催化剂负载下，使用这种原位活化的一般金（I）催化方法可用于广泛范围的内部和末端炔烃的水合作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.052
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 Oxone 、 sodium periodate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 deoxybenzoin ethylene glycol acetal
  参考文献：
  名称：

  Combination of NH₂OH·HCl and NaIO₄: an effective reagent for molecular iodine-free regioselective 1,2-difunctionalization of olefins and easy access of terminal acetals

  摘要：

  我们展示了我们的氧化试剂的新应用，这是NH₂OH·HCl和NaIO₄的组合，在烯烃的第一种广义区域选择性1,2-二官能团化中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra11092k

文献信息

• Selective, Convenient and Efficient Deprotection of Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Ethers, Ethylene Acetals and Ketals with Oxone under Non-aqueous Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Kazem Amini、Siyamak Farshidipoor

  DOI：10.1246/bcsj.73.2775

  日期：2000.12

  An efficient and selective method for the deprotection of trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding alcohols and carbonyl compounds using oxone in refluxing acetonitrile is described. Excellent chemoselectivity of this method makes it a useful and practical procedure in organic synthesis.

  描述了在回流乙腈中使用 oxone 将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚、乙缩醛和缩酮脱保护为相应的醇和羰基化合物的有效和选择性方法。该方法优异的化学选择性使其成为有机合成中有用且实用的方法。
• Aromatic Nitration under Neutral Conditions Using Nitrogen Dioxide and Ozone as the Nitrating Agent. Application to Aromatic Acetals and Acylal
  作者：Hitomi Suzuki、Shuji Yonezawa、Tadashi Mori

  DOI：10.1246/bcsj.68.1535

  日期：1995.6

  can be nitrated smoothly with nitrogen dioxide in ice-cooled dichloromethane or acetonitrile in the presence of ozone and magnesium oxide to give ortho- and para-nitro derivatives as the major product in good combined yields, the acetal ring as a protective group remaining almost intact. An acylal derived from benzaldehyde similarly undergoes nitration on the aromatic ring to give an isomeric mixture

  在臭氧和氧化镁存在下，芳香羰基化合物衍生的环状缩醛可以在冰冷的二氯甲烷或乙腈中用二氧化氮顺利硝化，得到邻和对硝基衍生物作为主要产物，收率良好，缩醛环作为保护基团几乎完好无损。衍生自苯甲醛的酰基类似地在芳环上硝化，得到三种硝基化合物的异构混合物，其中邻位异构体和间位异构体占主导地位，而芳族原酸酯迅速分解为简单的母体酯。中性条件下的环硝化反应被解释为一种非经典机制，其中三氧化氮作为初始亲电子试剂参与。
• Lifetimes of .alpha.-dialkoxy carbocations produced via radical cations generated by electron transfer and photoionization in aqueous solution
  作者：S. Steenken、R. A. McClelland

  DOI：10.1021/ja00195a061

  日期：1989.6

  Obtention des carbocations diethoxy-1,1 alkylium par reaction du diethylacetal de phenyl-1 alcanones-2 avec le radical SO 4 −•

  获得碳正离子二乙氧基-1,1 烷基对反应二乙缩醛脱苯基-1 烷酮-2 avec le 自由基 SO 4 −•
• Salmi et al., Suomen Kemistilehti B, 1947, vol. 20, p. 1,4
  作者：Salmi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Magnetic isotope effects in photochemical reactions. Observation of carbonyl oxygen-17 hyperfine coupling to phenylacetyl and benzoyl radicals. Oxygen-17 enrichment studies
  作者：Nicholas J. Turro、Mark A. Paczkowski、Peter Wan

  DOI：10.1021/jo00209a010

  日期：1985.5