N-(1,2-diphenylethyl)-4-methoxyaniline | 1834-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(1,2-diphenylethyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 1834-74-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: KENLHUCIUHTMQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177-181 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2-diphenylethylidene)-4-methoxyaniline 在 三氯硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1,2-diphenylethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrosilylation of N-(1,2-diarylethylidene)arylamines

  摘要：

  通过使用手性路易斯碱作为催化剂，实现了 N-(1,2-diarylethylidene)芳胺的对映体选择性氢化。反应顺利进行，以良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种手性 1,2-二叔亚乙基胺，收率高达 99%。此外，其中一种产品还被用于合成一种药物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26672e

文献信息

• Bis(amidate)bis(amido) Titanium Complex: A Regioselective Intermolecular Alkyne Hydroamination Catalyst
  作者：Jacky C.-H. Yim、Jason A. Bexrud、Rashidat O. Ayinla、David C. Leitch、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jo402668q

  日期：2014.3.7

  o) titanium precatalyst for the anti-Markovnikov hydroamination of alkynes is reported. Hydroamination of terminal and internal alkynes with primary alkylamines, arylamines, and hydrazines is promoted by 5–10 mol % of Ti catalyst. Various functional groups are tolerated including esters, protected alcohols, and imines. The in situ generated complex shows comparable catalytic activity, demonstrating

  报道了一种有效且选择性的双（氨基酸酯）双（酰胺基）钛预催化剂，用于炔烃的抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。5-10 mol％的Ti催化剂促进了末端和内部炔烃与伯烷基胺，芳基胺和肼的氨化反应。容许各种官能团，包括酯，保护的醇和亚胺。原位生成的复合物显示出可比的催化活性，证明了其在台式应用中的合成多功能性。描述了该催化剂在合成氨基醇中的应用和一锅法在吲哚合成中的应用。提出了一种机制建议，要求限制营业额的质子分解，以合理化所观察到的区域选择性。
• 一种由炔烃合成的仲胺类化合物及其合成方 法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108358793B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及一种由炔烃合成的仲胺类化合物及其合成方法，具体结构如II所示，同时本发明公开了该化合物一种“三步一锅法”的合成方法。该方法以廉价易得的乙炔基取代的苯(I)为原料，经过步骤1)：以含氟的醇和水为溶剂，在三氟甲烷磺酸催化下发生水合反应生成中间体酮；步骤2)：直接在反应体系中加芳香胺类化合物，生成亚胺；步骤3)：在体系中加入四羟基化二硼得到产物II。该方法无金属参与，操作简便，原料易得、反应条件温和、收率较高。
• Palladium-Catalyzed Benzylic CH Benzylation<i>via</i>Bis-Benzylpalladium(II) Complexes in Water: An Effective Pathway for the Direct Construction of<i>N</i>-(1,2-Diphenylethyl)anilines
  作者：Hidemasa Hikawa、Kyoko Izumi、Yukari Ino、Shoko Kikkawa、Yuusaku Yokoyama、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/adsc.201401017

  日期：2015.3.23

  A strategy for the N‐benzylation/benzylic CH benzylation cascade of anilines by the π‐benzylpalladium system using a water‐soluble palladium(0)/sodium diphenylphosphinobenzene‐3‐sulfonate (TPPMS) catalyst and benzyl alcohol in water has been developed. This tandem process is devised as a novel and efficient synthetic route for N‐(1,2‐diphenylethyl)anilines. Benzylic CH activation of a mono‐N‐benzylated

  一种用于策略Ñ -benzylation /苄ç  ħ苄使用水溶性钯（0）/二苯基膦基苯钠-3-磺酸（TPPMS）由π共benzylpalladium系统苯胺的级联在水中的催化剂和苄醇已经开发。此串联过程被设计为N-（1,2-二苯乙基）苯胺的一种新颖而有效的合成途径。苄Ç 单h的活化Ñ -benzylated中间体与π-benzylpalladium（II）配合物，得到的双π苄基化钯（II）中间体。亲核η 1 -σ苄基阴离子配体攻击的亲电η 3-π-苄基配体产生二苄基化产物。单之间的分子间竞争Ñ -benzylaniline及其monodeuterated形式（在苄基组monodeuterated）与苄醇，得到一个KIE = 4.6，这表明Ç  H键裂解参与了速率决定步骤。Hammett对各种取代邻氨基苯甲酸和单N-苄基苯胺苄基化速率常数的研究表明log（k X / k H）和各个取
• BNAH-mediated free radical addition to aromatic imines
  作者：Meizhong Jin、Dong Zhang、Li Yang、Youcheng Liu、Zhongli Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01217-x

  日期：2000.9

  Benzyl radical is added regioselectively to the carbon–nitrogen double bond of aromatic imines by UV irradiation (λ>300 nm) of a ternary mixture of benzyl bromide/aromatic imines/1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH) in acetonitrile via a BNAH-mediated photoinduced electron transfer mechanism.

  通过紫外辐射（λ > 300 nm），将苄基溴/芳香亚胺/ 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）在乙腈中的三元混合物通过UV辐射（芳香族亚胺）的碳-氮双键区域选择性地加入苄基。 BNAH介导的光诱导电子转移机制。
• Alkyl Transfer from CC Cleavage
  作者：Guangxun Li、Rong Chen、Lei Wu、Qingquan Fu、Xiaomei Zhang、Zhuo Tang

  DOI：10.1002/anie.201303696

  日期：2013.8.5

  Hydrogenation was only the beginning: Hantzsch esters have now been used to transfer alkyl groups to imines under mild catalytic conditions to provide a variety of amines (see scheme). Benzyl, secondary alkyl, and tertiary alkyl groups containing ether, ester, and hydroxy functionalities were transferred successfully. The use of Hantzsch esters as alkylation reagents offers a practical and complementary

  氢化仅仅是个开始：汉茨酯已被用于在温和的催化条件下将烷基转移到亚胺上，以提供多种胺（参见方案）。含有醚，酯和羟基官能团的苄基，仲烷基和叔烷基已成功转移。Hantzsch酯作为烷基化试剂的使用为有机金属工艺提供了一种实用且互补的替代方法。