(3aR,7aR)-1,3-Bis-(2,2-dimethyl-propyl)-2-ethyl-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide | 146397-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-1,3-Bis-(2,2-dimethyl-propyl)-2-ethyl-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
• 英文别名: (3aR,7aR)-1,3-bis(2,2-dimethylpropyl)-2-ethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
• CAS: 146397-34-4
• 化学式: C₁₈H₃₇N₂OP
• 分子量: 328.478
• InChiKey: VZSXXXLOWAPROB-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±25.0 °C(Predicted)
• 比旋光度：
  [α]25D -98.8° (c 1.10, CHCl3)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 (3aR,7aR)-1,3-Bis-(2,2-dimethyl-propyl)-2-ethyl-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到1-{(S)-1-[(3aR,7aR)-1,3-Bis-(2,2-dimethyl-propyl)-2-oxo-octahydro-2λ5-benzo[1,3,2]diazaphosphol-2-yl]-ethyl}-4-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称顺序的烯化和烯键反应，可合成具有交替和较远C-甲基取代模式的脂环族和无环化合物

  摘要：

  在路易斯酸存在下用2，3-二-O-苄基D-和L-甘油醛及相关醛处理对映体纯的烷基环己烷亚乙基衍生物，得到对映体纯的或富集的支链烷基环己烯。这些可以被氧化为具有预定的C-甲基取代模式的无环基序。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88009-8

文献信息

• Versatile synthesis of alicyclic and acyclic compounds with alternate and remote C-methyl substitution patterns via asymmetric sequential olefination and ene reactions
  作者：Stephen Hanessian、Serge Beaudoin

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88009-8

  日期：1992.12

  Treatment of enantiomerically pure alkyl cyclohexane ethylidene derivatives with 2,3-di-O-benzyl D-and L-glyceraldehyde and related aldehydes in the presence of Lewis acids leads to enantiomerically pure or enriched branched alkylcyclohexenes. These can be oxidized to acyclic motifs with a predetermined C-methyl substitution pattern.

  在路易斯酸存在下用2，3-二-O-苄基D-和L-甘油醛及相关醛处理对映体纯的烷基环己烷亚乙基衍生物，得到对映体纯的或富集的支链烷基环己烯。这些可以被氧化为具有预定的C-甲基取代模式的无环基序。