2-(4-methylphenyl)-1-(1-nitropropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1361926-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-1-(1-nitropropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(1-nitropropyl)-2-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(4-methylphenyl)-1-(1-nitropropyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1361926-49-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: ZPNWVCNOHKVIRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 硝基丙烷 在 Eosin Y*2TBA 、 氧气 作用下， 反应 16.33h， 以60%的产率得到2-(4-methylphenyl)-1-(1-nitropropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  有机光催化剂对可见光诱导的好氧交叉脱氢偶联反应的反应性和机理研究

  摘要：

  用可见光照射，温和，简单，以及SP的容易施工高效的不含金属的光催化系统3 -sp 3个Ç 叔胺和激活℃之间C键 H键已经实现。光谱研究和产物分析首次证明了光诱导电子从N-芳基四氢异喹啉到曙红Y的双（四丁基铵盐）（TBA-曙红Y）的转移产生了TBA-曙红Y自由基阴离子，该阴离子可随后与亲核试剂反应和分子氧。更惊人的是，电子自旋共振（ESR）测量为形成超氧自由基阴离子（O 2-）提供了直接的证据。）而不是可见光照射下的单线态氧（1 O 2）。因此，该活性物质被认为是有氧光催化反应的大加速速率的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.201102299

文献信息

• AIE-active tetraphenylethene functionalized metal–organic framework for selective detection of nitroaromatic explosives and organic photocatalysis
  作者：Qiu-Yan Li、Zheng Ma、Wen-Qiang Zhang、Jia-Long Xu、Wei Wei、Han Lu、Xinsheng Zhao、Xiao-Jun Wang

  DOI：10.1039/c6cc04997d

  日期：——

  A luminescent MOF containing an AIE-active TPE moiety works as a selective sensor for detecting nitroaromatic explosives, as well as an efficient heterogeneous photocatalyst for CDC reactions mediated by visible light.

  一种含有AIE活性TPE基团的发光MOF被用作选择性传感器，可用于检测硝基芳烃炸药，同时也是一种高效的可见光介导的CDC反应的异质光催化剂。
• Long-Lived Excited States of Zwitterionic Copper(I) Complexes for Photoinduced Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Bin Wang、Deepak Prakash Shelar、Xian-Zhu Han、Ting-Ting Li、Xiangguo Guan、Wei Lu、Kun Liu、Yong Chen、Wen-Fu Fu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201405356

  日期：2015.1.12

  copper(I) complexes containing phenanthroline and monoanionic nido‐carborane‐diphosphine ligands have been prepared and structurally characterized by various spectroscopic techniques and X‐ray diffraction. These complexes exhibit intense absorptions in the visible range and excited‐state lifetimes on the microsecond scale. Their application in visible‐light‐induced cross‐dehydrogenative coupling reactions

  制备了四种含有邻菲咯啉和单阴离子的Nido-碳硼烷-二膦配体的杂铜（I）配合物，并通过各种光谱技术和X射线衍射对其结构进行了表征。这些络合物在可见光范围内表现出强烈的吸收，并在微秒级上具有激发态寿命。研究了它们在可见光诱导的交叉脱氢偶联反应中的应用。初步研究表明，四种铜（I）配合物之一是使用氧作为氧化剂进行光诱导的氧化CH官能化的有效催化剂。此外，通过对我们的Cu I混合物进行光照射（λ > 420 nm）以良好的优异产率获得了α-官能化的叔胺。复杂的叔胺和各种亲核试剂（硝基烷，丙酮或吲哚）在有氧条件下。电子顺磁共振测量提供了在这些光催化反应中形成超氧自由基阴离子（O 2 -⋅）而不是单线态氧（1 O 2）的证据。
• Platinum(II) Schiff Base Complexes as Photocatalysts for Visible-Light-Induced Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Deepak Prakash Shelar、Ting-Ting Li、Yong Chen、Wen-Fu Fu

  DOI：10.1002/cplu.201500157

  日期：2015.10

  Four phosphorescent platinum(II) Schiff base complexes are screened for application in visible-light-induced cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions. Preliminary studies show that, among the four platinum(II) complexes, Pt3 is an efficient catalyst for CDC reactions with oxygen as an oxidant. Light irradiation (λ>420 nm) on a mixture of the PtII complex, tertiary amine, and a variety of nucleophiles

  筛选了四种磷光铂（II）席夫碱配合物，用于可见光诱导的交叉脱氢偶联（CDC）反应。初步研究表明，在四种铂（II）配合物中，Pt3是一种以氧气为氧化剂进行CDC反应的有效催化剂。在好氧条件下，在PtII配合物，叔胺和各种亲核试剂（硝基烷，酮或吲哚）的混合物上进行光照射（λ> 420 nm），可以很好地获得优异产率的α-官能化叔胺。光致发光猝灭实验表明，CDC反应是由光诱导的电子从N-苯基四氢异喹啉到PtII络合物的转移引发的。此外，电子自旋共振（ESR）测量清楚地表明了超氧自由基阴离子（O2）的形成。
• Photoredox catalysis under shear using thin film vortex microfluidics
  作者：Michael N. Gandy、Colin L. Raston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/c5cc02153g

  日期：——

  A microfluidic vortex fluidic device (VFD) operating in either confined or continuous mode is effective in high yielding photoredox reactions involving Rose Bengal, with short reaction times.

  一种微流体旋涡流体器件（VFD），无论是在受限模式还是连续模式下运行，对涉及罗斯孟格尔的高产光氧化还原反应非常有效，反应时间短。
• Transition Metal-Free α-C(<i>sp</i>³)H Bond Functionalization of Amines by Oxidative Cross Dehydrogenative Coupling Reaction: Simple and Direct Access to C-4-Alkylated 3,4-Dihydroquinazoline Derivatives
  作者：R. Arun Kumar、G. Saidulu、K. Rajendra Prasad、G. Sathish Kumar、B. Sridhar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201200679

  日期：2012.11.12

  A transition metal-free catalytic system has been developed for the cross dehydrogenative coupling of amines with nitroalkanes under mild condition employing potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the construction of biologically important N-heterocycles, namely, 3,4-dihydroquinazoline derivatives. This novel strategy provides a simple

  已经开发了一种无过渡金属的催化体系，该体系使用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系在温和条件下将胺与硝基烷烃进行交叉脱氢偶联。该方法被进一步扩展用于构建生物学上重要的N-杂环，即3,4-二氢喹唑啉衍生物。这种新颖的策略提供了一种简单，有效且直接的获取4-烷基-3,4-二氢喹唑啉衍生物的方法。