3,4-dihydro-4-(4-methylphenyl)-5,6-diphenylpyrimidin-2-(1H)-thione | 1198151-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(4-methylphenyl)-5,6-diphenylpyrimidin-2-(1H)-thione
• 英文别名: 5,6-diphenyl-4-p-tolyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione；4-(4-methylphenyl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 1198151-53-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂S
• 分子量: 356.491
• InChiKey: ZWFLXUPXKSZWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 对甲基苯甲醛 、 硫脲 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到3,4-dihydro-4-(4-methylphenyl)-5,6-diphenylpyrimidin-2-(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化一锅三组分Biginelli型反应：4,5,6-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一的高效合成及机理研究

  摘要：

  通过一锅中醛，2-苯基苯乙酮和脲/硫脲的三组分Biginelli型缩合反应，有效地一锅合成4,5,6-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-描述了催化量的t- BuOK（20mol％）的存在。反应在70°C下有效地进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。详细的机理研究表明，使用尿素和硫脲的Biginelli型反应通过两种完全不同的途径进行。强烈建议将烯酮5和双脲8用作涉及硫脲和尿素作为底物的反应的各自反应中间体。

  DOI：

  10.1021/jo902394y

文献信息

• An Efficient Synthesis of New 3,4-Dihydropyrimidin- 2(1H)-ones Incorporating a Phenyl Moiety at C-5 and C-6 Catalyzed by TMSCl and Co(OAc)₂.4H₂O
  作者：Hassan Kefayati、Maryam Fakhriyannejad、Ali A. Mohammadi

  DOI：10.1080/10426500802341499

  日期：2009.7.13

  New 3,4-dihydropyrimidin-2-ones having a phenyl moiety at C-5 and C-6 have been prepared by a microwave-assisted Biginelli–like reaction by a three-component, one-pot condensation of an aromatic aldehyde, deoxybenzoin and urea, or thiourea using TMSCl and Co(OAc) 2 .4H 2 O as an efficient Lewis acid catalyst.

  在 C-5 和 C-6 上具有苯基部分的新型 3,4-二氢嘧啶-2-酮是通过芳香醛、脱氧安息香的三组分一锅缩合反应通过微波辅助类 Biginelli 反应制备的和尿素，或硫脲，使用 TMSCl 和 Co(OAc) 2 .4H 2 O 作为有效的路易斯酸催化剂。