2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-thiin-4-one | 144729-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-thiin-4-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4H-thiopyran-4-one；2,2-dimethyl-2,3-dihydrothiin-4-one；2,2-dimethyl-3H-thiopyran-4-one
• CAS: 144729-10-2
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: SDNZHQAKZLHJPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-thiin-4-one 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1α,6α,8β)-3,3-dimethyl-5-oxo-2-thiabicyclo[4.2.0]octane-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-2,2-二甲基-4 H-硫吡喃-4-酮（4-硫代环己-2-烯酮）的光诱导环加成至烯烃和二烯

  摘要：

  （硫代环）-2,3-二氢-2,2-二甲基-4 H-硫吡喃-4-酮（1a）在光诱导的环加成反应中与呋喃（F），丙烯腈（AN）或2,3的反应性将-二甲基丁-2-烯（TME）与（碳环的）5,5-二甲基环己-2-烯酮（1b）进行比较。对于更灵活的硫杂环戊烷，用AN或TME形成[2 + 2]-光环加合物的效率通常要低得多，而关于双环[4.2.0]辛烷中环稠合的非对映选择性对于两种烯酮而言都非常相似。相比之下，1a提供了带有F的完全反式融合的[4 + 2]环加合物，而1b主要给出相应的顺式融合产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590147
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylthian-4-one 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-thiin-4-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃的光诱导环加成反应以及将甲醇添加到4-噻吩环己-2-烯酮（= 2,3-二氢-4 H-噻吩-4-酮）和4-噻吩环戊-2-烯酮（=噻吩3 （2 H）-一）

  摘要：

  在呋喃中辐照新合成的2,2-二甲基-2,3-二氢-4 H-硫辛-4-酮（1）得到两个[4 + 2]环加合物3和4和[2 + 2]环加合物5比例为5：4：1（方案1）。在MeOH中辐照1，得到5和6-甲氧基-2,2-二甲基噻吩-4-酮6和7的3：2混合物。用CD 3 OD辐照可得到相同的（氘代）加合物，其中CD 3 O和D基团彼此反式，结果与MeOH顺式加成反式相容配置的基态烯酮。在呋喃/ MeOH 1：1中辐照相同的烯酮仅产生呋喃环加合物3–5，而没有MeOH加合物，这表明呋喃在该物种失活为基态（E）之前先与（激发的）三重态烯酮相互作用。-环己烯酮，然后与MeOH反应。在呋喃中照射时，相应的五元噻酮，2，2-二甲基噻吩-3（2 H）-一（2）仅提供一个具有“ exo ”-构型的顺式融合[4 + 2]环加合物，即8，和2做不在MeOH照射下进行溶剂加成，而是进行环二聚（9）（方案1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750618

文献信息

• Photocycloaddition of 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-4<i>H</i>-thiopyran-4-one (a 4-Thiacyclohex-2-enone) to <i>bona fide</i> Triplet Quenchers. A Contradiction?
  作者：Paul Margaretha、Kerstin Schmidt、Jürgen Kopf、Volker Sinnwell

  DOI：10.1055/s-2007-965998

  日期：2007.5

  2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-4H-thiopyran-4-one undergoes regiospecific photocycloaddition to 2-chloroacrylonitrile as well as regio- and stereospecific photocycloaddition to ethylidenemalononitrile. On irradiation in the presence of either 2,3-di­methylbuta-1,3-diene or isoprene, the same enone affords mainly [2+2]-cycloadducts and only minor amounts of (stepwise) [2+4]-cycloadducts, whereas quantitative quenching is observed in the presence of 2,5-dimethylhexa-2,4-diene. In contrast, the corresponding pyran is almost quantitatively quenched in the presence of any of the enenitriles or dienes mentioned.

  2,3-二氢-2,2-二甲基-4H-噻喃-4-酮与 2-氯丙烯腈发生区域特异性光环加成反应，与亚乙基丙二腈发生区域和立体特异性光环加成反应。在 2,3-二甲基丁-1,3-二烯或异戊二烯存在下进行辐照时，同一烯酮主要产生 [2+2]- 环加成产物，仅产生少量（逐步的）[2+4]- 环加成产物，而在 2,5-二甲基己-2,4-二烯存在下则观察到定量淬灭。相反，相应的吡喃在上述任何一种烯腈或二烯的存在下都几乎定量淬灭。
• Photocycloaddition of Cyclohex-2-enones to Penta-1,2,4-triene
  作者：Britta Lohmeyer、Kerstin Schmidt、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.200690087

  日期：2006.5

  Dihydrothiinone 9a undergoes photocycloaddition regioselectively to all three CC bonds of penta-1,2,4-triene (10), the relative stabilities of the biradical intermediates determining the product distribution. In contrast, cyclohexenone 9b and dihydropyranone 9c afford more complex mixtures of bicyclo[4.2.0]octanones, which also turn out to be less stable on chromatographic workup, reflecting the higher

  二氢噻吩酮9a对五-1,2,4-三烯（10）的所有三个CC键进行区域选择性的光环加成，双自由基中间体的相对稳定性决定了产物的分布。相比之下，环己烯酮9b和二氢吡喃酮9c可提供更复杂的双环[4.2.0]辛酮混合物，这在色谱处理中也较不稳定，反映出由于键长度较短而引起的较高应变（CO和CC与CS相比） ）分别位于六元环中。
• Photocyclodimers of ‘Made-to-Measure’ Seven- and Six-Membered Cyclic Enones
  作者：Kerstin Schmidt、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.201100406

  日期：2012.3

  On irradiation (350 nm) in benzene as solvent, dioxepinone 6 and benzoxepinone 7 afford quantitatively mixtures of two diastereoisomeric head‐to‐head dimers, respectively. In both cases, on contact with SiO2 the minor dimer containing trans‐ring fusions undergoes spontaneous isomerization to the (major) cis‐transoid‐cis diastereoisomer. In contrast, thiopyranone 8 is converted selectively, but in very

  在以苯为溶剂的辐射（350 nm）下，二氧己酮6和苯并氧杂酮7分别定量地提供了两种非对映异构体头对头二聚体的混合物。在这两种情况下，与SiO 2接触时，包含反式环融合的次要二聚体都会自发异构化为（主要）顺式-反式-顺式-非对映异构体。相反，硫代吡喃酮8选择性地但以非常低的产率转化为二聚体13。
• HIF inhibitors and use thereof
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10881656B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  The present invention is directed to HIF inhibitors and methods of preventing cell proliferation, reducing inflammation, and treating an angiogenic disease or disorders.

  本发明涉及 HIF 抑制剂以及防止细胞增殖、减少炎症和治疗血管生成疾病或紊乱的方法。
• HIF INHIBITORS AND USE THEREOF
  申请人：Iliopoulos Othon

  公开号：US20120070369A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention is directed to HIF inhibitors and methods of preventing cell proliferation, reducing inflammation, and treating an angiogenic disease or disorders.