2,3-diphenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinoxaline | 96058-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinoxaline
• CAS: 96058-39-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: JSFFVTOWHIABBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  442.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinoxaline 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR4
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION À TITRE DE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU MGLUR4

  摘要：

  本发明涉及一种新型喹喴啉衍生物，其化学式为（I），作为调节代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的阳性变构调节剂，用于调节谷氨酸水平或谷氨酸信号传导。

  公开号：

  WO2014121885A1
• 作为产物：
  描述：

  2-aminocyclohexanecarboxamide 在 次溴酸钾 、 乙醇 作用下， 生成 2,3-diphenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Einhorn; Bull, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 295, p. 217,219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-step approach for the synthesis of functionalized quinoxalines mediated by T3P®–DMSO or T3P® via a tandem oxidation–condensation or condensation reaction
  作者：Kachigere B. Harsha、Kanchugarkoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6ra03078e

  日期：——

  An easy and efficient propylphosphonic anhydride (T3P®)–DMSO or T3P® mediated oxidation–condensation or condensation reaction for the synthesis of quinoxalines derived from the interaction of different arrays of condensing partners with ortho-phenylene diamines (o-PDs) under simple and mild reaction conditions in one step has been reported for the first time.

  一种简单有效的丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO或T3P®介导的氧化-缩合或缩合反应，用于合成喹喔啉，该喹喔啉是在简单和简单的条件下衍生自不同阵列的缩合配偶与邻苯二胺（o -PDs）相互作用的产物。首次报道温和的反应条件。
• First Example of Quinoxaline-Directed C-H Activation: A Novel Method for Acetoxylation of Arenes
  作者：B. Reddy、K. Ramesh、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1259292

  日期：2011.1

  2-Aryl- and 2,3-diarylquinoxalines undergo smooth acetoxylation in the presence of 5 mol% Pd(OAc)2 and a stoichiometric amount of PhI(OAc)2 via C-H activation to produce the corresponding acetoxy-susbstituted quinoxaline derivatives in excellent yields with high regioselectivity.

  2-芳基和2,3-二芳基喹喔啉在5 mol% Pd(OAc)2存在下，通过C-H活化与等摩尔量的PhI(OAc)2进行平稳的乙酰氧基化反应，以高产率和高区域选择性生成相应的乙酰氧基取代喹喔啉衍生物。
• Bismuth(III)-Catalyzed Rapid Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinoxalines in Water
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Kokku Premalatha、Kattela Shiva Shankar

  DOI：10.1055/s-0028-1083230

  日期：2008.12

  A variety of 2,3-disubstituted quinoxalines are readily prepared in high yields under extremely mild conditions by cyclocondensation of arene-1,2-diamines with 1,2-dicarbonyls using a catalytic amount of bismuth(III) triflate. The reactions of 2,3-di­aminopyridine with 1,2-dicarbonyls produce pyrido[2,3-b]pyrazine derivatives under similar conditions.

  在极温和的条件下，通过使用催化剂三氟甲基铋(III) 提供的少量三氟酸盐，能高产率地合成多种 2,3-二取代喹喔啉。将芳香族 1,2-二胺与 1,2-二酮环缩合反应。2,3-二氨基吡啶与 1,2-二酮在类似条件下反应生成吡啶[2,3-b]吡唑衍生物。
• Poly(N,N ′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulphonamide) and N,N,N ′,N ′-tetrabromobenzene-1,3-disulphonamide as novel catalysts for synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：RAMIN GHORBANI-VAGHEI、SOMAYE HAJINAZARI

  DOI：10.1007/s12039-013-0386-x

  日期：2013.3

  Poly(N,N ′ -dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulphonamide) [PBBS] and N,N,N ′ ,N ′ -tetrabromobenzene-1,3-disulphonamide [TBBDA] were used as efficient catalysts for the synthesis of quinoxaline derivatives in excellent yields from 1,2-diamines and 1,2-dicarbonyls under aqueous and solvent-free conditions. Poly(N,N′-dibromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulphonamide) [PBBS] and N,N,N′, N′-tetrabromobenzene-1

  聚（Ñ，Ñ ' -dibromo- ñ -乙基-苯-1,3- disulphonamide）[PBBS]和Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -tetrabromobenzene -1,3- disulphonamide [TBBDA]被用作有效的催化剂用于在水和无溶剂条件下由1,2-二胺和1,2-二羰基化合物以优异的收率合成喹喔啉衍生物。 聚（N，N'-二溴-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]被用作有效催化剂用于在水和无溶剂条件下由1,2-二胺和1,2-二羰基化合物以优异的收率合成喹喔啉衍生物。
• Zirconium Tetrakis(dodecyl Sulfate) [Zr(DS)₄] as an Efficient Lewis Acid–Surfactant Combined Catalyst for the Synthesis of Quinoxaline Derivatives in Aqueous Media
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1080/00397910802406737

  日期：2009.1.28

  Abstract Zirconium tetrakis(dodecyl sulfate) [Zr(DS)4] efficiently catalyzes the synthesis of quinoxaline derivatives via the condensation of 1,2-diamines with 1,2-diketones in H2O as a green media at room temperature. Using this method, the title compounds are produced in good to excellent yields and relatively short reaction times.

  摘要 四（十二烷基硫酸盐）锆 [Zr(DS)4] 通过 1,2-二胺与 1,2-二酮在室温下作为绿色介质在 H2O 中缩合，有效催化喹喔啉衍生物的合成。使用该方法，标题化合物以良好至极好的产率和相对较短的反应时间生产。