1,2-diphenylethan-1-one N,N-dimethylhydrazone | 33785-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylethan-1-one N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: N-(1,2-Diphenylethylideneamino)-N-methyl-methanamine；N-(1,2-diphenylethylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 33785-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: ZJOLWJXXLFAEBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylethan-1-one N,N-dimethylhydrazone 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 N-(1-methoxy-1-phenylethyl)imine
  参考文献：
  名称：

  Steady-state and laser photolysis studies of substituted 2H-azirines. Spectroscopy, absolute rates, and Arrhenius behavior for the reaction of nitrile ylides with electron deficient olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a025
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 偏二甲肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-diphenylethan-1-one N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  在镍催化剂存在下，2H-叠氮基发生意外的歧化反应，生成（1E，3Z）-2-氮杂-1,3-二烯和芳香腈。

  摘要：

  发现了前所未有的镍催化的2,3-二芳基-2H-叠氮基形成氮杂丁二烯和芳族腈的歧化反应。该反应涉及2H-叠氮骨架的两个键的裂解，这提供了新型的2H-叠氮骨架的转化。

  DOI：

  10.1039/c2cc30745f

文献信息

• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。
• Pyrolysis of ketone N,N,N-trimethylhydrazonium fluoroborates. Evidence for the genesis of pyridines
  作者：George R. Newkome、D. L. Fishel

  DOI：10.1021/jo00974a011

  日期：1972.5
• Arseniyadis, Simeon; Laurent, Andre; Mison, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 5-6, p. 233 - 245
  作者：Arseniyadis, Simeon、Laurent, Andre、Mison, Pierre

  DOI：——

  日期：——