4,4'-[(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)di-(1E)-2,1-ethenediyl]bisbenzaldehyde | 1333388-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-[(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)di-(1E)-2,1-ethenediyl]bisbenzaldehyde
• 英文别名: 4,4'-((1E,1'E)-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))dibenzaldehyde；etheneyl；4,4'-[(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)di(E)ethene-2,1-diyl]dibenzaldehyde；4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(4-formylphenyl)ethenyl]-2,5-dimethoxyphenyl]ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 1333388-11-6
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: MWHHDQAZYMMPBU-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)di-(1E)-2,1-ethenediyl]bisbenzaldehyde 、 联苯甲酰 在 aluminum oxide 、 ammonium acetate 作用下， 反应 10.0h， 以76.5%的产率得到2,2'-[(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis[(1E)-2,1-ethenediyl-4,1-phenylene]]bis(4,5-diphenyl-1H-imidazole)
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-4,5-二苯基-1H-咪唑的合成及双光子吸收特性

  摘要：

  通过三组分，一锅法在无溶剂条件下合成了新型的2-取代-4,5-二苯基-1H-咪唑（M1 - M4）。通过红外，氢1核磁共振，碳13核磁共振，质谱和元素分析对结构进行了表征。在不同溶剂中系统地研究了它们的紫外可见吸收，单光子激发荧光，两光子吸收和两光子激发荧光。飞秒激光脉冲M1和M4泵浦展现出较大的双光子吸收截面（在DMF中分别为585和1193 GM）。量子化学密度泛函理论计算提供了有关前沿轨道和分子结构的补充信息，这证实了分子内电荷转移的程度在增强双光子吸收特性中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.015
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)-2,5-二甲氧基苯 在 乙醇锂 作用下， 生成 4,4'-[(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)di-(1E)-2,1-ethenediyl]bisbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The configuration, solvatochromism and metallo-responses of two novel cyano-containing oligo(phenylene-vinylene) derivatives

  摘要：

  我们设计并合成了两种新型含氰低聚（苯基乙烯）（OPV）衍生物。研究了这两种化合物的光物理和传感特性。这些研究揭示了氰基与 OPV 核心之间的分子内电荷转移过程。结果表明，取代 OPV 的烷基差异导致了两种化合物分子构型和金属响应的变化。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/bio.1204

文献信息

• 4,5-二苯基咪唑封端化合物及其制备和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105693618B

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明公开了新型4,5‑二苯基咪唑封端化合物及其制备和应用。所述4,5‑二苯基咪唑封端化合物，其化学名称为2,2'‑[(2,5‑二甲氧基‑1,4‑亚苯基)双[(1E)‑2,1‑亚乙烯基‑4,1‑亚苯基]]双(4,5‑二苯基‑1H‑咪唑)，其结构如式(Ⅰ)所示。所述制备4,5‑二苯基咪唑封端化合物的方法包括：式(Ⅱ)所示的苯偶酰和式(Ⅲ)所示的4,4'‑[(2,5‑二甲氧基‑1,4‑亚苯基)二‑(1E)‑2,1‑亚乙烯基]双苯甲醛，以醋酸铵为氨源，在有机溶剂中进行Debus‑Radziszewski反应，制得式(Ⅰ)所示的4,5‑二苯基咪唑封端化合物。本发明提供的4,5‑二苯基咪唑封端化合物具有显著的双光子吸收性能和频率上转换荧光性能，故本发明提供了所述4,5‑二苯基咪唑封端化合物作为双光子吸收和频率上转换荧光材料的应用。
• Rational Design of Organic Probes for Turn-On Two-Photon Excited Fluorescence Imaging and Photodynamic Therapy
  作者：Chun-Lin Sun、Jun Li、Xiao-Zhen Wang、Rong Shen、Sha Liu、Jian-Qiao Jiang、Ting Li、Qi-Wei Song、Qing Liao、Hong-Bing Fu、Jian-Nian Yao、Hao-Li Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.12.001

  日期：2019.3

  at 760 nm. The conversion reaction, which dramatically turns on the 2PA absorption capability of the molecules, can occur in an intracellular environment. Furthermore, Ald-DSB exhibits 40 times higher efficiency of two-photon generation of singlet oxygen than Ace-DSB. These turn-on features allow enhanced two-photon laser confocal scanning microscopic imaging and two-photon excited photodynamic therapy

  在生理条件下，通过轻度刺激可调节具有2PA横截面（δ）值的双光子吸收（2PA）有机染料的合理设计仍然是一个挑战。使用模拟辅助结构筛选方法，我们设计了一种乙缩醛封端的二苯乙烯基苯衍生物（Ace-DSB），该衍生物可轻松转化为醛封端的分子（Ald-DSB），以显示δ的显着增加值在760 nm。转换反应可极大地打开分子的2PA吸收能力，可发生在细胞内环境中。此外，Ald-DSB产生单光子氧的两个光子的效率比Ace-DSB高40倍。这些开启功能允许对MCF-7癌细胞和黑色素瘤肿瘤进行增强的双光子激光共聚焦扫描显微成像和双光子激发光动力疗法（2PE-PDT）。这项工作为设计用于体外和体内肿瘤成像以及2PA-PDT的开启型双光子吸收分子开辟了一条新途径。
• Push‐Pull Bridged Distyrylbenzene with Highly Bright Solid‐State Red‐Orange Aggregation‐Induced Emission
  作者：Yoshimichi Shimomura、Gen‐ichi Konishi

  DOI：10.1002/chem.202301191

  日期：2023.7.26

  Multiple emission colors in solid‐state organic fluorophores with the same main skeleton are essential for improving the performance of light‐emitting devices/materials. Specifically, emission in the red/near‐infrared region is of great importance in the biological field. Previously, we developed di‐bridged‐distyrylbenzeneDBDB[7]with high‐brightness solid‐state blue and aggregation‐induced emissions (AIE) by introducing the bridging structures of a seven‐membered ring into the vinylene groups of distyrylbenzene (DSB). Herein, we synthesizeMNDBDMeODB[7](1), which features substituted methoxy and malononitrile groups as donor and acceptor groups, respectively, inDBDB[7]. In solvents more polar than THF,MNDSDMeOB(3), which has the same main skeleton as1but without bridges, shows no emission in the solid state, whereas1exhibits highly bright red‐orange emission in the solid state owing to the suppression of intermolecular electronic interactions by the bridges and the AIE property. We also synthesizeMNDSD(EHO)B(2) in which the methoxy groups of3are replaced by ethylhexyloxy groups, thus disrupting the crystallinity of the molecule.2exhibits positive fluorescence solvatochromism and has a high fluorescence quantum yield in the solid state as a red‐emittingDSBderivative. The solid‐state emission properties of1and2will improve the applicability ofDSBs and functionalities of light‐emitting devices/materials.

  摘要 具有相同主骨架的固态有机荧光团的多种发射颜色对于提高发光器件/材料的性能至关重要。特别是在生物领域，红色/近红外区域的发射具有重要意义。在此之前，我们通过在二苯乙烯（DSB）的乙烯基中引入七元环的桥接结构，开发出了具有高亮度固态蓝光和聚集诱导发射（AIE）的二桥接二苯乙烯DBDB[7]。在此，我们合成了 MNDBDMeODB[7](1)，其特点是将取代的甲氧基和丙二腈基团分别作为二丁基苯[7]的供体基团和受体基团。在极性大于 THF 的溶剂中，主骨架与 1 相同但没有桥的 MNDSDMeOB(3)在固态下不发光，而 1 由于桥和 AIE 特性抑制了分子间的电子相互作用，在固态下显示出非常明亮的橘红色发光。我们还合成了 MNDSD(EHO)B(2)，其中 3 的甲氧基被乙基己氧基取代，从而破坏了分子的结晶性。作为一种红色发射的DSB 衍生物，2 表现出正的荧光溶色性，并且在固态下具有很高的荧光量子产率。1 和 2 的固态发射特性将提高DSB 的适用性和发光器件/材料的功能性。
• GEORDNETE POLY(ARYLENVINYLEN)-TERPOLYMERE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ELEKTROLUMINESZENZMATERIALIEN
  申请人：Covion Organic Semiconductors GmbH

  公开号：EP0938514B1

  公开（公告）日：2002-12-18
• US6316591B1
  申请人：——

  公开号：US6316591B1

  公开（公告）日：2001-11-13

表征谱图