1-methylisoquinoline 2-oxide | 3222-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methylisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 1-methylisoquinoline N-oxide；1-methylisoquinoline-2-oxide；1-methyl-isoquinoline 2-oxide；1-Methyl-isochinolin-2-oxid；1-Methyl-isochinolin-N-oxid；1-Methylisochinolin-2-oxid；1-methyl-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 3222-65-9
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: HYGBKMAGLLGAHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylisoquinoline 2-oxide 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到1-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Harusawa, Shinya; Hamada, Yasumasa; Shioiri, Takayuki, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 981 - 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基异喹啉 在 甲基三氧化铼(VII) 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-methylisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  位点选择性 sp2 和苄基 sp3 钯催化的直接芳基化

  摘要：

  钯催化的 sp2 和苄基 sp3 位点在吖嗪和二嗪 N-氧化物底物上的位点选择性芳基化反应以良好到极好的产率发生，并且在所需位置具有完全选择性的反应。这些研究揭示了在 sp2 芳基化中正确控制金属与配体比率的必要性，并且需要对 sp3 芳基化的所有反应参数进行全面的重新研究。从这些研究中，碱基的选择成为位点选择性的关键组成部分，表明它与直接芳基化机制密切相关。这些位点选择性反应已在杂环化合物的发散和顺序衍生化中得到验证，代表了此类分子其他途径的有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1021/ja710451s

文献信息

• A Multiheteroatom [3,3]-Sigmatropic Rearrangement: Disproportionative Entries into 2-(<i>N</i>-Heteroaryl)methyl Phosphates and α-Keto Phosphates
  作者：Yongkang Yang、Chen Qu、Xiaolan Chen、Kai Sun、Lingbo Qu、Wenzhu Bi、Hao Hu、Rui Li、Chunfeng Jing、Donghui Wei、Shengkai Wei、Yuanqiang Sun、Hui Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02852

  日期：2017.11.3

  A novel multiheteroatom (N, O and P) [3,3]-sigmatropic rearrangement is disclosed, based on two important types of organophosphates, 2-(N-heteroaryl) methyl phosphates and α-keto phosphates, being accessed smoothly and efficiently.

  公开了一种新颖的多杂原子（N，O和P）[3,3]-σ重排，它基于两种重要类型的有机磷酸酯，即2-（N-杂芳基）甲基磷酸酯和α-酮基磷酸酯，可以平稳高效地使用。
• Transition-Metal-Free Regioselective Alkylation of Quinoline N-Oxides via Oxidative Alkyl Migration and C−C Bond Cleavage of tert-/sec-Alcohols
  作者：Chiranjit Sen、Subhash C. Ghosh

  DOI：10.1002/adsc.201701330

  日期：2018.3.1

  An unprecedented C2‐alkylation of quinoline N‐oxide derivatives via C−C bond activation of tert‐ and sec‐alkyl alcohol is described using hypervalent iodine (III) reagent PhI(OAc)2 (PIDA). This regioselective alkylation using mild hypervalent iodine reagents is more practical, operationally simple and transition metal free. The reaction proceeds efficiently with a broad range of substrates including

  喹啉N-氧化物衍生物的前所未有的C2烷基化通过C-C键活化的叔和仲烷基醇是使用高价碘（III）试剂岛（OAC）描述2（PIDA）。使用温和的高价碘试剂进行的区域选择性烷基化反应更加实用，操作简单且不含过渡金属。使用多种叔/秒醇，反应可在多种底物（包括喹啉，异喹啉和吡啶N-氧化物）上有效地进行。从实验结果来看，我们还提出了一种由PIDA调解的合理化机制。
• Metal-free methylation of a pyridine N-oxide C–H bond by using peroxides
  作者：Gang Li、Suling Yang、Bingjie Lv、Qingqing Han、Xingxing Ma、Kai Sun、Zhiyong Wang、Feng Zhao、Yunhe Lv、Hankui Wu

  DOI：10.1039/c5ob01900a

  日期：——

  Metal-free methylation of a pyridine N-oxide C–H bond was developed using peroxide as a methyl reagent under neat conditions. Pyridine N-oxide derivatives with various groups (e.g., Cl, NO₂, and OCH₃) were all suitable substrates.

  使用过氧化物作为甲基试剂，在无溶剂条件下开发了对吡啶N-氧化物C-H键的无金属甲基化方法。具有各种基团（如Cl、NO2和OCH3）的吡啶N-氧化物衍生物均是合适的底物。
• N-OXIDATION OF 2-SUBSTITUTED PYRIDINES AND QUINOLINES BY DIMETHYLDIOXIRANE: KINETICS AND STERIC EFFECTS
  作者：W. Rucks Winkeljohn、Pamela Leggett-Robinson、Monique R. Peets、Lucjan Strekowski、Pedro C. Vásquez、A.L. Baumstark

  DOI：10.1515/hc.2007.13.1.25

  日期：2007.1

  A/-oxidation by dimethyldioxirane. introduction Dioxiranes are versatile electrophilic oxygen-atom transfer agents for the oxidation of a diverse range of functional groups on organic substrates. Because of the ease and economy of preparation, dimethyldioxirane (1) has been extensively studied. Several methods have been developed for the us of 1 in situ or isolated in solution. The epoxidation of olefins

  在大多数情况下，二甲基二环氧乙烷 (1) 氧化 2-取代的吡啶和选定的含 /V 的芳族杂环产生相应的 A/-氧化物作为唯一的产物，在大多数情况下是定量的。对于一系列 2-取代的吡啶 2-10、喹啉 11-14 和异喹啉 15,16，在 23 °C 的干燥丙酮中确定了 1 V-氧化的二级速率常数。除了 2-f-丁基吡啶的数据外，2-取代吡啶（R = Me、Et、Pr"、Pr'、3-戊基）的 log k2 与 Taft (σ*) 常数具有极好的相关性。取代喹啉和异喹啉的结果与用吡啶观察到的趋势相同。由于 2-取代和周围相互作用引起的空间效应可以显着降低反应性。结果提供了对二甲基二环氧乙烷 A/-氧化的几何要求的见解。简介 二环氧乙烷是多功能的亲电氧原子转移剂，用于氧化有机底物上的各种官能团。由于制备的简便性和经济性，二甲基二环氧乙烷 (1) 已被广泛研究。已经开发了几种方法用于 1 原位或在溶液中分离。烯烃被
• Regioselective Photochemical C-OMe Bond Formation Initiated by One-Electron Transfer and N-OMe Bond Fragmentation in Electron Donor-Acceptor Systems
  作者：Daniel Collado、Ezequiel Perez-Inestrosa

  DOI：10.1002/ejoc.201101595

  日期：2012.3

  Compounds that integrate electron donor–acceptor subunits with N-methoxyisoquinolinium as acceptors and substituted (methoxy)benzenes as donors were synthesized and their luminescent and photochemical properties studied. Photolysis yielded the corresponding photomethoxylation products in a two-step process that involves N–OMe bond scission followed by C–OMe bond formation. Homolysis of the N–OMe bond

  合成了电子供体-受体亚基与 N-甲氧基异喹啉鎓作为受体和取代（甲氧基）苯作为供体的化合物，并研究了它们的发光和光化学性质。光解在两步过程中产生相应的光甲氧基化产物，该过程涉及 N-OMe 键断裂，然后形成 C-OMe 键。N-OMe 键的均裂恢复了芳香族异喹啉核并产生了一个甲氧基自由基，该自由基可以与苯阳离子自由基中所需的环碳原子偶联，从而在由阳离子自由基的自旋密度控制的区域选择性过程中产生产物。这种光处理涉及两种不同的途径：受体的甲氧基化（组分内甲氧基化）或供体的甲氧基化（组分间甲氧基化）。