3-methyl-4-phenylnaphthalen-1-ol | 957-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylnaphthalen-1-ol
• 英文别名: 4-methyl-3-phenylnaphthalen-1-ol；3-phenyl-4-methyl-1-naphthol；4-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-naphthalin；4-Methyl-3-phenyl-[1]naphthol
• CAS: 957-98-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: GBBIXPHUDKXFBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylnaphthalen-1-ol 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-bromo-4-methyl-3-phenyl-[1]naphthol
  参考文献：
  名称：

  The Dienone-Phenol Rearrangement. II. Rearrangement of 1-Keto-4-methyl-4-phenyl-1,4-dihydronaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a071
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(4-methyl-3-phenyl-[1]naphthyl ester) 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-methyl-4-phenylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Dienone-Phenol Rearrangement. II. Rearrangement of 1-Keto-4-methyl-4-phenyl-1,4-dihydronaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a071

文献信息

• Naphthol synthesis: annulation of nitrones with alkynes via rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Qiang Wang、Youwei Xu、Xifa Yang、Yunyun Li、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c7cc05000c

  日期：——

  An efficient and redox-neutral naphthol synthesis has been realized via rhodium(III) catalyzed C-H activation of alpha-carbonyl nitrones and annulation with alkynes, where the nitrone group functioned as a traceless directing group.

  通过铑（III）催化的α-羰基硝酮的CH活化和炔烃的环化反应，已经实现了一种高效且氧化还原中性的萘酚合成，其中硝酮基团起着无痕导向基团的作用。
• Concise Synthesis of 1-Naphthols under Mild Conditions through a Copper-Catalyzed Arylation of Methyl Ketones
  作者：Zhenbang Lou、Shu Zhang、Chao Chen、Xinlong Pang、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1002/adsc.201300728

  日期：2014.1.13

  A concise synthesis of 1‐naphthols via cyclization of o‐iodoacetophenones and methyl ketones has been realized under very mild conditions. The cyclization process is initiated by a rare copper‐catalyzed arylation of simple methyl ketones with ortho‐iodoacetophenones.

  在非常温和的条件下，已经可以通过邻碘苯乙酮和甲基酮的环合反应合成1-萘酚。环化过程是由稀有铜催化的简单甲基酮与邻碘苯乙酮的芳基化而引发的。
• Facile synthesis of 1-naphthols through a copper-catalyzed arylation of methyl ketones with o-bromoacetophenones
  作者：Zhen-Bang Lou、Xin-Long Pang、Chao Chen、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.07.022

  日期：2015.10

  Abstract The coupling reactions of simple methyl ketones with o -bromoacetophenones and subsquential cyclization reactions were realized to produce a range of 1-naphthols. These cascade reactions were initiated by a rare Cu-catalyzed arylation reaction of methyl ketones with aromatic bromides.

  摘要实现了简单的甲基酮与邻溴代苯乙酮的偶联反应以及随后的环化反应，从而生成了一系列的1-萘酚。这些级联反应是由稀有的铜催化的甲基酮与芳族溴化物的芳基化反应引发的。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Naphthols via C–H Activation of Sulfoxonium Ylides
  作者：Youwei Xu、Xifa Yang、Xukai Zhou、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01974

  日期：2017.8.18

  Direct and efficient synthesis of 1-naphthols has been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation of sulfoxonium ylides and subsequent annulation with alkynes, where the sulfoxonium ylide functioned as a new traceless bifunctional directing group. This reaction occurred under redox-neutral conditions with a broad substrate scope.

  通过Rh（III）催化的亚砜sulf盐的C–H活化以及随后与炔烃的环化反应，已经实现了1-萘酚的直接和有效合成，其中sulf氧lide盐起着新的无痕双官能团的作用。该反应在具有广泛底物范围的氧化还原中性条件下发生。