2-Methoxy-4-(diphenylmethyl)nitrobenzene | 189187-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-Methoxy-4-(diphenylmethyl)nitrobenzene
• 英文别名: 4-(Diphenylmethyl)-2-methoxy-1-nitrobenzene；4-benzhydryl-2-methoxy-1-nitrobenzene
• CAS: 189187-44-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: WOLDBGCDFQZJCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-4-(diphenylmethyl)nitrobenzene 在 potassium tert-butylate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.16h， 以50%的产率得到4-benzhydrylidene-2-methoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  用二甲基二环氧乙烷氧化硝基苄基碳负离子。新合成喹啉甲烷和硝基苄基甲醇。用二甲基二环氧乙烷将碳负离子甲基化的第一个例子。

  摘要：

  硝基苄基碳负离子与二甲基二环氧乙烷（DMD）的反应导致碳负离子中心或亚硝酸根中心发生氧化，分别生成硝基苄基甲醇或喹啉甲烷。也形成少量的甲基化产物。对（对硝基芳基）二芳基甲烷的碳负离子都观察到了这两个过程。氧化过程的结果对反应条件非常敏感。

  DOI：

  10.1021/jo010055z
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Methoxy-4-(diphenylmethyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  氢替代亲核取代合成(对硝基芳基)二芳基甲烷

  摘要：

  (p-硝基芳基)二芳基甲烷可以通过硝基芳烃中氢的代位亲核取代反应，与二芳基甲基对氯苯硫醚的碳负离子进行制备。这些碳负离子通过VNS反应能够有效地在硝基芳烃的对位引入二芳基甲基取代基。由于加成步骤中的空间位阻，反应不会在硝基的邻位进行。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6411

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reaction of 4-alkylnitrobenzenes with aryl bromides at their benzylic position
  作者：Jun-Ichi Inoh、Tetsuya Satoh、Sommai Pivsa-Art、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00832-6

  日期：1998.6

  4-Alkylnitrobenzenes effectively undergo coupling with aryl bromides at their benzylic position in the presence of a palladium catalyst and a base to give the corresponding mono- and/or di-arylated products in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• First General Synthesis of (<i>p</i>-Nitroaryl)diarylmethanes <i>via</i> Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Alan R. Katritzky、Dorin Toader

  DOI：10.1021/jo9624197

  日期：1997.6.13

  A general regiospecific method for the synthesis of (p-nitroaryl)diarylmethanes has been developed starting from diarylmethanols and 2- and/or 3-substituted nitrobenzenes. This utilizes the quantitative condensation between benzotriazole and diarylmethanols under acidic catalysis and in the presence of perfluorocarbon fluids, followed by vicarious nucleophilic substitution of the resulting diarylmethylbenzotriazoles upon nitrobenzenes in moderate to high yield. Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen is observed as a side process. These vicarious nucleophilic substitutions complement Friedel-Crafts reactions for the synthesis of triarylmethanes.
• Synthesis of (p-Nitroaryl)diarylmethanes via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：M. Ma˛kosza、M. Surowiec、S. Voskresensky

  DOI：10.1055/s-2000-6411

  日期：——

  (p-Nitroaryl)diarylmethanes are readily prepared via vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with carbanions of diarylmethyl p-chlorophenyl sulfide. These carbanions are efficient for introduction of diarylmethyl substituents in the para position of nitroarenes via the VNS reaction. The reaction does not proceed ortho to the nitro group due to steric hindrances on the addition step.

  (p-硝基芳基)二芳基甲烷可以通过硝基芳烃中氢的代位亲核取代反应，与二芳基甲基对氯苯硫醚的碳负离子进行制备。这些碳负离子通过VNS反应能够有效地在硝基芳烃的对位引入二芳基甲基取代基。由于加成步骤中的空间位阻，反应不会在硝基的邻位进行。
• Oxidation of Nitrobenzylic Carbanions with Dimethyldioxirane. New Synthesis of Quinomethanes and Nitrobenzylic Carbinols. First Examples of Methylation of Carbanions with Dimethyldioxirane
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Waldemar Adam、Cong-Gui Zhao、Marek Surowiec

  DOI：10.1021/jo010055z

  日期：2001.7.1

  The reaction of nitrobenzylic carbanions with dimethyldioxirane (DMD) results in oxidation at the carbanion center or at the nitronate center to give nitrobenzylic carbinols or quinomethanes, respectively. Minor amounts of the methylation products are also formed. Both of these processes were observed for carbanions of (p-nitroaryl)diarylmethanes. The outcome of the oxidation process is very sensitive

  硝基苄基碳负离子与二甲基二环氧乙烷（DMD）的反应导致碳负离子中心或亚硝酸根中心发生氧化，分别生成硝基苄基甲醇或喹啉甲烷。也形成少量的甲基化产物。对（对硝基芳基）二芳基甲烷的碳负离子都观察到了这两个过程。氧化过程的结果对反应条件非常敏感。