3,4-dimethyl-5-phenyl-5H-furan-2-one | 481054-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-dimethyl-5-phenyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-5-phenyl-5H-furan-2-on；3,4-Dimethyl-5-phenylfuran-2(5H)-one；3,4-dimethyl-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 481054-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: SFZRNENPPKLXQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium carbonate 作用下， 生成 3,4-dimethyl-5-phenyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  THE REDUCTION OF CIS AND TRANS 2,3-DIMETHYL-3-p-XENOYLACRYLIC¹ ACIDS AND THEIR ESTERS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01201a009

文献信息

• Efficient one-step synthesis of trialkylsubstituted 2(5H)-furanones utilizing direct Ti-crossed aldol condensation and its application to the straightforward synthesis of (R)-mintlactone and (R)-menthofuranElectronic supplementary information (ESI) available: calculated structures of 7 and 8. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208077j/
  作者：Yoo Tanabe、Kumi Mitarai、Takahiro Higashi、Tomonori Misaki、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/b208077j

  日期：2002.10.18

  TiCl4–Bu3N-mediated condensation of ketones with α,α-dimethoxyketones afforded trialkylsubstituted 2(5H)-furanones in a one-pot manner, wherein aldol addition and furanone formation occurred sequentially; its application to straightforward synthesis of (R)-mintlactone and (R)-menthofuran, two representative natural mint perfumes, is demonstrated.

  TiCl4-Bu3N 介导的酮与α,α-二甲氧基酮的缩合以一锅方式得到了三烷基取代的 2(5H)-呋喃酮，其中醛醇加成和呋喃酮的形成依次发生；展示了其在直接合成(R)-薄荷内酯和(R)-薄荷呋喃（两种具有代表性的天然薄荷香水）中的应用。
• Nickeladihydrofuran. Key intermediate for nickel-catalyzed reaction of alkyne and aldehyde
  作者：Sensuke Ogoshi、Tomoya Arai、Masato Ohashi、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1039/b717261c

  日期：——

  The formation of a nickeladihydrofuran by oxidative cyclization of an alkyne and an aldehyde with nickel(0) has been demonstrated; the transformation of the nickeladihydrofuran into an enone by decomposition, a lactone by carbonylation and an allylic alcohol by treatment with ZnMe2 suggests that nickeladihydrofuran is an important key intermediate in a variety of catalytic reactions.

  通过炔烃和醛与镍（0）的氧化环化作用，证明了镍二氢呋喃的形成；镍二氢呋喃通过分解转化为烯酮、通过羰基化转化为内酯以及通过 ZnMe2 处理转化为烯丙基醇，表明镍二氢呋喃是各种催化反应中重要的关键中间体。
• US6417377B1
  申请人：——

  公开号：US6417377B1

  公开（公告）日：2002-07-09
• US9006491B2
  申请人：——

  公开号：US9006491B2

  公开（公告）日：2015-04-14
• THE REDUCTION OF CIS AND TRANS 2,3-DIMETHYL-3-p-XENOYLACRYLIC¹ ACIDS AND THEIR ESTERS
  作者：ROBERT E. LUTZ、MONROE COUPER

  DOI：10.1021/jo01201a009

  日期：1941.1