6-(3-chloropropanoyl)-3-methylbenzothiazol-2(3H)-one | 133044-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(3-chloropropanoyl)-3-methylbenzothiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-6-(3-chloro-propionyl) benzothiazolinone；6-(3-Chloropropanoyl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 133044-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 255.725
• InChiKey: WPVHBJQUMQEWJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  444.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-chloropropanoyl)-3-methylbenzothiazol-2(3H)-one 以84%的产率得到6-(3-chloropropyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl benzothiazolinones

  摘要：

  该发明涉及化合物的公式(I)：##STR1##其中R.sub.1和R.sup.2如描述中定义，其光学异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及用于治疗患有与西格玛受体相关疾病的哺乳动物的药用产品。

  公开号：

  US05512569A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-(3-chloropropanoyl)-3-methylbenzothiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型多恶唑苯并恶唑酮/苯并噻唑酮衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成和评估了具有苯并恶唑酮和苯并噻唑酮核心的四个系列化合物，作为对抗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物。另外，为了阐明苯并恶唑酮/苯并噻唑酮的羰基的作用，还合成并评价了含苯并恶唑/苯并噻唑的类似物。测试了所有最终化合物对胆碱酯酶的抑制能力及其抗氧化活性。随后，还对所选化合物进行了抗炎活性，细胞毒性，细胞凋亡和Aβ聚集抑制试验。结果表明，化合物11c，具有苯并噻唑酮核心的戊酰胺衍生物和14b，具有苯并噻唑酮核心的酮衍生物，被认为是有希望的针对AD的进一步研究的多功能药物。还对具有最高AChE 14b（ee AChE IC 50  = 0.34μM，hu AChE IC 50  = 0.46μM）和BChE 11c（eq BChE IC 50  = 2.98μM，hu BChE ）的化合物进行了可逆性，动力学和分子对接研究IC 50  = 2.56μM）抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113124

文献信息

• Nouvelles aminoalkyl benzothiazolinones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0673934A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  L'invention concerne les composés de formule (I): dans laquelle: R₁ représente un hydrogène ou un radical alkyle ou alkyle substitué, et R₂ représente un groupement de formule R₂₁: dans laquelle: R₃ et R₄ représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alkényle, alkynyle, et -(CH₂)m aryle; avec m représentant 0, 1, 2, 3 ou 4, le groupement aryle pouvant être non substitué ou substitué, ou bien R₃ et R₄ forment ensemble un hétérocycle saturé de 5 à 9 sommets pouvant contenir d'autres hétéroatomes choisis parmi oxygène et soufre et pouvant être non substitué ou substitué ou un groupement 4-(méthoxyphényl)-pipérazin-1-yl, ou groupement de formule R₂₂: dans laquelle n représente 2,3 ou 4, et R₅ et R₆ identiques représentent un hydrogène ou un halogène, leurs isomères optiques, et leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 R₁ 代表氢或烷基或取代的烷基、 和 R₂ 代表式 R₂₁ 的基团： 其中 R₃ 和 R₄ 各自代表氢原子或选自烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基和-(CH₂)m 芳基的自由基；其中 m 代表 0、1、2、3 或 4，芳基可以是未取代的或取代的、 或 R₃ 和 R₄ 共同形成 5 至 9 元饱和杂环，该杂环可含有选自氧和硫的其他杂原子，且该杂原子可以是未取代的或取代的，或形成 4-(甲氧基苯基)-哌嗪-1-基团、 或式 R₂₂ 的基团： 其中 n 代表 2、3 或 4、 相同的 R₅ 和 R₆ 代表氢或卤素、 它们的光学异构体、 以及它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药物。
• Diouf, Ousmane; Depreux, Patrick; Lesieur, Daniel, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 6, p. 1219 - 1234
  作者：Diouf, Ousmane、Depreux, Patrick、Lesieur, Daniel、Poupaert, Jacques H.、Caignard, Daniel H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of new 2-piperazinylbenzothiazoles with high 5-HT1A and 5-HT3 affinities
  作者：O Diouf、P Depreux、D Lesieur、JH Poupaert、DH Caignard

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88289-4

  日期：1995.1

  Original 2-piperazinylbenzothiazole derivatives were synthesized and studied as mixed ligands for serotoninergic 5-HT1A and 5-HT3 receptors. The studied compounds exhibited significant affinities for these two serotoninergic receptor subtypes. The pharmacological profile of these ligands was agonist for 5-HT1A receptors and antagonist for 5-HT3 receptor subsites. Compounds with such a pharmacological profile are of clinical relevance in the treatment of psychotropic diseases (eg, anxiety, depression and schizophrenia). The present paper reports the chemistry and the in vitro pharmacological evaluation of these ligands.
• Poupaert, Jacques H.; Kanyonyo, Martial; Ucar, Huseyin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 7, p. 397 - 402
  作者：Poupaert, Jacques H.、Kanyonyo, Martial、Ucar, Huseyin、Mouithys, Ange M.、Diouf, Ousman、Lesieur, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• US5084469A
  申请人：——

  公开号：US5084469A

  公开（公告）日：1992-01-28