2-(4-氟苯基氨基)-2-苯基乙腈 | 71144-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(4-氟苯基氨基)-2-苯基乙腈
• 英文名称: 2-(4-fluorophenylamino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Fluoroanilino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 71144-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• mdl: MFCD00176571
• 分子量: 226.253
• InChiKey: FNLVMEVSARVMMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  368.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基氨基)-2-苯基乙腈 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以50%的产率得到(4-Fluoro-phenylamino)-phenyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Csongar, Ch.; Mueller, I.; Slezak, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1006 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-benzylidene-4-fluoroaniline 在 C₁₃H₁₀N₂O₄^(2-)*Cd⁽²⁺⁾*2H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-(4-氟苯基氨基)-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过二维配位聚合物中镉中心配位环境的变化触发路易斯酸性。

  摘要：

  新颖的功能性金属-有机骨架的合理设计和成功合成取决于对金属和多功能有机配体的仔细选择。利用新设计的吡唑基二羧酸配体5-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）1,3-苯二甲酸（H2L），获得了两种新型的基于镉的配位聚合物I [Cd （L）（H2O）]·H2O和II [Cd（L）]在相似的反应条件下通过溶剂热策略。单晶X射线数据证实了化合物I具有二维（2D）骨架，该骨架包含五边形双锥体的Cd离子和有机配体部分。化合物II还形成了二维层排列，其在三角双锥体Cd离子和有机配体之间具有连通性。拓扑分析表明化合物I已形成独特的43。63网络拓扑，而化合物II显示了带有2D框架的44.62 sql网络拓扑。通过染料吸附-脱附和催化研究，含有Cd2 +金属中心的I和II的路易斯酸性都与配位数相关。阴离子染料的选择性吸附和吸附程度与Cd离子的几何形状有关。首次通过与基于Cd的2D配位聚合物（CP）的多相催化

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02997

文献信息

• Glycerol Mediated Strecker Reaction: Catalyst-free Protocol for the Synthesis of .α-Amino Nitriles
  作者：Ramesh Ghogare、K. Rajeshwari、A. Narsaiah

  DOI：10.2174/1570178611666140530221934

  日期：2014.9

  Environmental friendly multicomponent protocol for the preparation of α-amino nitriles has been developed. In this methodology, glycerol was demonstrated as an efficient and alternative solvent for organic synthesis. After the reaction, glycerol was recovered and reused for further reactions. All the reactions were carried out at room temperature without using catalyst and the products were characterized by their spectroscopy analysis.

  已开发出一种环境友好型多组分协议，用于制备α-氨基腈。在这一方法中，甘油被证明是一种高效且可替代的有机合成溶剂。反应后，甘油被回收并用于进一步反应。所有反应均在室温下进行，无需使用催化剂，产物通过其光谱分析进行表征。
• Strecker reactions with hexacyanoferrates as non-toxic cyanide sources
  作者：Caroline Grundke、Till Opatz

  DOI：10.1039/c9gc00720b

  日期：——

  The Strecker reaction is the most widely applied three-component reaction. Although highly useful for the preparation of α-amino nitriles, α-amino acids, hydantoins and numerous related compounds, the need for the application of toxic sources of HCN limits its application in both academic and industrial settings. Here, we present a facile protocol for Strecker reactions using a mixture of potassium

  斯特雷克反应是应用最广泛的三组分反应。尽管对于制备α-氨基腈，α-氨基酸，乙内酰脲和许多相关化合物非常有用，但是需要使用HCN的有毒来源限制了它在学术和工业环境中的应用。在这里，我们提出了一种简便的方案，可使用亚铁氰化钾和亚铁氰化钾的混合物作为无毒替代物进行Strecker反应。
• 一种单烷基取代苯胺的α-氰化方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN107129442A

  公开（公告）日：2017-09-05

  一种单烷基取代苯胺的α‑氰化方法。本法以各种芳香族、脂肪族和杂环取代的苯胺类的二级胺为原料，三甲基硅氰作为氰化试剂，二价铁作为催化剂，过氧化氢叔丁基作为氧化剂在溶剂中反应后经浓缩、提纯的简单工艺而得成品。目的是针对现有的二级胺的催化氧化氰化的方法的不足之处，提供一种新的合成方法。本方法采用价格低廉、低毒、易得的二价铁作为催化剂，过氧化氢叔丁基作为氧化剂，高效地实现了各种芳香族、脂肪族和杂环取代的苯胺类的二级胺底物与三甲基硅氰的催化氧化氰化反应。本发明方法工艺简单，制备反应生产安全，容易操作，反应时间短，有利于工业化。
• Role of (3-aminopropyl)tri alkoxysilanes in grafting of chlorosulphonic acid immobilized magnetic nanoparticles and their application as heterogeneous catalysts for the green synthesis of α-aminonitriles
  作者：Harminder Singh、Jaspreet Kaur Rajput、Priya Arora、Jigyasa Jigyasa

  DOI：10.1039/c6ra20095h

  日期：——

  organic–inorganic hybrid magnetic heterogeneous catalysts. The silanization was carried out on the surface of SiO2 coated Fe3O4 nanoparticles using two different trialkoxy silanes, i.e., 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) and 3-aminopropyltrimethoxysilane (APMES). The effect of the alkoxy silane structure anchored to the surface of silica functionalized Fe3O4 nanoparticles on their surface area and pore volume

  通过接枝硅烷偶联剂对SiO 2包覆的Fe 3 O 4纳米粒子进行表面改性是提高无机磁芯与要固定的有机官能团之间的界面相互作用的非常重要的方法。然而，很少使用有机-无机杂化磁性非均相催化剂研究利用不同的硅烷烷氧基的硅烷接枝分子结构的影响。使用两种不同的三烷氧基硅烷，即在SiO 2包覆的Fe 3 O 4纳米颗粒的表面上进行硅烷化，3-氨基丙基三乙氧基硅烷（APTES）和3-氨基丙基三甲氧基硅烷（APMES）。通过BET分析仪分析了锚固在二氧化硅官能化的Fe 3 O 4纳米颗粒表面上的烷氧基硅烷结构的表面积和孔体积的影响。与APTMS相比，使用APTES进行的硅烷官能化可产生更高的表面积和孔体积。此外，将氯磺酸固定在APTES和APTMS官能化的SiO 2 @Fe 3 O 4上以水为溶剂，一锅合成α-氨基腈，成功地实现了纳米颗粒（AE和AM）的分离，并作为可磁分离的非均相催化剂发挥了作用。使用A
• Strecker-Type Reaction Catalyzed by Carboxylic Acids in Aqueous Media
  作者：Gang Zhao、Jide Wang、Zhengfeng Xie、Guilong Li

  DOI：10.1055/s-0029-1216805

  日期：2009.6

  Carboxylic acid catalyzed Strecker-type reactions were successfully carried out by simply mixing aldehydes, amines, tributyltin cyanide and carboxylic acid in aqueous media at room temperature, to afford α-aminonitriles in high yields.

  通过在室温下将醛、胺、三丁基氰化锡和羧酸简单混合在水介质中，即可成功实现羧酸催化斯特克反应，从而获得高产率的β-氨基腈。