2-hexyl-6-methylphenol | 106593-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hexyl-6-methylphenol
• CAS: 106593-25-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: TVPZUHGYDYVLJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9275 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-6-methylphenol 在 四氯化碳 、 磺酰氯 作用下， 生成 4-chloro-2-hexyl-6-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Properties of Three Isomeric n-Hexyl Cresols and their Chlorinated Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01856a079
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 2-hexyl-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  XLII.—同系酚类中酚系数的变化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000280

文献信息

• Dearomatization‐Rearomatization Strategy for <i>ortho</i> ‐Selective Alkylation of Phenols with Primary Alcohols
  作者：Jianjin Yu、Chao‐Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1002/anie.202010845

  日期：2021.2.19

  the synthesis of site‐specifically substituted phenols is challenging, and thus the development of new methods for this purpose would be highly desirable. Reported here is a protocol for palladium‐catalyzed ortho‐selective alkylation reactions of phenols with primary alcohols by a dearomatization‐rearomatization strategy, with water as the sole by‐product. Various substituted phenols and primary alcohols

  苯酚是从药物到聚合物的各种工业化学品的常见前体和核心结构。但是，定点取代的苯酚的合成具有挑战性，因此非常需要为此目的开发新方法。此处报道的是通过脱芳香化-再芳香化策略，以水为唯一副产物，进行苯酚与伯醇的钯催化邻位选择性烷基化反应的方案。各种取代的苯酚和伯醇均符合标准反应条件。还研究了这种转化的详细机制。
• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of <i>cis</i>-1-Ethynyl-2-vinyloxiranes to Substituted Phenols
  作者：Rai-Shung Liu、Shambabu Maddirala、Arjan Odedra、Bhanu Taduri

  DOI：10.1055/s-2006-926255

  日期：——

  Catalytic cyclization of cis-1-ethynyl-2-vinyloxiranes was implemented with TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 catalyst (10 mol%), to give 2,6-disubstituted phenols in reasonable yields. Under similar conditions, 1,1,2,2-tetrasubstituted oxirane gave the 2,3,6-trisubstituted phenol with skeleton reorganization. On the basis of 2H- and 13C-labeling results, we propose that the reaction mechanism involves electrocyclization of ruthenium-vinylidene intermediate with cleavage of the carbon-oxygen bond of the epoxide.

  使用TpRuPPh3(CH3CN)2PF6催化剂（10 mol%）实施了顺式-1-乙炔基-2-乙烯氧杂环丁烷的催化环化反应，合理产率地得到了2,6-二取代苯酚。在类似的条件下，1,1,2,2-四取代氧杂环丁烷通过骨架重排生成了2,3,6-三取代苯酚。基于2H和13C标记结果，我们提出反应机制涉及钌-乙烯叉中间体的电子环化以及环氧化物碳氧键的断裂。
• Palladium-catalyzed aerobic synthesis of <i>ortho</i>-substituted phenols from cyclohexanones and primary alcohols
  作者：Huiying Zeng、Jianjin Yu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9cc09347h

  日期：——

  precursors of chemical products, synthesis of site-specific substituted phenols is highly desirable and a significant challenge. An aerobic palladium-catalyzed site-specific synthesis of ortho-substituted phenols from cyclohexanones and primary alcohols via an oxidation/aldol/dehydration/aromatization process has been developed. Various substituted cyclohexanones and primary alcohols are successfully transformed

  由于酚作为化学产品的结构核心和前体的重要性，因此非常需要合成位点特定的取代酚，这是一个重大挑战。已经开发了一种好氧钯催化的环己酮和伯醇经氧化/羟醛/脱水/芳构化过程的邻位取代苯酚的位点特异性合成。各种取代的环己酮和伯醇已成功转化为邻位取代的酚。另外，该催化反应使用空气作为末端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。此外，该方法还可以扩展到伯醇和仲醇之间具有高化学选择性的多羟基取代的底物。