methyl vinyl sulphone | 72943-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl vinyl sulphone
• 英文别名: Ethensulfinsaeuremethylester；Methyl ethenesulfinate
• CAS: 72943-56-7
• 化学式: C₃H₆O₂S
• 分子量: 106.145
• InChiKey: ORIWPKYKVLPRTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-55 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 methyl vinyl sulphone 在 1-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-3-benzylthiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1°胺硫脲双催化构建立体异构α，α-二取代环烷酮：实验范围和计算分析

  摘要：

  通过利用双功能1°胺硫脲催化剂体系，对有机催化的不对称Pfau-d'Angelo反应进行了机理探索和扩展的实验讨论。在环状酮部分和α，β-不饱和亲电体上都证明了底物范围的显着宽度。已经证明了使用含有预先存在的立体中心的酮来探索该方法的匹配和不匹配选择性。报告了反应机理的计算分析。与动力学同位素效应（KIE）实验相结合，这些计算结果对可能的机理提供了详细的了解，包括对立体选择性至关重要的有机催化剂支架方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00280
• 作为产物：
  描述：

  Tosyloxy-2-ethansulfinsaeuremethylester 在 三乙胺 作用下， 生成 methyl vinyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  Lonchambon,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. , p. 541 - 543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [2+2]-Photocycloaddition of <i>N</i>-Benzylmaleimide to Alkenes As an Approach to Functional 3-Azabicyclo[3.2.0]heptanes
  作者：Yevhen A. Skalenko、Tetiana V. Druzhenko、Aleksandr V. Denisenko、Maryna V. Samoilenko、Oleksandr P. Dacenko、Serhii A. Trofymchuk、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00077

  日期：2018.6.15

  A one-step synthesis of functionalized 3-azabicyclo[3.2.0]heptanes by [2+2]-photochemical intermolecular cycloaddition of N-benzylmaleimide to alkenes was elaborated. The obtained compounds were easily transformed into the bi- and tricyclic analogues of piperidine, morpholine, piperazine, and GABA, which are advanced building blocks for drug discovery.

  阐述了通过N-苄基马来酰亚胺的[2 + 2]-光化学分子间环加成反应一步合成官能化的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷的方法。获得的化合物易于转化为哌啶，吗啉，哌嗪和GABA的双环和三环类似物，这是药物发现的高级基础。
• Selective endothelin A receptor antagonists. 2. Discovery and structure-activity relationships of 5-ketopentanoic acid derivatives
  作者：P.C. Astles、T.J. Brown、N.V. Harris、M.F. Harper、C McCarthy、B Porter、C Smith、R.J.A. Walsh

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)84014-7

  日期：1997.6

  The second in this series of papers describes the further progress made in the discovery of a potent and selective endothelin ETA receptor antagonist for the potential treatment of diseases in which endothelin has been shown to have a pathophysiological role including hypertension, ischaemic diseases and atherosclerosis. We describe herein the synthesis and structure-activity relationships of a novel series of 5-ketopentanoic acid derivatives exemplified by the lead compound 1 (IC50 0.72 mu M, rat aortic ETAR). Optimisation of the in vitro binding of 1 led to the identification of a more potent compound (37) which exhibited an IC50 < 0.1 mu M with > 300-fold selectivity for the ETA receptor over the ETB receptor. This compound demonstrated functional antagonism of endothelin-induced vasoconstriction in vitro.
• LONCHAMBON G.; DELACROIX A.; GARREAU R.; VELTZ J.-N.; PETIT J., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART 2, NO 9-10, 541-543
  作者：LONCHAMBON G.、 DELACROIX A.、 GARREAU R.、 VELTZ J.-N.、 PETIT J.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Stereogenic α,α-Disubstituted Cycloalkanones via 1° Amine Thiourea Dual Catalysis: Experimental Scope and Computational Analyses
  作者：Jun Yong Kang、Ryne C. Johnston、Kevin M. Snyder、Paul Ha-Yeon Cheong、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00280

  日期：2016.5.6

  with a ketone containing pre-existing stereocenters has been demonstrated. Computational analyses of the reaction mechanism are reported. In concert with kinetic isotope effect (KIE) experiments, these computational results provide a detailed understanding of the likely mechanism, including the aspects of the organocatalyst scaffold that are critical for stereoselectivity.

  通过利用双功能1°胺硫脲催化剂体系，对有机催化的不对称Pfau-d'Angelo反应进行了机理探索和扩展的实验讨论。在环状酮部分和α，β-不饱和亲电体上都证明了底物范围的显着宽度。已经证明了使用含有预先存在的立体中心的酮来探索该方法的匹配和不匹配选择性。报告了反应机理的计算分析。与动力学同位素效应（KIE）实验相结合，这些计算结果对可能的机理提供了详细的了解，包括对立体选择性至关重要的有机催化剂支架方面。
• Lonchambon,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. <II>, p. 541 - 543
  作者：Lonchambon,G. et al.

  DOI：——

  日期：——