8-bromo-4H-chromen-4-one | 1260485-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-bromo-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 8-bromochromen-4-one
• CAS: 1260485-22-0
• 化学式: C₉H₅BrO₂
• 分子量: 225.041
• InChiKey: ZTAJUSDRMNWTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-4H-chromen-4-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 8-ethynylchromone
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应使染色体C-炔基化

  摘要：

  溴苯并二氢吡喃酮和-黄酮与苯或杂环上的溴原子与各种末端炔烃的Sonogashira反应产生所需的产物，其效率几乎与以前使用的碘衍生物相同。偶联反应在[四（三苯基膦）钯（0）​​]，铜（i）助催化剂和三乙胺的存在下进行，导致形成了许多迄今未知的炔基化氧杂环，并为进一步的应用提供了证据这些O-杂环的反应。通过除去三甲基甲硅烷基保护基制备具有乙炔基官能团的苯并在第二次交叉偶联反应中用作末端炔烃。

  DOI：

  10.1071/ch13006
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-溴苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 8-bromo-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Silanediol-Catalyzed Chromenone Functionalization

  摘要：

  Promising levels of enantiocontrol are observed in the silanediol-catalyzed addition of silyl ketene acetals to benzopyrylium triflates. This rare example of enantioselective, intermolecular chromenone functionalization with carbonyl containing nucleophiles has potential applications in the synthesis of bioactive chromanones and tetrahydroxanthones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01783

文献信息

• Efficient Synthesis of Chromones with Alkenyl Functionalities by the Heck Reaction
  作者：Tamás Patonay、Attila Vasas、Attila Kiss-Szikszai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1071/ch10295

  日期：——

  the Heck reaction in the field of chromones has been demonstrated. Bromochromones with the halogen atom in their rings A and B were reacted with various terminal alkenes to give hitherto unknown alkenyl‐substituted chromones. Reactivity of the substrates was found to markedly depend on the position of the bromine atom. Under phosphine‐free conditions using a phase‐transfer catalyst additive (tetrabutylammonium

  已经证明了Heck反应在色酮领域中的有用性。使在环A和B中具有卤素原子的溴色酮与各种末端烯烃反应，生成迄今未知的烯基取代的色酮。发现底物的反应性显着取决于溴原子的位置。在无膦条件下，使用相转移催化剂添加剂（四丁基溴化铵），可以缩短反应时间，通常获得更高的收率。
• NIS/TBHP Induced Regioselective Selenation of (Hetero)Arenes <i>via</i> Direct C−H Functionalization
  作者：Chaochao Ding、Yuanzu Yu、Qiongli Yu、Zixin Xie、Yan Zhou、Jianmin Zhou、Guang Liang、Zengqiang Song

  DOI：10.1002/cctc.201801548

  日期：2018.12.7

  A simple and efficient method for the regioselective selenation of (hetero)arenes via direct C−H functionalization has been established using NIS and TBHP. The present protocol is compatible with different functional groups, and suitable for various (hetero)arenes and diselenides, efficiently affording the desired products in moderate to excellent yields.

  已经建立了使用NIS和TBHP通过直接CH功能化（杂）芳烃区域选择性硒化的简单有效方法。本方案与不同的官能团相容，并且适用于各种（杂）芳烃和二硒化物，以中等至优异的产率有效地提供了所需的产物。
• 一种苯并二氢吡喃-4-酮及其派生物的制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN112759580B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开一种苯并二氢吡喃‑4‑酮及其派生物的制备方法，制备时，将不同取代基团色原酮、2‑乙烯基吡啶、光敏剂DPZ、1,4‑二氢吡啶、磷酸二苯酯分散于有机溶剂中，在不高于‑78℃条件下脱气处理后，置于20~30℃下，用3~10W蓝灯照射，反应8~12个小时，反应结束后，分离纯化即得到2‑(2‑(2´‑吡啶)乙基)苯并二氢吡喃‑4‑酮及其派生物。本发明所得目标产物的产率80%以上，反应条件温和，无污染。
• Metal-free synthesis of novel indolizines from chromones and pyridinium salts via 1,3-dipolar cycloaddition, ring-opening and aromatization
  作者：Kai-Kai Dong、Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.056

  日期：2019.7

  efficient, and economical synthetic approach to construct a variety of stucturally novel indolizines bearing a phenolic hydroxy group has been developed through 1,3-dipolar cycloaddition of chromones and pyridinium salts. The methodology is tolerant of a wide range of functional groups and applicable to library synthesis.

  通过色酮和吡啶鎓盐的1，3-偶极环加成，已经开发出一种简单，有效且经济的合成方法来构建各种带有酚羟基的结构新颖的吲哚嗪。该方法可以耐受多种官能团，并适用于文库合成。
• Helical Multi‐Coordination Anion‐Binding Catalysts for the Highly Enantioselective Dearomatization of Pyrylium Derivatives
  作者：Theresa Fischer、Julia Bamberger、Melania Gómez‐Martínez、Dariusz G. Piekarski、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.201812031

  日期：2019.3.4

  A general and highly enantioselective synthesis of oxygen heterocycles from readily available in situ generated pyrylium derivatives has been realized by embracing a multi-coordination approach with helical anion-binding tetrakistriazole catalysts. The high activity of the tetrakistriazole (TetraTri) catalysts, with distinct confined anion-binding pockets, allows for remarkably low catalyst loadings

  通过采用与螺旋阴离子结合的四三唑催化剂的多配位方法，已经实现了由容易获得的原位生成的吡喃鎓衍生物进行的氧杂环的普遍且高度对映选择性的合成。四烷基三唑（TetraTri）催化剂具有很高的活性，具有明显的封闭的阴离子结合腔，可显着降低催化剂的负载量（低至0.05 mol％），同时可轻松获得高对映选择性的手性苯并二氢吡喃酮和二氢吡喃酮。 ：2 er）。此外，实验和理论研究为TetraTri催化剂及其宿主：客体络合物的氢供体能力和键结合相互作用提供了新的见识，表明形成了1：3的物种。