trans-1-(1-naphthyl)-2-(2-pyridyl)-ethylene | 53500-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-1-(1-naphthyl)-2-(2-pyridyl)-ethylene
• 英文别名: (E)-2-[2-(1-naphthyl)vinyl]pyridine；(E)-2-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)pyridine；(E)-2-(2-naphthalen-1-yl)pyridine；trans-α-Naphthyl-2-pyridyl-ethylen；(1-naphthyl)(2-pyridyl)ethene；Pyridine, 2-(2-(1-naphthalenyl)ethenyl)-；2-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]pyridine
• CAS: 53500-07-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: ICELVXHYBAUFAM-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  400.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(1-naphthyl)-2-(2-pyridyl)-ethylene 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以13%的产率得到naphtho[2,1-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  多环氮杂芳烃的光化学环化脱氢路线

  摘要：

  本文报道了光化学环化脱氢制备多环氮杂芳烃的研究。从 2-、3- 和 4-[2-(1- 和 2-萘基)乙烯基]吡啶获得各种萘喹啉和萘异喹啉。4-[2-(3-菲基)乙烯基]吡啶得到芘[1,10-HIJ]异喹啉。描述了 (2-芳基乙烯基) 吡啶的有效制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983745
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 1-溴代萘 在 C₁₈H₂₁N₃O₂Pd 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到trans-1-(1-naphthyl)-2-(2-pyridyl)-ethylene
  参考文献：
  名称：

  在无膦条件下使用Pd（II）配合物将乙烯基杂芳族化合物与芳基和杂芳基卤化物进行Heck交叉偶联

  摘要：

  描述了在无膦条件下使用空气和湿气稳定的N，N '，N '' ，O-四官能团Pd催化剂对乙烯基杂芳族化合物与芳基溴化物和杂芳基溴化物进行钯催化的交叉偶联反应。结果，以高到良好的产率获得了各种反式-1,2-二取代的乙烯基杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.078

文献信息

• Build-up of double carbohelicenes using nitroarenes: dual role of the nitro functionality as an activating and leaving group
  作者：Fulin Zhou、Fujian Zhou、Rongchuan Su、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/d0sc02058c

  日期：——

  streamlined and simplified synthetic route to double carbohelicenes starting from nitroarenes through sequential nitro-activated ortho-C–H arylation, denitrative alkenylation and intramolecular cyclodehydrogenation. In this synthetic strategy, the nitro group plays a dual role namely as a leaving group for the denitrative alkenylation and as an activating group for ortho-C–H arylation, which is distinct

  双碳烯的构建是一项非常有趣但具有挑战性的工作。本文公开了从硝基芳烃开始，通过顺序硝基活化的邻-C-H芳基化、脱硝基烯基化和分子内环脱氢来生产双碳螺旋烯的精简且简化的合成路线。在该合成策略中，硝基发挥双重作用，即作为脱硝烯基化的离去基团和作为邻-C-H芳基化的活化基团，这与传统偶联反应中的芳基卤化物不同。在这项工作中，提出了钯催化的硝基芳烃的 Heck 型烯基化反应，其中传统惰性的 Ar-NO 2键被裂解。这项工作为多环芳烃（PAH）提供了一种新颖的合成策略。
• Brønsted acid-catalysed conjugate addition of photochemically generated α-amino radicals to alkenylpyridines
  作者：Hamish B. Hepburn、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c5cc10401g

  日期：——

  The conjugate addition of [small alpha]-amino radicals to alkenylpyridines has been accomplished by the synergistic merger of Bronsted acid and visible light photoredox catalysis. Key to reaction development was the protonation...

  通过布朗斯台德酸和可见光光氧化还原催化的协同合并，已经实现了将小α-氨基基团共轭加成到烯基吡啶上。反应发展的关键是质子化。
• Meridional bicyclometalation with iron: a novel way of forming dianionic [C,N,C]-ligands
  作者：Hans-Friedrich Klein、Sebnem Camadanli、Robert Beck、Ulrich Flörke

  DOI：10.1039/b413409e

  日期：——

  Bicyclometalation of aromatic substrates containing imine anchoring groups is achieved with a dimethyliron complex at -70 degrees C; azadiene systems undergo a regiospecific activation of 1,4-CH/N interchanged C-H bonds which may be aromatic or vinylic.

  含有亚胺锚定基团的芳香族底物的双环金属化反应是在-70摄氏度下用二甲基铁配合物完成的；氮杂二烯体系经历1，4-CH / N互换的CH键的区域特异性活化，该CH键可以是芳族的或乙烯基的。
• Organic light emitting diode containing a novel Ir complex as a phosphorescent emitter
  申请人：Cheng Chien-Hong

  公开号：US20050227109A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A phosphorescent Ir complex having the following structures (I) or (II) is used as an emitter in an organic light emitting diode (OLED): wherein X is an arbitrary monoanionic bidentate ligand; Z is an arbitrary moiety constituting a nitrogen-containing heterocyclic group; R 1 is a substituent on the nitrogen-containing heterocyclic group; m is 0 or a positive integer; R 2 and R 3 independently are H, halogen, C1-C6 alkyl, a halogen-substituted C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, phenyl C1-C6 alkyl, amino, aryl, heterocyclic aryl substituent.

  一种具有以下结构（I）或（II）的发光Ir配合物被用作有机发光二极管（OLED）中的发射体： 其中，X是任意的单阴离子双齿配体；Z是任意的构成含氮杂环基团的基团；R1是氮含杂环基团上的取代基；m为0或正整数；R2和R3独立地为H、卤素、C1-C6烷基、卤素取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯基C1-C6烷基、氨基、芳基、杂环芳基取代基。
• Naphtalene derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：——

  公开号：US20030073725A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Use of compounds of the formula (I) where A, E, R 1 , R 2 , p and q have the meanings given in the specification are GluR6 antagonists useful for the treatment of disorders of the central nervous system.

  使用式(I)中A、E、R1、R2、p和q所给出的含义的化合物是GluR6拮抗剂，可用于治疗中枢神经系统疾病。