2-(butylthio)benzo[d]oxazole | 22821-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(butylthio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(Butylsulfanyl)-1,3-benzoxazole；2-butylsulfanyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 22821-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• mdl: MFCD04274381
• 分子量: 207.296
• InChiKey: GRCMYEUFSROLNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8 °C
• 沸点：
  122.5-123.5 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butylthio)benzo[d]oxazole 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GIYASOV, K.;ALIEV, N. A., UZB. XIM. ZH.,(1987) N 6, 39-40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(butylthio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  水性介质中2-烷基硫代苯并三唑的三组分合成

  摘要：

  描述了一种用于合成2-烷基硫代苯并唑的高效三组分方案。四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）与邻氨基硫酚进行环化，生成中间体2-巯基苯并噻唑，并与卤代烷烃连续进行C-S偶联，从而在一个一锅过程中平稳地获得了一系列2-烷基取代的硫代苯并噻唑。该方法也可用于制备2-烷基取代的硫代苯并恶唑和2-烷基取代的硫代苯并咪唑。廉价且容易获得的原料，无金属催化剂，广泛的底物范围以及以水为溶剂是该协议的特点。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690854

文献信息

• Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources
  作者：Rui Wang、Hongyan Xu、Ying Zhang、Yuntao Hu、Yingsu Wei、Xiao Du、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00823d

  日期：——

  A direct C2–H thiolation of azoles with Bunte salts was achieved under the combined action of copper and silver salts, furnishing various substituted 2-thioazoles in moderate to good yields.

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。
• Organic Reactions in Ionic Liquids: An Efficient Method for Selective S‐Alkylation of 2‐Mercaptobenzothia(xa)zole with Alkyl Halides
  作者：Yi Hu、Zhen‐Chu Chen、Zhang‐Gao Le、Qin‐Guo Zheng

  DOI：10.1081/scc-120037917

  日期：2004.12.31

  (BmimPF6) and 1‐butyl‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate (BmimBF4) are used as reusable reaction medium in the selective S‐alkylation of 2‐mercaptobenzothia(xa)zole with alkyl halides in the presence of potassium carbonate. This procedure is convenient, efficient, and generally gives rise to the S‐alkylated product exclusively.

  摘要 基于 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 (BmimPF6) 和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 (BmimBF4) 的离子液体用作可重复使用的反应介质，用于 2-巯基苯并噻 (xa) 唑与烷基的选择性 S-烷基化反应。在碳酸钾存在下的卤化物。该过程方便、有效，并且通常只产生 S-烷基化产物。
• Lewis Acid-Catalyzed, Copper(II)-Mediated Synthesis of Heteroaryl Thioethers under Base-Free Conditions
  作者：Chao Dai、Zhaoqing Xu、Fei Huang、Zhengkun Yu、Yan-Feng Gao

  DOI：10.1021/jo202624s

  日期：2012.5.4

  catalyzed, CuII-mediated thiolation reaction between heteroarenes and thiols was achieved with good yield under base-free conditions. DMSO could serve as an effective methylthiolation reagent for the synthesis of heterocyclic methyl thioethers.

  在无碱条件下，路易斯酸（Ag I，Ni II或Fe II）催化的杂芳烃和硫醇之间的Cu II介导的硫醇化反应得到了良好的收率。DMSO可作为合成杂环甲基硫醚的有效的甲基硫醇化试剂。
• Preparation of 2-(3-Hydroxyalkylthio)benzoxazoles and their Conversion into Thietanes
  作者：Dai Ikemizu、Ayako Matsuyama、Kazunori Takemura、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1055/s-1997-1032

  日期：1997.11

  Reaction of primary or secondary 1,3-diols with dibenzoxazol-2-yl disulfide and tributylphosphine or triphenylphosphine selectively gave 2-(3-hydroxyalkylthio)benzoxazoles which, on treatment with KH, were converted into the corresponding thietanes. 2,2-Dibenzylthietane-1-oxide reacted with silylated purines and pyrimidines in the presence of TMSOTf and ZnI2 to give the corresponding thietane nucleosides in 17-69% yields.

  初级或次级1,3-二醇与二苯并噻唑-2-基二硫和三丁基磷或三苯基磷的反应选择性地生成2-(3-羟基烷基硫)苯并噻唑，在与氢化钾处理后转化为相应的硫杂环己烷。2,2-二苯基硫杂环己烷-1-氧化物在TMSOTf和ZnI2的存在下与硅化嘌呤和嘧啶反应，得到相应的硫杂环核苷，收率为17-69%。
• Organocatalytic Visible Light Enabled S_NAr of Heterocyclic Thiols: A Metal-Free Approach to 2-Aminobenzoxazoles and 4-Aminoquinazolines
  作者：Eakkaphon Rattanangkool、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02357

  日期：2017.12.15

  The direct amination reaction of heterocyclic thiols has been developed in the presence of the nonhazardous photocatalyst Rose Bengal under irradiation of visible light. The reaction provides a straightforward approach to pharmaceutically and synthetically useful 2-aminobenzoxazole and 4-aminoquinazoline derivatives from the corresponding heterocyclic thiols with amines in good to excellent yields

  在无害光催化剂玫瑰红存在下，在可见光的照射下，已经开发了杂环硫醇的直接胺化反应。该反应提供了从相应的杂环硫醇与胺的药学上和合成上有用的2-氨基苯并恶唑和4-氨基喹唑啉衍生物的直接方法，其收率良好至优异。我们的光化学反应可以成功地应用于连续流反应器中，该反应器适用于大规模化学工业。该反应的主要优点包括使用无金属，低成本的Rose Bengal催化剂和实际操作（环境温度，开放式烧瓶和未干燥的溶剂）。