norcantharidimide | 28871-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: norcantharidimide
• 英文别名: norcantharimide；7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide；exo-7-Oxabicyclo(2.2.1)heptane-2,3-dicarboximide；(3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 28871-91-2
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: VKWSKNKAHKHDRI-FBXFSONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norcantharidimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-pyrrolidin-1-ylmethyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Zawadowski,T.; Grabowska,M., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 557 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]heptene-endo-2,3-dicarboxylic imide 在 乙醚 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 norcantharidimide
  参考文献：
  名称：

  Isomerism and Adduct Stability in the Diels—Alder Reaction.^1a I. The Adducts of Furan and Maleimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01132a042

文献信息

• Synthesis of Novel Lipophilic N-Substituted Norcantharimide Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activities
  作者：Jin-Yi Wu、Cheng-Deng Kuo、Chien-Yu Chu、Min-Shin Chen、Jia-Hua Lin、Yu-Jen Chen、Hui-Fen Liao

  DOI：10.3390/molecules19066911

  日期：——

  This research attempted to study the effect of lipophilicity on the anticancer activity of N-substituted norcantharimide derivatives. Twenty-three compounds were synthesized and their cytotoxicities against five human cancer cell lines studied. The lipophilicity of each derivative was altered by its substituent, an alkyl, alkyloxy, terpenyl or terpenyloxy group at the N-position of norcantharimide. Further, among all synthesized derivatives studied, the compounds N-farnesyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide (9), and N-farnesyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide (18), have shown the highest cytotoxicity, anti-proliferative and apoptotic effect against human liver carcinoma HepG2 cell lines, yet displayed no significant cytotoxic effect on normal murine embryonic liver BNL CL.2 cells. Their overall performance led us to believe that these two compounds might be potential candidates for anticancer drugs development.

  本研究试图探讨脂亲和性对N取代氮卡那阳胺衍生物抗癌活性的影响。合成了23种化合物，并研究了它们对五种人类癌细胞系的细胞毒性。每种衍生物的脂亲和性受到其在氮位上取代基的影响，这些取代基包括烷基、烷氧基、萜基或萜氧基。此外，在所有合成的衍生物中，化合物N-法尼基氧基-7-氧双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酰亚胺（9）和N-法尼基-7-氧双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酰亚胺（18）显示出对人类肝癌HepG2细胞系的最高细胞毒性、抗增殖和诱导凋亡效应，但对正常小鼠胚胎肝BNL CL.2细胞未显示出显著的细胞毒性。它们的整体表现使我们相信这两种化合物可能是抗癌药物开发的潜在候选药物。
• 丁基链去甲基斑蝥酰亚胺二聚体的制备和用 途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN108659011B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明涉及一种丁基连接的斑蝥酰亚胺二聚体化合物，外观呈无色透明微晶，熔点234.0‑238.3℃，分子式C20H24N2O6，分子量为388.41，其结构如下：该斑蝥酰亚胺二聚体制备方法简单，在400～550nm之间有强的荧光发射。该斑蝥酰亚胺二聚体在防治小菜蛾幼虫或稻瘟病菌或西红柿枯萎病菌的农药方面有一定的应用价值。
• 二乙烯三胺链去甲基斑蝥酰亚胺二聚体的制 备和用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN107176961B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及一种二乙烯三胺链连接的斑蝥酰亚胺二聚体化合物，该化合物外观呈白色粉末状晶粒，熔点158.1‑158.7℃，分子式C20H25N3O6，其结构如下：该斑蝥酰亚胺二聚体制备方法简单，在430nm附近有强的荧光发射。该斑蝥酰亚胺二聚体在防治小菜蛾幼虫或稻瘟病菌或西红柿枯萎病菌的农药方面有一定的应用价值。
• NOVEL LIPOPHILIC N-SUBSTITUTED NORCANTHARIMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Taipei Veterans General Hospital

  公开号：US20160145264A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Novel N-substituted norcantharimide derivatives are disclosed herein. The novel N-substituted norcantharimide derivatives are useful as lead compounds for manufacturing a medicament or a pharmaceutical composition for treating cancer, particularly for treating leukemia.

  本文披露了一种新颖的N-取代的诺坎夫酰亚胺衍生物。这种新颖的N-取代的诺坎夫酰亚胺衍生物可作为制造治疗癌症的药物或药物组合物的引导化合物，特别适用于治疗白血病。
• 新規な親油性のＮ−置換ノルカンタリミド誘導体、及びその使用
  申请人：タイペイ・ベテランズ・ジェネラル・ホスピタル

  公开号：JP2016098200A

  公开（公告）日：2016-05-30

  【課題】癌性細胞に対する優れた選択的な細胞毒性を示す新規なＮ−置換ノルカンタリミドの誘導体の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表されるＮ−置換ノルカンタリミド誘導体。【効果】上記Ｎ−置換ノルカンタリミド誘導体は、癌、特に白血病を治療するための医薬組成物を製造するためのリード化合物として有用である。【選択図】なし

  【问题】提供一种表现出对癌细胞具有优异的选择性细胞毒性的新型N-取代诺尔卡替米德衍生物。 【解决方案】由式（I）表示的N-取代诺尔卡替米德衍生物。 【效果】上述N-取代诺尔卡替米德衍生物对于治疗癌症，特别是白血病的药物组合物的制备作为引导化合物是有用的。 【选择图】无。