1-butyl-6-chloro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione | 144155-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-butyl-6-chloro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 1-Butyl-6-chloro-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 144155-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: FRNAGSPFYNSRBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-6-chloro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  HAT亚微摩尔抑制剂1,4-苯并二氮杂-2-酮和喹唑啉-2,4-二酮支架的鉴定与开发

  摘要：

  合成了一个1,4-苯并二氮杂卓的文库，并评估了其对布鲁氏锥虫（人类非洲锥虫病（HAT）的致病性寄生虫）的活性。这些衍生物中最有效的MIC值为0.97μM。本文中我们报告了上述化合物的设计，合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.049
• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-5-chloroindoline-2,3-dione 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到1-butyl-6-chloro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Recyclable (PhSe)₂-catalyzed selective oxidation of isatin by H₂O₂: a practical and waste-free access to isatoic anhydride under mild and neutral conditions

  摘要：

  一种实用且无废物的异酞酸酐合成方法被报道。该方法的特点是通过过滤进行简单的分离程序，有助于直接回收和重复使用有机硒催化剂和溶剂。

  DOI：

  10.1039/c5cy01030f

文献信息

• Antimalarial drugs. 64. Synthesis and antimalarial properties of 1-imino derivatives of 7-chloro-3-substituted-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones and related structures
  作者：Stephen J. Kesten、Margaret J. Degnan、Jocelyn Hung、Dennis J. McNamara、Daniel F. Ortwine、Susan E. Uhlendorf、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00097a001

  日期：1992.9

  To improve upon the activity and properties of the 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones, a variety of 1-[(alkylamino)alkylene]imino derivatives (3) were prepared and shown to be highly active antimalarial agents in both rodents and primates. Among structural modifications prepared, including N-10-alkyl and C2-substituted analogs, removal of the C-9 oxygen, and introduction of an imino side chain at C-9, the imines of the N-10-H acridinediones were the most active compounds obtained. The [3-(NN-dimethylamino)propyl]imino derivative of 7-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinedione (9aa) proved to be highly active in advanced studies in primates.
• Identification and development of the 1,4-benzodiazepin-2-one and quinazoline-2,4-dione scaffolds as submicromolar inhibitors of HAT
  作者：Rachel L. Clark、Carol J. Clements、Michael P. Barrett、Simon P. Mackay、Rajendra P. Rathnam、George Owusu-Dapaah、John Spencer、Judith K. Huggan

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.049

  日期：2012.10

  A library of 1,4-benzodiazepines has been synthesised and evaluated for activity against Trypanosoma brucei, a causative parasite of Human African Trypanosomiasis (HAT). The most potent of these derivatives has an MIC value of 0.97 μM. Herein we report the design, synthesis and biological evaluation of the abovementioned compounds.

  合成了一个1,4-苯并二氮杂卓的文库，并评估了其对布鲁氏锥虫（人类非洲锥虫病（HAT）的致病性寄生虫）的活性。这些衍生物中最有效的MIC值为0.97μM。本文中我们报告了上述化合物的设计，合成和生物学评估。
• Recyclable (PhSe)₂-catalyzed selective oxidation of isatin by H₂O₂: a practical and waste-free access to isatoic anhydride under mild and neutral conditions
  作者：Lei Yu、Jianqing Ye、Xu Zhang、Yuanhua Ding、Qing Xu

  DOI：10.1039/c5cy01030f

  日期：——

  A practical and waste-free synthesis of isatoic anhydride was reported. The feature of this methodology is the simple isolation procedure by filtration, which facilitates the direct recovery and reuse of both organoselenium catalysts and solvents.

  一种实用且无废物的异酞酸酐合成方法被报道。该方法的特点是通过过滤进行简单的分离程序，有助于直接回收和重复使用有机硒催化剂和溶剂。