tert-Butyl-dimethyl-((Z)-1-vinyl-propenyloxy)-silane | 167401-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-((Z)-1-vinyl-propenyloxy)-silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-penta-1,3-dien-3-yloxysilane；tert-butyl-dimethyl-penta-1,3-dien-3-yloxysilane
• CAS: 167401-60-7
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: JKJNQXHPPKODQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((Z)-1-vinyl-propenyloxy)-silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三正丁胺 、 三丁基膦 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 、 5% rhodium-on-charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 magnesium oxide 、 palladium(II) acetylacetonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 barium(II) hydroxide 、 S-(1-oxido-2-pyridyl)-thio-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -40.0~110.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 130.37h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化快速组装原illududane骨架：Paesslerin A的全合成及其结构修订

  摘要：

  建立了涉及三个机械上不同的Tf 2 NH催化反应的多组分多米诺反应。反应级联使得能够在反应的帮助下借助催化剂迁移来组装偏斜的5/6/4三环基序。三环产物用于通过磺酰类胡萝卜素的区域选择性C–H插入和碱促进的烯烃异构化来实现细胞毒性Paesslerin A的第一个全合成。我们的结果导致对最初提出的paesslerin A的三环结构进行了修订。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01089

文献信息

• Probing chemical space with alkaloid-inspired libraries
  作者：Michael C. McLeod、Gurpreet Singh、James N. Plampin、Digamber Rane、Jenna L. Wang、Victor W. Day、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1038/nchem.1844

  日期：2014.2

  Screening of small-molecule libraries is an important aspect of probe and drug discovery science. Numerous authors have suggested that bioactive natural products are attractive starting points for such libraries because of their structural complexity and sp3-rich character. Here, we describe the construction of a screening library based on representative members of four families of biologically active

  小分子文库的筛选是探针和药物发现科学的一个重要方面。许多作者认为生物活性天然产物是此类文库的有吸引力的起点，因为它们的结构复杂性和sp 3-丰富的性格。在这里，我们描述了基于生物活性生物碱的四个家族（百合科、结构相关的环菱碱和lepadiformine 家族、羽扇豆和石蒜科）的代表性成员的筛选库的构建。在每种情况下，支架都是基于天然存在的化合物或近似衍生物的结构。在开发出合适的化学方法之后进行了支架制备。多样化提供了 686 种适合筛选的新化合物。如此制备的文库具有结构特征，包括sp 3含量，可与代表性天然产物的基础组相媲美，并且高度符合五规则。
• Highly Stereoselective Diels–Alder Reactions Catalyzed by Diboronate Complexes**
  作者：Yuan‐He Li、Su‐Lei Zhang、Yong Lu、Bo Xiao、Tian‐Yu Sun、Qian‐Qian Xu、Jia‐Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.202303075

  日期：2023.8.14

  diboronates (BPDB) is reported. Under Lewis acid activation, they can catalyze highly exo-selective and enantioselective Diels–Alder reactions. For diactivated dienophiles, BPDB can also selectively activate one of the two carbonyl groups based on steric effect, resulting in highly regioselective asymmetric Diels–Alder reactions.

  报道了一系列易于合成、空气和水分稳定的新化合物，称为双吡咯烷二硼酸盐（BPDB）。在路易斯酸活化下，它们可以催化高度外型选择性和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。对于双活化亲双烯体，BPDB 还可以基于空间效应选择性地激活两个羰基之一，从而导致高度区域选择性的不对称狄尔斯-阿尔德反应。
• Enantioselective synthesis of the 1.beta.-methylcarbapenems via cycloaddition of 3-siloxypentadiene and 4-acetoxyazetidinone
  作者：Thomas J. Sowin、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo00252a067

  日期：1988.8
• Hofmann, Bernhard; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 11, p. 2315 - 2326
  作者：Hofmann, Bernhard、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Herdeis, C.; Engel, W., Archiv der Pharmazie, 1991, vol. 324, # 9, p. 670
  作者：Herdeis, C.、Engel, W.

  DOI：——

  日期：——