2,3-Dimethylbutan-2-ylboronic acid | 167031-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethylbutan-2-ylboronic acid
• CAS: 167031-18-7
• 化学式: C₆H₁₅BO₂
• mdl: MFCD01074613
• 分子量: 129.995
• InChiKey: HLKVICCYGGNQDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethylbutan-2-ylboronic acid 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 hydroxybenziodoxole 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3,3,4-trimethylpent-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  生物分子兼容条件下的可见光诱导化学选择性脱硼炔化

  摘要：

  在这里，我们报告了可见光诱导的脱硼炔化反应，该反应是氧化还原中性的，可与伯、仲和叔烷基三氟硼酸盐或硼酸一起生成芳基、烷基和甲硅烷基取代的炔烃。该反应具有高度的化学选择性，在含有烯烃、炔烃、醛、酮、酯、腈、叠氮化物、芳基卤、卤代烷、醇和吲哚的底物上表现良好，没有可检测到的副反应发生。这种新型 C(sp(3))-C(sp) 键偶联反应的机制通过发光淬灭、自由基捕获、开关灯和 (13) C-同位素标记实验进行了研究。该反应可在中性水性条件下进行，并且与氨基酸、核苷、寡糖、核酸、蛋白质和细胞裂解物相容。

  DOI：

  10.1021/ja413208y
• 作为产物：
  描述：

  水 、 [(1,1,2-三甲基丙基)硼烷]2 生成 2,3-Dimethylbutan-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Thexylborane-A Highly Versatile Reagent for Organic Synthesis via Hydroboration

  摘要：

  本综述讨论了与有机合成相关的那西醇硼烷的化学，并总结了涉及那西醇硼烷的有机合成的分散结果。 1. 那西醇硼烷的化学 1.1. 那西醇硼烷的制备与表征 1.2. 那西醇硼烷与烯烃的反应 2. 那西醇硼烷的合成应用 2.1. 不对称酮的合成 - 烯烃的碳链延长反应 2.2. 环状酮的合成 - 一种新的环化反应 2.3. 通过那西二烷基硼烷的溴化实现两种不同烷基的连接 2.4. 反式二取代烯烃的合成 2.5. 共轭二烯的合成 2.6. 二烯的立体选择性二醇合成 2.7. 单烯烃的1,5-二醇合成 2.8. 单烷基硼烷的合成作为三乙基胺酸盐 2.9. 那西醇硼烷的选择性还原 2.10. 含有那西基团的三烷基硼氢化物的选择性还原

  DOI：

  10.1055/s-1974-23248

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 4.4.2.4.1, page 189 - 191
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Addition compounds of alkali-metal hydrides. 25. Rapid reaction of boronic esters and acids with lithium aluminum hydride. A novel and quantitative synthesis of lithium monoorganylborohydrides
  作者：Bakthan Singaram、Thomas E. Cole、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/om00083a022

  日期：1984.5
• SINGARAN, B.;COLE, TH. E.;BROWN, H. C., ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 5, 774-777
  作者：SINGARAN, B.、COLE, TH. E.、BROWN, H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Thexylborane-A Highly Versatile Reagent for Organic Synthesis via Hydroboration
  作者：Ei-ichi NEGISHI、Herbert C. BROWN

  DOI：10.1055/s-1974-23248

  日期：——

  The present review discusses the chemistry of thexylborane pertinent to organic synthesis, and summarizes scattered results of organic synthesis involving thexylborane. 1.Chemistry of Thexylborane 1.1. Preparation and Characterization of Thexylborane 1.2. Reaction of Thexylborane with Olefins 2. Synthetic Applications of Thexylborane 2.1. Synthesis of Unsymmetrical Ketones - A Multi-Carbon Homologation of Olefins 2.2. Synthesis of Cyclic Ketones - A New Annelation Reaction 2.3. Coupling of Two Unlike Alkyl Groups via Bromination of Thexyldialkylboranes 2.4. Synthesis of trans-Disubstituted Olefins 2.5. Syntheses of Conjugated Dienes 2.6. Stereoselective Syntheses of Diols from Dienes 2.7. Synthesis of 1,5-Diols from Monoolefins 2.8. Synthesis of Monoalkylboranes as Triethylaminates 2.9. Selective Reduction with Thexylborane 2.10.Selective Reduction with Trialkylborohydrides Containing the Thexyl Group

  本综述讨论了与有机合成相关的那西醇硼烷的化学，并总结了涉及那西醇硼烷的有机合成的分散结果。 1. 那西醇硼烷的化学 1.1. 那西醇硼烷的制备与表征 1.2. 那西醇硼烷与烯烃的反应 2. 那西醇硼烷的合成应用 2.1. 不对称酮的合成 - 烯烃的碳链延长反应 2.2. 环状酮的合成 - 一种新的环化反应 2.3. 通过那西二烷基硼烷的溴化实现两种不同烷基的连接 2.4. 反式二取代烯烃的合成 2.5. 共轭二烯的合成 2.6. 二烯的立体选择性二醇合成 2.7. 单烯烃的1,5-二醇合成 2.8. 单烷基硼烷的合成作为三乙基胺酸盐 2.9. 那西醇硼烷的选择性还原 2.10. 含有那西基团的三烷基硼氢化物的选择性还原
• Visible-Light-Induced Chemoselective Deboronative Alkynylation under Biomolecule-Compatible Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Li Gong、Shuaiyan Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/ja413208y

  日期：2014.2.12

  visible-light-induced deboronative alkynylation reaction, which is redox-neutral and works with primary, secondary and tertiary alkyl trifluoroborates or boronic acids to generate aryl, alkyl and silyl substituted alkynes. This reaction is highly chemoselective and performs well on substrates containing alkenes, alkynes, aldehydes, ketones, esters, nitriles, azides, aryl halides, alkyl halides, alcohols

  在这里，我们报告了可见光诱导的脱硼炔化反应，该反应是氧化还原中性的，可与伯、仲和叔烷基三氟硼酸盐或硼酸一起生成芳基、烷基和甲硅烷基取代的炔烃。该反应具有高度的化学选择性，在含有烯烃、炔烃、醛、酮、酯、腈、叠氮化物、芳基卤、卤代烷、醇和吲哚的底物上表现良好，没有可检测到的副反应发生。这种新型 C(sp(3))-C(sp) 键偶联反应的机制通过发光淬灭、自由基捕获、开关灯和 (13) C-同位素标记实验进行了研究。该反应可在中性水性条件下进行，并且与氨基酸、核苷、寡糖、核酸、蛋白质和细胞裂解物相容。