2,3-Dimethylbutan-2-ylboronic acid | 167031-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethylbutan-2-ylboronic acid
• CAS: 167031-18-7
• 化学式: C₆H₁₅BO₂
• mdl: MFCD01074613
• 分子量: 129.995
• InChiKey: HLKVICCYGGNQDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethylbutan-2-ylboronic acid 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 hydroxybenziodoxole 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3,3,4-trimethylpent-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  生物分子兼容条件下的可见光诱导化学选择性脱硼炔化

  摘要：

  在这里，我们报告了可见光诱导的脱硼炔化反应，该反应是氧化还原中性的，可与伯、仲和叔烷基三氟硼酸盐或硼酸一起生成芳基、烷基和甲硅烷基取代的炔烃。该反应具有高度的化学选择性，在含有烯烃、炔烃、醛、酮、酯、腈、叠氮化物、芳基卤、卤代烷、醇和吲哚的底物上表现良好，没有可检测到的副反应发生。这种新型 C(sp(3))-C(sp) 键偶联反应的机制通过发光淬灭、自由基捕获、开关灯和 (13) C-同位素标记实验进行了研究。该反应可在中性水性条件下进行，并且与氨基酸、核苷、寡糖、核酸、蛋白质和细胞裂解物相容。

  DOI：

  10.1021/ja413208y
• 作为产物：
  描述：

  水 、 [(1,1,2-三甲基丙基)硼烷]2 生成 2,3-Dimethylbutan-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Thexylborane-A Highly Versatile Reagent for Organic Synthesis via Hydroboration

  摘要：

  本综述讨论了与有机合成相关的那西醇硼烷的化学，并总结了涉及那西醇硼烷的有机合成的分散结果。 1. 那西醇硼烷的化学 1.1. 那西醇硼烷的制备与表征 1.2. 那西醇硼烷与烯烃的反应 2. 那西醇硼烷的合成应用 2.1. 不对称酮的合成 - 烯烃的碳链延长反应 2.2. 环状酮的合成 - 一种新的环化反应 2.3. 通过那西二烷基硼烷的溴化实现两种不同烷基的连接 2.4. 反式二取代烯烃的合成 2.5. 共轭二烯的合成 2.6. 二烯的立体选择性二醇合成 2.7. 单烯烃的1,5-二醇合成 2.8. 单烷基硼烷的合成作为三乙基胺酸盐 2.9. 那西醇硼烷的选择性还原 2.10. 含有那西基团的三烷基硼氢化物的选择性还原

  DOI：

  10.1055/s-1974-23248

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 4.4.2.4.1, page 189 - 191
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Addition compounds of alkali-metal hydrides. 25. Rapid reaction of boronic esters and acids with lithium aluminum hydride. A novel and quantitative synthesis of lithium monoorganylborohydrides
  作者：Bakthan Singaram、Thomas E. Cole、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/om00083a022

  日期：1984.5
• SINGARAN, B.;COLE, TH. E.;BROWN, H. C., ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 5, 774-777
  作者：SINGARAN, B.、COLE, TH. E.、BROWN, H. C.

  DOI：——

  日期：——