2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)thio)benzo[d]thiazole | 106288-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl)thio]benzothiazole；2-[(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole；2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 106288-91-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂S₂
• 分子量: 306.496
• InChiKey: LBWFOCKMJLMRMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 、 2-巯基苯并噻唑 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  碘介导的杂环硫醇与胺的交叉脱氢偶联：一种简单实用的 S-N 键形成

  摘要：

  报道了碘介导的次磺酰胺合成。通过使用碘作为氧化剂，各种杂环硫醇和胺（主要是仲胺）可以顺利地进行CDC反应，以良好的收率提供目标NS形成产物。该协议具有无金属、性能简单和反应时间短的特点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101165

文献信息

• Scalable electrochemical oxidant-and metal-free dehydrogenative coupling of S–H/N–H
  作者：Shanyu Tang、Yan Liu、Longjia Li、Xuanhe Ren、Jiao Li、Guanyu Yang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1039/c8ob03211d

  日期：——

  The synthesis of sulfenamides via the oxidant- and metal-free electrochemical dehydrogenative coupling reaction of thiols and amines.

  通过硫醇和胺的氧化和无金属电化学脱氢偶联反应合成亚磺酰胺。
• Reusable cobalt-phthalocyanine in water: efficient catalytic aerobic oxidative coupling of thiols to construct S–N/S–S bonds
  作者：Yingchao Dou、Xin Huang、Hao Wang、Liting Yang、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/c7gc00401j

  日期：——

  A new aerobic oxidative coupling of thiols in water to construct sulfenamides or disulfides was developed, utilizing cobalt(II)phthalocyanine-tetra-sodium sulfonate as the catalyst and O2 as the oxidant. The mother liquor could be recycled up to 20 times with negligible loss of activity and only a minor decrease of product yield.

  以钴（II）酞菁-四磺酸钠为催化剂，以O 2为氧化剂，开发了一种新的水中硫醇的好氧氧化偶联反应，以构建亚磺酰胺或二硫化物。母液可循环使用多达20次，而活性损失可忽略不计，而产品收率仅略有下降。
• 一种次磺酰胺类化合物的合成工艺
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN116143722A

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种次磺酰胺类化合物的合成工艺。本工艺具体为：在氮气保护下，胺类化合物、巯基化合物和有机硫试剂在碱的作用下进行氧化反应形成次磺酰胺类化合物；其中有机硫试剂为溴化二甲基溴化硫；碱为有机碱或无机碱；胺类化合物为脂肪胺、含有氮、氧等杂环取代的胺或带有其他官能团或杂原子的胺类化合物；巯基化合物为含脂肪环或芳香环的巯基；该方法条件温和、原料简单易得、操作简单，具有较高的应用价值。
• ——
  作者：GOGH T.、 ARGALAS P.、 DURMIS J.、 KARVAS M.、 TOMA S.、 TALAPKA M.、 BZDUSKOVA+

  DOI：——

  日期：——
• Iodine‐Mediated Cross‐Dehydrogenative Coupling of Heterocyclic Thiols with Amines: An Easy and Practical Formation of S−N Bond
  作者：Yue‐Xiao Wu、Kang Peng、Zhi‐Chao Hu、Yong‐Hao Fan、Zhen Shi、Er‐Jun Hao、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202101165

  日期：2021.11.22

  An iodine-mediated sulfenamides synthesis was reported. By using iodine as oxidant, various heterocyclic thiols and amines (mainly secondary amines) could smoothly proceed the CDC reaction, affording the target N−S formation products with good yields. The protocol features metal-free, easy performance, and short reaction time.

  报道了碘介导的次磺酰胺合成。通过使用碘作为氧化剂，各种杂环硫醇和胺（主要是仲胺）可以顺利地进行CDC反应，以良好的收率提供目标NS形成产物。该协议具有无金属、性能简单和反应时间短的特点。