(1,4-dinitrobutane-2,3-diyl)dibenzene | 60947-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1,4-dinitrobutane-2,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,4-dinitro-2,3-diphenylbutane；1,4-dinitro-2,3-diphenyl-butane；1,4-Dinitro-2,3-diphenyl-butan；1,4-Dinitro-2,3-diphenylbutan；1,1'-(1,4-Dinitrobutane-2,3-diyl)dibenzene；(1,4-dinitro-3-phenylbutan-2-yl)benzene
• CAS: 60947-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: IBGHHMAKPMJOSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1,4-dinitrobutane-2,3-diyl)dibenzene 、 sodium methylate 、 phenyldiazonium acetate 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Sonn; Schellenberg, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 在 samarium diiodide 、 异丙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到(1,4-dinitrobutane-2,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  瞬时SmI 2 / H 2 O /胺介导的硝基烷和α，β-不饱和硝基烯烃的还原

  摘要：

  已经开发出一种使用SmI 2 / H 2 O /胺有效还原硝基链烷和α，β-不饱和硝基链烯的快速方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.105

文献信息

• Titanium(III) Chloride Mediated Reduction of 1-Nitro-2-phenylethenes
  作者：Akira Sera、Shoji Fukumoto、Masako Tamura、Kiyoshi Takabatake、Hiroaki Yamada、Kuniaki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.64.1787

  日期：1991.6

  nes (β-nitrostyrenes) with aqueous titanium(III) chloride afforded substituted pyrroles in addition to the expected reduction products, oximes and carbonyl compounds. 2-Substituted 1-nitro-2-phenylethenes yielded divinylamine derivatives instead of pyrroles. The reaction mechanism has been rationalized by taking account of the electron transfer from titanium(III) species to the nitro olefins, followed

  除了预期的还原产物、肟和羰基化合物之外，1-硝基-2-苯基乙烯（β-硝基苯乙烯）与氯化钛（III）水溶液的反应还提供取代的吡咯。2-取代的 1-硝基-2-苯基乙烯产生二乙烯基胺衍生物而不是吡咯。通过考虑从钛 (III) 物种到硝基烯烃的电子转移，随后进行质子化、二聚、环化和/或水解，使反应机制合理化。
• Cathodic hydrodimerization of nitroolefins
  作者：Michael Weßling、Hans J Schäfer

  DOI：10.3762/bjoc.11.131

  日期：——

  They belong to the group of activated alkenes that can be hydrodimerized by cathodic reduction. There are many olefins with different electron withdrawing groups used for cathodic hydrodimerization, but not much is known about the behaviour of the nitro group. Synthetic applications of this group could profit from the easy access to nitroolefins in large variety, the C-C bond formation with the introduction

  通过醛与脂肪族硝基链烷烃的缩合可以轻松获得各种形式的硝基链烷烃。它们属于可以通过阴极还原加氢二聚的活性烯烃。有许多具有不同吸电子基团的烯烃用于阴极加氢二聚反应，但对硝基的行为知之甚少。该类化合物的合成应用可得益于容易获得的各种硝基烯烃，通过在1,4-距离处引入两个硝基基团以及通过还原为肟和胺而将硝基基团转化为CC键而形成的CC键。通过Nef反应和在酸性CH键上碱催化的缩合反应转化为醛和酮。八个1-芳基-2-硝基-1-丙烯已在一个不分隔的电解池中进行了电解，得到2，高产率的5-二硝基-3,4-二芳基己烷。已经使用了4-甲氧基-，4-三氟甲基-，2-氯和2，6-二氟苯基，此外还使用了2-呋喃基和2-吡咯基。该反应是化学选择性的，因为仅双键而不是硝基发生反应，该反应是对硝基的ss，ss偶联的区域选择性，并且优先形成六种可能的非对映异构体中的两种作为主要产物。
• Additions of organomanganese reagents to conjugated nitroolefins
  作者：I.N.N. Namboothiri、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06150-5

  日期：1996.7

  Additions of organomanganese reagents to aromatic and aliphatic conjugated nitroolefins were examined for the first time. In most cases reaction proceeded rapidly at -30 degrees C. Unlike Mn reagents lacking beta-hydrogens (Me, Ph), which lead to oxidative coupling and reductive dimerisation of nitrostyrenes, benzylmanganese chloride gives 1,4-addition in yields exceeding Grignard or Cu-assisted additions. At 0 degrees C alkyl(Bu, Pr)-manganese reagents undergo an addition-migration-elimination process with nitrostyrenes providing a convenient and stereospecific entry into arylated trans-olefins.
• Seebach,D. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 234 - 248
  作者：Seebach,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fujise et al., Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1272,1275
  作者：Fujise et al.

  DOI：——

  日期：——