6-chlorospiro[chromene-2,4-piperidin]-4(3H)-one | 792895-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chlorospiro[chromene-2,4-piperidin]-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Chlorospiro[chroman-2,4'-piperidin]-4-one；6-chlorospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one
• CAS: 792895-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD09262415
• 分子量: 251.713
• InChiKey: MDIJHHXOAVQVCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorospiro[chromene-2,4-piperidin]-4(3H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1'-(3-(benzyl(isopropyl)amino)-2-hydroxypropyl)-6-chlorospiro[chromane-2,4'-piperidin]-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺[苯并二氢吡喃酮-2,4'-哌啶]-4-酮衍生物作为病原体脂肪酸合成的潜在抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  细菌的生存依赖于膜脂稳态，它能够调节脂质成分以适应和优化它们在不同环境中的生长。因此，干扰细菌脂肪酸合成过程的抑制剂的开发被认为是一种有前途的策略。在这项研究中，制备了 58 种新型螺环色满酮衍生物，并研究了它们的构效关系 (SAR)。生物测定结果表明，大多数化合物均表现出优异的生物活性，例如化合物B 14、C 1、B 15和B 13，它们对多种致病菌具有显着的抑制活性与EC0.78 μg/mL ∼3.48 μg/mL 的50 个值。通过一系列生化分析研究初步抗菌行为，包括但不限于荧光成像模式、GC - MS 分析、TEM 图像和荧光滴定实验。值得注意的是，化合物B 14降低了细胞膜的脂质含量，增加了细胞膜的通透性，从而破坏了细菌细胞膜的完整性。进一步的 qRT - PCR 结果表明化合物B 14干扰了脂肪酸合成过程中的 mRNA 表达水平-相关基因包括 ACC、ACP 和 Fab 家族基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115215
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-氧代螺[苯并二氢吡喃-2,4-哌啶]-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-chlorospiro[chromene-2,4-piperidin]-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺[苯并二氢吡喃酮-2,4'-哌啶]-4-酮衍生物作为病原体脂肪酸合成的潜在抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  细菌的生存依赖于膜脂稳态，它能够调节脂质成分以适应和优化它们在不同环境中的生长。因此，干扰细菌脂肪酸合成过程的抑制剂的开发被认为是一种有前途的策略。在这项研究中，制备了 58 种新型螺环色满酮衍生物，并研究了它们的构效关系 (SAR)。生物测定结果表明，大多数化合物均表现出优异的生物活性，例如化合物B 14、C 1、B 15和B 13，它们对多种致病菌具有显着的抑制活性与EC0.78 μg/mL ∼3.48 μg/mL 的50 个值。通过一系列生化分析研究初步抗菌行为，包括但不限于荧光成像模式、GC - MS 分析、TEM 图像和荧光滴定实验。值得注意的是，化合物B 14降低了细胞膜的脂质含量，增加了细胞膜的通透性，从而破坏了细菌细胞膜的完整性。进一步的 qRT - PCR 结果表明化合物B 14干扰了脂肪酸合成过程中的 mRNA 表达水平-相关基因包括 ACC、ACP 和 Fab 家族基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115215

文献信息

• Spiroketone Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors
  申请人：Corbett Jeffrey Wayne

  公开号：US20090270435A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating mammals suffering from the condition of being overweight.

  本发明提供了式（1）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所述；其药物组成物；以及将其用于治疗患有超重症的哺乳动物。
• WO2008/65508
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SPIROKETONE ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP2097420A1

  公开（公告）日：2009-09-09
• SPIROCHROMANE DERIVATIVES
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT.

  公开号：US20210330650A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The invention relates to spirochromane derivatives, or pharmaceutically acceptable salts, biologically active metabolites, pro-drugs, racemates, enantiomers, diastereomers, solvates and hydrates thereof, as well as to pharmaceutical compositions containing them and to their use as modulators of α7 nicotinic acetylcholine receptor activity in a mammalian subject.
• [EN] SPIROKETONE ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SPIROCÉTONEACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2008065508A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  [EN] The invention provides compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ and R⁹ are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating mammals suffering from the condition of being overweight.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (1), ou un sel acceptable sur le plan pharmaceutique dudit composé, où R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 et R9 sont tels que décrits dans les présentes; des compositions pharmaceutiques en contenant; et leur utilisation dans le cadre du traitement de mammifères souffrant d'une surcharge pondérale.