1-(4-chlorobutyl)-6-methoxynaphthalene | 874624-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-chlorobutyl)-6-methoxynaphthalene
• CAS: 874624-41-6
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO
• 分子量: 248.752
• InChiKey: ZEVDDWNBXYQQJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 、 1-(4-chlorobutyl)-6-methoxynaphthalene 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到1-[4-(6-Methoxynaphthalen-1-yl)butyl]-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of σ receptors agonist/antagonist activity through N-(6-methoxytetralin-1-yl)- and N-(6-methoxynaphthalen-1-yl)alkyl derivatives of polymethylpiperidines

  摘要：

  A series of polymethyl-substituted piperidines linked to either a 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-l-yl or a 6-methoxynaphthalen-1-yl moiety was generated with the aim of verifying a previously generated hypothesis: tetralin and naphthalene nuclei confer opposite activity at the sigma(1) receptor. Compounds 6, 9 and 10 displayed appreciable affinity at both sigma subtypes, but none of the novel compounds displayed significant antiproliferative activity in MCF7wt and MCF7 sigma 1 cell lines. The effect on bradikynin-triggered Ca2+ mobilization was studied as a methodology to suggest a receptors mediated activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.034
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-n-butyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以45%的产率得到1-(4-chlorobutyl)-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  N- [ω-（6-甲氧基萘-1-基）烷基]衍生物的哌啶环上的甲基取代基，作为在sigma（1）受体上的选择性结合和活性的探针。

  摘要：

  制备了各种甲基哌啶的N-（6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）丙基和N-（6-甲氧基萘-1-基）丙基衍生物以及它们的高级同源丁基衍生物。 。带有单甲基或双甲基二甲基基团的哌啶部分被用作探针，通过在sigma（1）和sigma（2）受体以及Delta（8）-Delta（7）固醇异构酶的放射性配体结合测定来探索sigma-subtype亲和力和选择性（SI）网站。4-甲基衍生物31是最有效的sigma（1）配体（K（i）= 0.030 nM），具有良好的选择性（相对于sigma（2）受体和SI位点分别为597倍和268倍），而3,3-二甲基衍生物26（K（i）= 0.35 nM）是相对于sigma（2）受体最具选择性的（680倍）。两种化合物都可以作为PET实验的工具。此外，

  DOI：

  10.1021/jm050654o