Methoxynitrovinylphenol | 907176-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Methoxynitrovinylphenol
• 英文别名: 3-methoxy-2-(2-nitroethenyl)phenol
• CAS: 907176-76-5
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: MCBXUYWNEBIVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methoxynitrovinylphenol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-methoxy-2-(2-nitroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过二肽鏻盐催化的 β,γ-不饱和酮的区域和立体选择性级联：二氢呋喃融合 [2,3-b] 骨架的立体特异性构建

  摘要：

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106046
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.25h， 生成 Methoxynitrovinylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过二肽鏻盐催化的 β,γ-不饱和酮的区域和立体选择性级联：二氢呋喃融合 [2,3-b] 骨架的立体特异性构建

  摘要：

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106046

文献信息

• Enantioselective Cascade Oxa-Michael-Michael Reactions of 2-Hydroxynitrostyrenes with Enones Using a Prolinol Thioether Catalyst
  作者：Ai-Bao Xia、Chao Wu、Tao Wang、Yan-Peng Zhang、Xiao-Hua Du、Ai-Guo Zhong、Dan-Qian Xu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/adsc.201301114

  日期：2014.5.26

  The efficient simultaneous activation of cyclohexenones or simple alkyl acyclic enones and 2‐hydroxynitrostyrenes was realized by using a prolinol thioether catalyst. Thus, a highly chemo‐, diastereo‐ and enantioselective synthesis of functionalized tetrahydroxanthenones and chromanes with up to three contiguous stereocenters was developed.

  通过使用脯氨醇硫醚催化剂，可以有效地同时活化环己烯酮或简单的烷基无环烯酮和2-羟基硝基苯乙烯。因此，开发了高度化学，非对映和对映选择性合成功能化的四氢黄酮和苯并二氢吡喃并具有多达三个连续的立体中心的方法。
• Nickel(II)‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Michael/ Hemiacetalization Cascade Reaction of α‐Ketoesters with 2‐(2‐Nitrovinyl)phenols
  作者：Long Chen、Wu‐Lin Yang、Jia‐Huan Shen、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900753

  日期：2019.10.8

  A nickel(II)/diamine‐catalyzed diastereo‐ and enantioselective Michael/hemiacetalization cascade reaction of α‐ketoesters with 2‐(2‐nitrovinyl)phenols has been established, thus providing a range of structurally diverse polysubstituted chromanes in good yields and excellent stereoselectivities (up to 89% yield, >20:1 dr, >99% ee). Moreover, the gram‐scale experiment was performed with only 0.5 mol%

  建立了镍（II）/二胺催化的α-酮酸酯与2-（2-硝基乙烯基）苯酚的非对映选择性和对映选择性迈克尔/半缩醛化级联反应，从而以良好的收率和出色的立体选择性提供了一系列结构多样的多取代的苯并二氢吡喃。 （产率高达89％，dr> 20：1，ee大于99％）。此外，仅用0.5 mol％的催化剂进行了克级实验，产物的衍生化得到了三环呋喃并苯并二氢吡喃化合物，显示出该策略的巨大合成潜力。
• Formal [4 + 1] cycloaddition strategy for the synthesis of dihydrobenzofurans via Michael addition of 2-(2-nitrovinyl)-phenols and malonate esters (C1 synthon) and subsequent iodine-catalyzed oxidative annulation
  作者：Jiaying Leng、Jiang Meng、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.028

  日期：2018.12

  A novel [4 + 1] cycloaddition protocol for the synthesis of dihydrobenzo(naphtho)furan skeletons from readily available 2-(2-nitrovinyl)-phen(naphth)ols and malonate esters via a tandem Michael addition/iodine-catalyzed oxidative annulation has been developed. This method provides a new and facile application of malonate esters as 1,1-nucleophilic/electrophilic type C1 synthons without a pre-functionalization

  一种新颖的[4 +1]环加成方案，用于通过串联的迈克尔加成/碘催化的氧化环合反应从易于获得的2-（2-硝基乙烯基）-苯酚和丙二酸酯合成二氢苯并（萘）呋喃骨架已开发。该方法提供了一种新的简便的丙二酸酯作为1,1-亲核/亲电型C1合成子的新方法，并且无需进行预功能化步骤，并提出了合理的反应机理。
• MODULATORS OF 5-HT RECEPTORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Akritopoulou-Zanze Irini

  公开号：US20110118231A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present application relates to aryl- and heteroaryl-fused decahydropyrroloazepine, octahydrooxepinopyrrole, octahydropyrrolothiazepine dioxide, decahydrocyclohepta[c]pyrrole, and octahydrocyclohepta[c]pyrrole derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A, Y 1 , Y 2 , and Y 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, processes for making such compounds, and methods of treating disease conditions using such compounds and compositions, and methods for identifying such compounds.

  本申请涉及公式（I）的芳基和杂环芳基融合的十氢吡咯-氮杂环庚烷、八氢氧杂环吡咯、八氢吡咯硫杂环庚烷二氧化物、十氢环庚烷[c]吡咯和八氢环庚烷[c]吡咯衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、A、Y1、Y2和Y3如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法、使用这些化合物和组合物治疗疾病状况的方法，以及识别这些化合物的方法。
• EP2571353B1
  申请人：——

  公开号：EP2571353B1

  公开（公告）日：2017-08-09