2-(4-氯苯基)-1,2,3,4-四氢喹唑啉 | 154220-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-1,2,3,4-四氢喹唑啉
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• 英文别名: Quinazoline, 2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-
• CAS: 154220-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: BCHYIVDIHGVKHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1,2,3,4-四氢喹唑啉 在 氧气 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  基于OMS-2的纳米复合催化剂对N-杂环进行好氧氧化脱氢：制备，表征和动力学研究

  摘要：

  首次制备了掺有钨的基于OMS-2的纳米复合材料，并详细研究了它们在N杂环的好氧氧化脱氢中的显着增强的催化活性和可回收性。使用生物质衍生的溶剂作为反应介质的催化体系可以耐受许多四氢喹啉衍生物和各种其他N-杂环。OMS-2基纳米复合催化剂的新生成的混合晶体相，显着增加的表面积和不稳定的晶格氧可能有助于其出色的催化性能。此外，进行了广泛的动力学研究，得出的结论是1,2,3,4-四氢喹啉的脱氢是一级反应，表观活化能为29.66 kJ mol -1。

  DOI：

  10.1039/c9cy01968e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(4-氯苯基)-1,2,3,4-四氢喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Vanden Eynde; Godin; Mayence, Synthesis, 1993, # 9, p. 867 - 869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Chao Wang、Yong-Wei Bai、Tai-Chao Pan、Xin Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/jo2020399

  日期：2012.1.20

  Cu/N-ligand/TEMPO catalytic system was first applied to the aerobic oxidative synthesis of heterocycles. As demonstrated, 2-substituted quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines were synthesized efficiently from the one-pot reaction of aldehydes with 2-aminobenzylamines and 2-aminobenzyl alcohols, respectively, by employing CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO as the catalysts and oxygen as the terminal oxidant.

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。
• A Reusable Cobalt Catalyst for Reversible Acceptorless Dehydrogenation and Hydrogenation of N‐Heterocycles
  作者：Garima Jaiswal、Murugan Subaramanian、Manoj K. Sahoo、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cctc.201900367

  日期：2019.5.20

  base‐metals for reversible acceptorless dehydrogenation (ADH) and hydrogenation of feedstock chemicals is very important in the context of ‘hydrogen storage’. Herein, we report a highly efficient reusable cobalt‐based heterogeneous catalyst for reversible dehydrogenation and hydrogenation of N‐heterocycles. Both the ADH and the hydrogenation processes operate under mild, benign conditions.

  在“储氢”的背景下，开发基于贱金属的健壮催化体系以进行可逆的无主受体脱氢（ADH）和原料化学加氢非常重要。在此，我们报道了一种高效的可重复使用的钴基非均相催化剂，可用于N杂环的可逆脱氢和氢化。ADH和加氢过程均在温和，良性的条件下进行。
• Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles Using Graphene Oxide as a Versatile Metal-Free Catalyst under Air
  作者：Jingyu Zhang、Shiya Chen、Fangfang Chen、Wensheng Xu、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/adsc.201700178

  日期：2017.7.17

  Graphene oxide (GO) has been developed as an inexpensive, environmental friendly, metal‐free carbocatalyst for the dehydrogenation of nitrogen heterocycles. Valuable compounds, such as quinoline, 3,4‐dihydroisoquinoline, quinazoline, and indole derivatives, have been successfully used as substrates. The investigation of various oxygen‐containing molecules with different conjugated systems indicated

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。
• Gold(0) catalyzed dehydrogenation of N-heterocycles
  作者：Elumalai Kumaran、Weng Kee Leong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.050

  日期：2018.10

  Gold nanoclusters are good catalyst precursors for the catalytic dehydrogenation of indolines, tetrahydroquinazolines, and related N-heterocycles. The catalytically active species is presumably Au(0) nanoparticles.

  金纳米簇是二氢吲哚，四氢喹唑啉和相关的N-杂环催化脱氢的良好催化剂前体。催化活性物质大概是Au（0）纳米粒子。
• Electrochemical Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles Utilizing TEMPO as Organo-Electrocatalyst
  作者：Yong Wu、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b04137

  日期：2018.2.2

  Catalytic acceptorless dehydrogenation (CAD) has been a basically important organic transformation to ubiquitous unsaturated compounds without the usage of a sacrificial hydrogen acceptor. In this work, we successfully developed the first electrochemical acceptorless dehydrogenation (ECAD) of N-heterocycles using TEMPO as the organo-electrocatalyst. We have achieved the catalytic dehydrogenation of

  在不使用牺牲性氢受体的情况下，无受体催化的脱氢（CAD）是向无处不在的不饱和化合物进行的基本重要的有机转化。在这项工作中，我们成功地开发了第一个使用TEMPO作为有机电催化剂的N杂环电化学无受体脱氢（ECAD）。我们已经实现了阳极中N杂环的催化脱氢和H 2的释放在阴极中使用不分隔单元系统。在该系统中，可以高收率合成多种六元和五元氮杂芳烃。此外，该协议还可用于重要的分子合成应用中。我们的电化学策略通过CAD策略为（杂）芳族化合物的合成提供了温和且无金属的途径。