2-(4-氯苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮 | 15485-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 15485-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₄
• 分子量: 278.692
• InChiKey: POUZLUJYBWGJJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224–225°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮 在 五氯化磷 、 三氟化硼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-chloro-5-hydroxy-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  含亲水亲油取代基异黄酮的合成及抗氧化活性

  摘要：

  已知异黄酮（3-芳基色酮、3-芳基-]、-吡喃酮）在植物生理学中发挥重要作用 [1]。作为酚类化合物，异黄酮表现出抗氧化特性并且能够抑制脂质物质的氧化。异黄酮的抗氧化活性在植物中经常遇到的一组化合物中得到了最彻底的研究，例如染料木黄酮、大豆异黄酮、芒柄花素和生物素 A [t 4]。同时，已知异黄酮的近亲黄酮（2-芳基色酮、2-芳基-y-吡喃酮）具有维生素P活性，能够降低毛细血管壁的通透性，降低毛细血管壁的通透性。他们的脆弱。这种作用可以通过黄酮类化合物抑制自由基过程的能力来解释，从而保护毛细血管壁免受脂质氧化过程中形成的自由基的有害影响 [5]。黄酮类化合物的抗氧化活性可以通过多种机制表现出来[6]。根据其中之一，通过与脂质自由基和氧的活性形式相互作用，黄酮类化合物可以作为经典的自由基酚类抑制剂发生反应：

  DOI：

  10.1007/bf02464662
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 间苯三酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-(4-氯苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型PI3KαH1047R突变体抑制剂的合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3Kα）是最有吸引力的癌症治疗靶标之一。作为我们不断努力发现PI3K抑制剂的同工型和/或突变体选择性类别的方法，我们在此报告了对结构新颖的PI3KαH1047R突变体抑制剂Hit-02（EC 50  = 115.3μM）的优化，该结构已通过高通量筛选确定活动。结构-活性关系分析使我们能够发现化合物7h，该化合物强烈抑制PI3KαH1047R突变体，其EC 50值为0.55μM ，效力比Hit-02高200倍以上，而对其他PI3K亚型的影响很小。Western blotting检测表明7h降低AKT的磷酸化水平，这是7h抑制PI3KαH1047R突变体功能的另一个证据。细胞活力测定显示7h抑制HCT-116癌细胞的生长，IC 50值为10.9μM。另外，发现7h使细胞周期停滞在G2期，但未显示任何细胞凋亡作用。此外，7h明显诱导细胞自噬，可能有助于其在癌细胞中的抗增

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.002

文献信息

• Synthesis and aminomethylation of 7-hydroxy-5-methoxyisoflavones
  作者：G. P. Mrug、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-013-0570-8

  日期：2013.5

  A synthetic method for 7-hydroxy-5-methoxyisoflavones starting from 5,7-dihydroxyisoflavones was developed. Dimethylcarbamoylchloride was proposed for protection of the 7-hydroxy group. Aminomethylation of the synthesized 7-hydroxy-5-methoxyisoflavones by formaldehyde aminals was studied.

  开发了一种从5,7-二羟基异黄酮出发合成7-羟基-5-甲氧基异黄酮的方法。提出使用二甲基氨基氯化物来保护7-羟基。研究了合成的7-羟基-5-甲氧基异黄酮与甲醛胺的胺化反应。
• A Direct Synthesis of 2‐(ω‐Carboxyalkyl)isoflavones from <i>ortho</i> ‐Hydroxylated Deoxybenzoins
  作者：Galyna P. Mrug、Bohdan A. Demydchuk、Svitlana P. Bondarenko、Vitaliy M. Sviripa、Przemyslaw Wyrebek、James L. Mohler、Michael V. Fiandalo、Chunming Liu、Mykhaylo S. Frasinyuk、David S. Watt

  DOI：10.1002/ejoc.201801171

  日期：2018.10.24

  The base‐catalyzed chromone ring‐closure reaction was developed for one‐step synthesis of various 2‐(ω‐carboxyalkyl)isoflavones bearing electron‐donating and electron‐withdrawing groups.

  开发了碱催化的色酮闭环反应，用于一步合成具有供电子基团和吸电子基团的各种2-（ω-羧基烷基）异黄酮。
• Structure-activity relationship study of 4′-O-methylgrynullarin derivatives for the development of novel anticancer agents based on anti-austerity strategy
  作者：Nguyen Ngoc Thanh Luan、Takuya Okada、Ruka Arata、Lanke Prudhvi、Moe Miyaguchi、Yuri Kodama、Suresh Awale、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132931

  日期：2022.9

  that its derivatives might have the potential to lead to novel anti-cancer agents based on anti-austerity strategy. The divergent synthesis of 4′-O-methylgrynullarin derivatives using the Suzuki-Miyaura coupling reaction as a key step and the evaluation of the synthesized derivatives revealed a clear structure-activity relationship. We found that the 6-prenyl moiety and 7-phenolic hydroxy group on the

  4'- O -Methylgrynullarin 1及其衍生物2-4在营养缺乏条件下表现出优先的细胞毒性，而在正常营养条件下没有细胞毒性，表明其衍生物可能具有产生基于抗紧缩性的新型抗癌剂的潜力战略。以 Suzuki-Miyaura 偶联反应为关键步骤的 4'- O -methylgrynullarin 衍生物的不同合成和对合成衍生物的评估揭示了明确的构效关系。我们发现异黄酮骨架上的 6-异戊二烯基部分和 7-酚羟基对于优先细胞毒性是必不可少的，即使C上的取代基-环比1-4更简单，一定程度上保持了细胞毒性。
• New Highly Luminescent Red Emitting Complexes: Synthesis, Characterization, Judd-Ofelt Intensity Parameters and Pharmacological Investigations
  作者：Manoj Kumar、Vaishnavi Lather、Poonam Nandal、Pratibha Ahlawat、Poonam kumari、Aarti Khatkar、S. P. Khatkar、V. B. Taxak、Rajesh Kumar

  DOI：10.1007/s10895-023-03506-7

  日期：——

  and decay cure. UV analysis and optical band was also calculated. Computational analysis were carried out and optical band and Judd-Ofelt intensity parameters were determined. Furthermore, the pharmacological activities such as antimicrobial and antioxidant activity of ligand CHDME and its analogous Europium complexes were also examined. The methods used were tube dilution method for calculating antimicrobial

  以β-羟基酮配体2-(4-氯苯基)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)乙烷-1-酮(CHDME)为主要配体集成了一系列新型红色发光Eu(III)配合物和1,10-菲咯啉(phen)或5,6-二甲基-1,10-菲咯啉(dmphen)或红菲咯啉(bathophen)作为辅助配体。采用溶液沉淀法合成配合物。以CHDME为配体，通过元素分析、FT-IR和1 H-NMR对其类似的Eu(III)配合物进行了表征。还在固态下检查了光致发光特性。根据发光光谱和衰变固化，还计算出Eu(III)配合物的Judd-Ofelt强度参数（Ω 2和Ω 4 ）和发光量子效率（η）。还计算了紫外分析和光带。进行了计算分析并确定了光带和 Judd-Ofelt 强度参数。此外，还检查了配体CHDME及其类似铕配合物的药理活性，例如抗菌和抗氧化活性。所用方法为管稀释法计算抗菌活性和DPPH自由基法计算抗氧化活性。
• Structure–Activity Relationship Prediction‐Based Synthesis and Cytotoxicity Evaluation against the HEp‐2 Laryngeal Carcinoma Cell of Isoflavone–Cytisine Mannich Bases
  作者：Galyna Mrug、Diana Hodyna、Larysa Metelytsia、Vasyl Kovalishyn、Olena Trokhimenko、Svitlana Bondarenko、Kostyantyn Kondratyuk、Andriy Kozitskiy、Mykhaylo Frasinyuk

  DOI：10.1002/cbdv.202300560

  日期：2023.8

  web platform. The validation of the models using an external test set proved that the models can be used to predict the activity of newly designed compounds such as 8-cytisinylmethyl derivatives of 5,7- and 6,7-dihydroxyisoflavones. The synthetic procedure for selective aminomethylation of 5,7-dihydroxyisoflavones with cytisine was developed. In vitro testing identified compound 7 f with cisplatin-level

  使用 OCHEM 网络平台对先前合成的、受自然启发的虚拟异黄酮-金雀花碱杂交体针对 HEp-2 喉癌细胞系进行 QSAR 分析。使用外部测试集对模型进行的验证证明，该模型可用于预测新设计的化合物的活性，例如5,7-和6,7-二羟基异黄酮的8-金雀花酰甲基衍生物。开发了金雀花碱选择性氨甲基化 5,7-二羟基异黄酮的合成方法。体外测试发现化合物7f对 HEp-2 细胞系具有顺铂水平的细胞毒性，而化合物10在孵育 72 小时后其活性是顺铂的两倍。