5,5-Dimethyl-2,3-epoxycyclohexanone | 72003-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2,3-epoxycyclohexanone
• 英文别名: (1S,6S)-4,4-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 72003-85-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: XBBJOEVBOOBEBG-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-2,3-epoxycyclohexanone 在 cerium(III) chloride 、 boronate 作用下， 生成 (3aR,4S,7aS)-4-hydroxy-6,6-dimethyl-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the elemanolides (±) zempoalin A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80282-3
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 生成 5,5-Dimethyl-2,3-epoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the elemanolides (±) zempoalin A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80282-3

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of Cyclic Enones
  作者：Xingwang Wang、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja801181u

  日期：2008.5.1

  A highly enantioselective epoxidation of cyclic enones with hydrogen peroxide has been developed that is catalyzed by chiral primary amine salts.

  已经开发了由手性伯胺盐催化的环烯酮与过氧化氢的高度对映选择性环氧化。
• Simple strategy for synthesis of optically active allylic alcohols and amines by using enantioselective organocatalysis
  作者：Hao Jiang、Nicole Holub、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1073/pnas.0914523107

  日期：2010.11.30

  A simple organocatalytic one-pot protocol for the construction of optically active allylic alcohols and amines using readily available reactants and catalyst is presented. The described reaction is enabled by an enantioselective enone epoxidation/aziridination-Wharton-reaction sequence affording two highly privileged and synthetically important classes of compounds in an easy and benign way. The advantages

  提出了一种简单的有机催化一锅法，用于使用现成的反应物和催化剂构建光学活性烯丙醇和胺。所描述的反应是通过对映选择性烯酮环氧化/氮丙啶化-沃顿反应序列实现的，以简单和良性的方式提供两种高度特权和合成上重要的化合物类别。所述序列的优点包括易于生成立体烯丙基中心，也包括四元立体中心，具有出色的对映体和非对映体控制以及高产品多样性。此外，使用单取代的烯酮作为底物，具有适度的对映体过量，一锅反应序列进行，产物的对映体富集并实现了高非对映选择性。
• Visible Light-Mediated Photochemical Reactions of 2-(2′-Alkenyloxy)cycloalk-2-enones
  作者：Raphaela Graßl、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01501

  日期：2020.9.4

  abstraction occurred (three examples, 65–86% yield). The results are consistent with a reaction course via a triplet enone intermediate and the formation of a 1,4-diradical by an initial cyclization. The analogous cyclopent-2-enones were less prone to an intramolecular reaction. Instead, decomposition or intermolecular [2 + 2] photocycloaddition reactions prevailed. In the latter event, two main products

  制备标题化合物，并在λ＝ 420nm下敏化辐射下研究其反应性。在小规模反应中，噻吨酮-9-one被用作敏化剂，其负载量为10摩尔％，较大规模时为2.5摩尔％。在2位上被2'-丙烯氧基，2'-丁烯氧基，2'-戊烯氧基或2'-甲基-2'-丙烯氧基取代的环己基-2-烯酮得到分子内[2 + 2]的产物光环二极体。反应以高区域选择性（交叉产物）和完美的非对映选择性（9个实例，产率34-99％）进行。如果系链中的烯烃被三取代（3'-甲基-2'-丁烯氧基），则未观察到环加成。而是发生了环化反应，随后进行了氢提取（三个示例，产率为65-86％）。结果与通过三重态烯酮中间体的反应过程和通过初始环化形成1，4-二自由基是一致的。类似的环戊-2-烯酮较不易发生分子内反应。取而代之的是分解或分子间[2 + 2]光环加成反应。在后一种情况下，鉴定出两种主要产物（三个例子，产率为30-43％），是由于头对头[2 + 2]-光二聚作用或烯酮的两倍[2
• Synthesis of optically active 2,3-epoxycyclohexanone and the determination of its absolute configuration
  作者：Hans Wynberg、Bea Marsman

  DOI：10.1021/jo01289a031

  日期：1980.1