3-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one | 36244-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 36244-10-7
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 304.271
• InChiKey: CPHIPVWDLPJGNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 四氯化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙酰亚胺基氯化物和硝基化合物催化钯催化羰基合成2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3H）-酮

  摘要：

  已经完成了钯催化的三氟乙酰亚氨基氯化物和硝基化合物的羰基化反应，以构建药学上有价值的2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-酮的方法。在该转化中，Mo（CO）6既用作方便的CO源，又用作还原剂。该新开发的方案可与各种硝基化合物兼容，并且可以轻松按比例放大至1 mmol规模。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001502

文献信息

• Palladium-catalyzed four-component carbonylative synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones: Convenient methaqualone preparation
  作者：Jin-Bao Peng、Hui-Qing Geng、Wei Wang、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.06.007

  日期：2018.9

  A palladium-catalyzed four-component carbonylative cyclization reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones has been developed. A range of different 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives were prepared in moderate to good yields employing simple and readily accessible 2-iodoanilines, nitro compounds and acid anhydrides as the synthetic precursors. Mo(CO)6 acted

  已经开发了钯催化的四组分羰基环化反应，用于合成2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-one。使用简单且易于获得的2-碘苯胺，硝基化合物和酸酐作为合成前体，以中等至良好的产率制备了一系列不同的2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-one衍生物。Mo（CO）6既充当固体CO源又充当还原剂。值得注意的是，在我们的条件下，甲喹酮作为镇静剂和催眠药也可以很容易地制备，收率为68％（4b）。
• Palladium-catalyzed synthesis of novel trifluoromethylated quinazolinone, N-arylquinazoline and N-benzylquinazoline derivatives
  作者：Mahdieh Sadat Sajadi、Elham Kazemi、Ali Darehkordi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153053

  日期：2021.5

  A simple and palladium-catalyzed procedure for synthesis of a novel series of potentially biologically active trifluoromethyl-substituted quinazolinones and N-arylquinazoline derivatives via condensation-cyclization reaction of 2-aminobenzamide, 2-amino-N′-arylbenzimidamides and 2-amino-N′-benzylbenzimidamides with trifluoroacetimidoyl chlorides has been developed. noteworthy, this investigation showed

  通过2-氨基苯甲酰胺，2-氨基-N'-芳基苯甲酰胺和2-氨基-N的缩合环化反应合成一系列潜在的具有生物活性的新型三氟甲基取代的喹唑啉酮和N-芳基喹唑啉衍生物的简单且钯催化的方法已经开发了具有三氟乙酰亚胺基氯的′-苄基苯甲酰胺。值得注意的是，这项研究表明，过渡金属催化的三氟乙酰亚胺基氯化物作为三氟甲基化碳源的合成可能以良好或优异的产率合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物。
• FeCl₃-Mediated Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from Isatins and Trifluoroacetimidoyl Chlorides
  作者：Le-Cheng Wang、Shiying Du、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01927

  日期：2020.7.17

  e annulation reaction for the efficient construction of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones has been developed. This transformation employs readily available isatins and trifluoroacetimidoyl chlorides as the starting materials, providing a facile and practical route to diverse biologically relevant quinazolin-4(3H)-one derivatives. A plausible reaction pathway has been proposed based on the mechanistic

  已经开发出FeCl 3介导的级联偶合/脱羰环化反应，用于有效地构建2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-one。该转化采用容易获得的靛红和三氟乙酰亚胺基氯作为起始原料，为各种生物学相关的喹唑啉-4（3H）-一衍生物提供了简便实用的途径。基于机理的观察已经提出了合理的反应途径。
• N, N'-Disubstituted trifluoroacetamidines for trifluoromethylated polynitrogen heterocycles.
  作者：Kenji Uneyama、Fumio Yamashita、Koji Sugimoto、Osamu Morimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94681-1

  日期：1990.1

  N, N'-Disubstituted trifluoroacetamidines have been prepared and transformed to the trifluoromethylated polynitrogen heterocycles.

  已经制备了N，N′-二取代的三氟乙am并将其转化为三氟甲基化的多氮杂环。
• Synthesis and characterization of 2‐trifluoromethyl‐4( <scp> 3 <i>H</i> </scp> )‐quinazolinone derivatives with various 3‐substituents
  作者：Reem A. K. Al‐Harbi、Raneem F. N. Albadrani、Samir Y. Abbas

  DOI：10.1002/jhet.4614

  日期：——

  there is increasing interest in the design and synthesis of new quinazolinone structures and fluorinated compounds. So, new derivatives of 2-trifluoromethyl-4(3H)-quinazolinone were synthesized. Reaction of 2-trifluoromethyl-3,1-benzoxazine-4-one benzoxazine-4-one 1 with some aniline derivatives afforded 3-aryl-2-trifluoromethyl-4(3H)-quinazolinone derivatives 3 in good yields. On the other hand,

  由于喹唑啉酮和含氟化合物的重要性质和应用，人们对设计和合成新的喹唑啉酮结构和含氟化合物越来越感兴趣。因此，合成了2-三氟甲基-4(3 H )-喹唑啉酮的新衍生物。2-trifluoromethyl-3,1-benzoxazine-4-one benzoxazine-4-one 1与一些苯胺衍生物反应得到 3-aryl-2-trifluoromethyl-4(3 H )-quinazolinone 衍生物3，产率高。另一方面，用脂肪族双亲核试剂处理 3,1-苯并恶嗪-4-酮1得到双苯甲酰胺衍生物5而不是双喹唑啉衍生物4. 苯并恶嗪-4-酮1与 1,4-苯二胺反应得到双喹唑啉衍生物6。3-amino-4(3 H )-quinazolinone 7与醛或异硫氰酸酯反应分别得到相应的席夫碱8和硫脲9衍生物。通过 NMR（质子碳和氟）实验以及质谱和元素分析证明了新合成的 2,3-二取代 4(3 H