(-)-α-Chloro-2-nitrobenzenepropanoic acid, 2,6-dimethylpiperidine salt | 104145-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (-)-α-Chloro-2-nitrobenzenepropanoic acid, 2,6-dimethylpiperidine salt
• 英文别名: α-Chloro-2-nitrobenzenepropanoic acid, 2,6-dimethylpiperidine salt；alpha-Chloro-2-nitrobenzenepropanoic acid 2,6-dimethylpiperidine salt；2-chloro-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid;2,6-dimethylpiperidine
• CAS: 104145-72-4；106025-41-6；106025-47-2
• 化学式: C₇H₁₅N*C₉H₈ClNO₄
• 分子量: 342.823
• InChiKey: CVMAATIMTUTVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-α-Chloro-2-nitrobenzenepropanoic acid, 2,6-dimethylpiperidine salt 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.09 g (87%)的产率得到α-chloro-2-aminobenzenepropanoic acid, 2,6-dimethylpiperidine salt
  参考文献：
  名称：

  Process for the asymmetric synthesis of chiral indoline-2-carboxylic

  摘要：

  本文披露了一种制备结构式为：##STR1## 其中X为氢、溴、氯、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基的不对称吲哚-2-羧酸的方法，包括：(a)将o-硝基苯丙酮酸III与(R)-脯氨酸或(S)-脯氨酸及硼氢化钠在惰性溶剂中形成还原复合物，分别得到(S)或(R)-α-羟基-2-硝基苯丙酸IV；(b)将(S)或(R)-α-羟基-2-硝基苯丙酸III与Vilsmeier氯化试剂反应，其中其氯化试剂选择自硫酰氯、草酰氯、氧氯化磷、五氯化磷和磺酰氯的一组，其酰胺选择自二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺和二乙基乙酰胺的一组，反应温度至少为20°C，以分别获得(R)或(S)-α-氯-2-硝基苯丙酸IV；(c)还原(R)或(S)-α-氯-2-硝基苯丙酸(V)的硝基为氨基；(d)在水性碱中使所得的(R)或(S)-α-氯-2-氨基苯丙酸环化。

  公开号：

  US04614806A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-(2-硝基-苯基)-丙酸 以 氯化亚砜 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-α-Chloro-2-nitrobenzenepropanoic acid, 2,6-dimethylpiperidine salt
  参考文献：
  名称：

  Process for the asymmetric synthesis of chiral indoline-2-carboxylic

  摘要：

  本文披露了一种制备结构式为：##STR1## 其中X为氢、溴、氯、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基的不对称吲哚-2-羧酸的方法，包括：(a)将o-硝基苯丙酮酸III与(R)-脯氨酸或(S)-脯氨酸及硼氢化钠在惰性溶剂中形成还原复合物，分别得到(S)或(R)-α-羟基-2-硝基苯丙酸IV；(b)将(S)或(R)-α-羟基-2-硝基苯丙酸III与Vilsmeier氯化试剂反应，其中其氯化试剂选择自硫酰氯、草酰氯、氧氯化磷、五氯化磷和磺酰氯的一组，其酰胺选择自二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺和二乙基乙酰胺的一组，反应温度至少为20°C，以分别获得(R)或(S)-α-氯-2-硝基苯丙酸IV；(c)还原(R)或(S)-α-氯-2-硝基苯丙酸(V)的硝基为氨基；(d)在水性碱中使所得的(R)或(S)-α-氯-2-氨基苯丙酸环化。

  公开号：

  US04614806A1

文献信息

• Process for the asymmetric synthesis of chiral
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04727183A1

  公开（公告）日：1988-02-23

  Disclosed herein is a process for producing an asymmetric indoline-2-carboxylic acid of the structural Formula: ##STR1## wherein X is hydrogen, bromine, chlorine, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy, which comprises: (a) assymetrically reducing an o-nitrophenylpyruvic acid III by contacting the acid III with a reducing complex formed from (R)-proline or (S)-proline, respectively, and sodium borohydride in an inert solvent to form, respectively, an (S) or (R)-.alpha.-hydroxy-2-nitrobenzenepropanoic acid IV; (b) reacting, respectively, said (S) or (R)-.alpha.-hydroxy-2-nitrobenzenepropanoic acid III with a Vilsmeier chlorinating reagent in which the chlorinating agent thereof is selected from a group consisting of thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride and sulfuryl chloride and the amide thereof is selected from a group consisting of dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide and diethylacetamide, said reaction being run at temperatures of at least 20.degree. C., in order to obtain, respectively, and (R) or (S)-.alpha.-chloro-2-nitrobenzenepropanoic acid IV; (c) reducing the nitro group of said (R) or (S)-.alpha.-chloro-2-nitrobenzenepropanoic acid (V) to an amino group; and (d) cyclizing the resulting (R) or (S)-.alpha.-chloro-2-aminobenzenepropanoic acid in aqueous base.

  本文公开了一种制备不对称吲哚-2-羧酸的方法，其结构式为：##STR1## 其中X为氢、溴、氯、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基，包括以下步骤：(a)将o-硝基苯丙酮酸III与(R)-脯氨酸或(S)-脯氨酸及氢化硼钠在惰性溶剂中形成还原复合物，以非对称还原的方式，分别形成(S)或(R)-α-羟基-2-硝基苯丙酸IV；(b)将(S)或(R)-α-羟基-2-硝基苯丙酸IV与维尔斯迈尔氯化试剂反应，所述氯化试剂的氯化剂选自一组，包括氯化硫酰、草酰氯、氧化三磷酰、五氯化磷和氯化亚磺基，其酰胺选自一组，包括二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺和二乙基乙酰胺，在至少20°C的温度下进行反应，以分别获得(R)或(S)-α-氯-2-硝基苯丙酸IV；(c)还原(R)或(S)-α-氯-2-硝基苯丙酸(V)的硝基基团为氨基基团；(d)在水性碱中环化所得的(R)或(S)-α-氯-2-氨基苯丙酸。
• WINKLEY, MICHAEL W.;MCCAULLY, RONALD J.
  作者：WINKLEY, MICHAEL W.、MCCAULLY, RONALD J.

  DOI：——

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  作者：WINKLEY M. W.、 MCCAULLY R. J.

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  作者：WINKLEY M. W.、 MCCAULLY R. J.

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• BUZBY, GEORGE C. (JR.);WINKLEY, MICHAEL W.;MCCAULLY, RONALD J.
  作者：BUZBY, GEORGE C. (JR.)、WINKLEY, MICHAEL W.、MCCAULLY, RONALD J.

  DOI：——

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