3-(1,3-dithian-2-yl)-propanal | 88938-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 3-(1,3-dithian-2-yl)-propanal
• 英文别名: 1,3-Dithiane-2-propanal；3-(1,3-dithian-2-yl)propanal
• CAS: 88938-75-4
• 化学式: C₇H₁₂OS₂
• 分子量: 176.304
• InChiKey: HCECEPZPFBHRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dithian-2-yl)-propanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过束缚控制热力学控制：在立体选择性双旋流合成中的应用。

  摘要：

  当两个或多个潜在产物在能量上相似时，调用热力学控制的立体控制方法会失败，但是可以采用合理的结构扰动来打破高能简并并提供选择性转化。该手稿说明，系链是具有热力学相似的立体异构体的双螺帽立体异构立体构建的有效方法，提供了一种新的方法来设置远程立体中心并制备以前无法通过立体选择性访问的复杂结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201916270
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)-1,3-dithiane 在 pyridine-SO3 complex 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(1,3-dithian-2-yl)-propanal
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚的催化不对称分子内环丙烷化。佛波CD环骨架的合成

  摘要：

  使用烯醇甲硅烷基醚的催化不对称分子内环丙烷化作为关键步骤，构建了旋光性佛波醇CD环骨架。使用新修饰的双恶唑啉配体可实现高达92％的ee。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00315-2

文献信息

• Irreversible Inhibition of DNA Polymerase β by Small-Molecule Mimics of a DNA Lesion
  作者：Dumitru Arian、Mohammad Hedayati、Haoming Zhou、Zoe Bilis、Karen Chen、Theodore L. DeWeese、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja411733s

  日期：2014.2.26

  inactivate DNA polymerase β. A library of small molecules whose structures were inspired by the oxidized abasic sites was synthesized and screened for the ability to irreversibly inhibit DNA polymerase β. One candidate (3a) was examined more thoroughly, and modification of its phosphate backbone led to a molecule that irreversibly inactivates DNA polymerase β in solution (IC50 ≈ 21 μM), and inhibits the enzyme's

  无碱基位点是无处不在的 DNA 损伤，具有致突变性和细胞毒性，但可通过碱基切除修复途径去除。DNA 聚合酶 β 在碱基切除修复过程中执行四个步骤中的两个，包括裂解酶反应，该反应在切割其 5'-磷酸后从 DNA 中去除脱碱基位点。DNA聚合酶β在癌细胞中过度表达，是潜在的抗癌靶点。最近，由强效抗肿瘤剂产生的 DNA 氧化脱碱基位点被证明可以使 DNA 聚合酶 β 失活。合成了结构受氧化脱碱基位点启发的小分子文库，并筛选了不可逆抑制 DNA 聚合酶 β 的能力。一名候选人 (3a) 接受了更彻底的审查，磷酸骨架的修饰和修饰导致分子在溶液中不可逆地灭活 DNA 聚合酶 β (IC50 ≈ 21 μM)，并抑制细胞裂解物中酶的裂解酶活性。双乙酸酯类似物在细胞裂解物中转化为 3a。双乙酸盐在细胞裂解物中更有效，在前列腺癌细胞中比 3a 具有更强的细胞毒性，并将甲磺酸甲酯的细胞毒性增强 2 到 5 倍。这是
• Crossed Acyloin Condensation of Aliphatic Aldehydes
  作者：Rainer Heck、Alistair P. Henderson、Berthold Köhler、János Rétey、Bernard T. Golding

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2623::aid-ejoc2623>3.0.co;2-1

  日期：2001.7

  Crossed acyloins were efficiently prepared by the thiazolium-catalysed condensation of two different unhindered aldehydes, using one mol equivalent of one aldehyde with three mol equivalents of the other. Conversion into the corresponding nonsymmetrical 1,2-dioxime was achieved either by oxidation with bismuth(III) oxide or the Dess−Martin periodinane to give a 1,2-diketone that was then treated with

  通过噻唑鎓催化的两种不同的未受阻醛缩合，使用 1 摩尔当量的一种醛与 3 摩尔当量的另一种醛，可以有效地制备交叉 acyloins。通过用氧化铋 (III) 或 Dess-Martin periodinane 氧化得到 1,2-二酮，然后用羟胺处理得到肟，转化为相应的非对称 1,2-二肟。
• Catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation of enol silyl ether. Synthesis of the phorbol CD-ring skeleton
  作者：Ryosuke Tokunoh、Hiroshi Tomiyama、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00315-2

  日期：1996.4

  The optically active phorbol CD-ring skeleton was constructed using the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation of enol silyl ether as a key step. Up to 92% ee was achieved using a newly modified bisoxazoline ligand.

  使用烯醇甲硅烷基醚的催化不对称分子内环丙烷化作为关键步骤，构建了旋光性佛波醇CD环骨架。使用新修饰的双恶唑啉配体可实现高达92％的ee。
• Facile Cleavage of Triethylsilyl (TES) Ethers Using <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid (IBX) without Affecting <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers
  作者：Yikang Wu、Jia-Hui Huang、Xin Shen、Qi Hu、Chao-Jun Tang、Liang Li

  DOI：10.1021/ol025946n

  日期：2002.6.1

  [GRAPHICS]In DMSO cleavage of triethylsilyl (TES) ethers by o-iodoxybenzoic acid (IBX) was significantly faster than cleavage of tart-butyldimethylsilyl (TBS) ethers or further oxidation into carbonyl compounds. In most cases, TES protecting groups could be removed in good to excellent yields within 1 h, whereas similar TBS protecting groups remained intact under the same conditions. The procedure also could be adapted for direct one-pot conversion of TES ethers into carbonyl compounds.
• Enantio- and Diastereoselective Intermolecular Stetter Reaction of Glyoxamide and Alkylidene Ketoamides
  作者：Qin Liu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol901081a

  日期：2009.7.2

  A triazolinylidene carbene catalyzed intermolecular Stetter reaction of glyoxamide and alkylidene ketoamides has been developed. 1,4-Dicarbonyl products are afforded in good to excellent yields, enantioselectivities, and diastereoselectivities. Further derivatization of the products affords useful intermediates for organic synthesis.