2-(4-氯苯基)-4-甲氧基喹唑啉 | 83800-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-4-甲氧基喹唑啉
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-methoxyquinazoline
• 英文别名: 4-Methoxy-2-<4-chlor-phenyl>-chinazolin
• CAS: 83800-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: FOFFFBOKXMZDOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1,4,2-dioxazol-5-one 、 Methyl benzimidate 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-(4-氯苯基)-4-甲氧基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化苯并咪唑与二恶唑酮的分子间C–H官能团合成喹唑啉

  摘要：

  在催化氧化还原中性[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgBF 4体系下，利用苯甲二酸盐和二恶唑酮制备高效取代的C–N键形成顺序的方法，其中二恶唑酮可作为内部氧化剂来维持催化循环，被报道。N-未取代的亚胺在后偶联环化中不仅充当引导基团，而且还充当亲核试剂，并且二恶唑酮充当访问杂环的偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00691

文献信息

• Cu–benzotriazole-catalyzed electrophilic cyclization of N-arylimines: a methodical tandem approach to O-protected-4hydroxyquinazolines-
  作者：Satyanarayana Battula、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c4ra07377k

  日期：——

  A remarkably efficient approach to O-protected-4-hydroxyquinazolines has been developed via the copper–benzotriazole (Cu–BtH)-catalyzed intramolecular electrophilic cyclization of N-arylimines, achieved through the reaction of 2-aminobenzonitriles and various aldehydes.

  一种显著高效的方法已被开发，用于O保护的4-羟基喹唑啉，通过铜-苄三嗪（Cu–BtH）催化的N-芳基亚胺的分子内电亲核环化反应实现，该反应是通过2-氨基苯腈和各种醛类的反应完成的。
• Quinazoline Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Intermolecular C–H Functionalization of Benzimidates with Dioxazolones
  作者：Jie Wang、Shanke Zha、Kehao Chen、Feifei Zhang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00691

  日期：2016.5.6

  An efficient double C–N bond formation sequence to prepare highly substituted quinazolines utilizing benzimidates and dioxazolones under the catalytic redox-neutral [Cp*RhCl2]2/AgBF4 system, where dioxazolones could work as an internal oxidant to maintain the catalytic cycle, is reported. N-Unsubstituted imine not only acts as a directing group but also functions as a nucleophile in postcoupling cyclization

  在催化氧化还原中性[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgBF 4体系下，利用苯甲二酸盐和二恶唑酮制备高效取代的C–N键形成顺序的方法，其中二恶唑酮可作为内部氧化剂来维持催化循环，被报道。N-未取代的亚胺在后偶联环化中不仅充当引导基团，而且还充当亲核试剂，并且二恶唑酮充当访问杂环的偶联伴侣。