(8R,13S,14S)-13-bromo-3-methoxy-6,7,8,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 1222856-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,13S,14S)-13-bromo-3-methoxy-6,7,8,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: (8R,13S,14S)-13-bromo-3-methoxy-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1222856-28-1
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₂
• 分子量: 347.252
• InChiKey: QDGUGIBGKMGHPS-BQFCYCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,13S,14S)-13-bromo-3-methoxy-6,7,8,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 、 碘甲烷 在 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以56%的产率得到(8R,13S,14R)-3-methoxy-13-methyl-7,8,12,13,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14/H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Diels-Alder 反应立体选择性构建卤化第四元立体中心

  摘要：

  描述了 α-卤代-α、β-不饱和酮与路易斯酸活化手性 oxazaborolidine 1 的高度对映选择性 Diels-Alder 反应。与 α-氟代烯酮的反应提供了相应的环己烷衍生物，其具有高达 99% de 和 94% ee 的氟化季立体中心。与 α-溴环烯酮的反应提供了相应的溴双环加合物，其 de 含量高达 99%，ee 含量高达 95%。衍生自 2-bromocyclopenten-1-one 和 Dane's 二烯的溴化顺式稠合双环加合物通过使用笨重的铝试剂铝三（2,6-二苯酚）（ATPH）进行还原烷基化转化为反式稠合双环系统。通过这个过程，已经证明了 (+)-雌酮和炔诺孕酮的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja1018628
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-乙烯基-1,2-二氢萘 、 2-溴-2-环戊酮 在 (4S)-5,5-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-phenyl-4-propan-2-yl-1,3,2-oxazaborolidine 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(8R,13S,14S)-13-bromo-3-methoxy-6,7,8,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Diels-Alder 反应立体选择性构建卤化第四元立体中心

  摘要：

  描述了 α-卤代-α、β-不饱和酮与路易斯酸活化手性 oxazaborolidine 1 的高度对映选择性 Diels-Alder 反应。与 α-氟代烯酮的反应提供了相应的环己烷衍生物，其具有高达 99% de 和 94% ee 的氟化季立体中心。与 α-溴环烯酮的反应提供了相应的溴双环加合物，其 de 含量高达 99%，ee 含量高达 95%。衍生自 2-bromocyclopenten-1-one 和 Dane's 二烯的溴化顺式稠合双环加合物通过使用笨重的铝试剂铝三（2,6-二苯酚）（ATPH）进行还原烷基化转化为反式稠合双环系统。通过这个过程，已经证明了 (+)-雌酮和炔诺孕酮的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja1018628