Propanal, 2-methyl-3-(triphenylmethoxy)-, (2R)- | 392250-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Propanal, 2-methyl-3-(triphenylmethoxy)-, (2R)-
• 英文别名: (2R)-2-methyl-3-trityloxypropanal
• CAS: 392250-64-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: LIYRXLLUKJHOAS-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  453.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanal, 2-methyl-3-(triphenylmethoxy)-, (2R)- 在 咪唑 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.8h， 生成 2-((2S,3S,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyl-5-(trityloxy)pentan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Auripyrones A 和 B 的全合成和生物学评价

  摘要：

  通过使用γ-吡喃酮的新型羟醛型反应作为关键步骤，实现了金吡酮的全合成。从这项综合工作中，我们已经建立了立体结构和绝对配置...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120162
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Propanal, 2-methyl-3-(triphenylmethoxy)-, (2R)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C13-C23 Segment of Tedanolide

  摘要：

  介绍了在构建碳骨架时利用正交保护基团合成 Tedanolide 的 C13-C23 段，以及在总合成的最后阶段选择性释放羟基的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862391

文献信息

• Synthetic studies on apoptolidin: synthesis of the C1–C21 macrolide fragment
  作者：Kazunobu Toshima、Tsuyoshi Arita、Koji Kato、Daisuke Tanaka、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01948-7

  日期：2001.12

  The stereoselective and convergent synthesis of the C1–C21 macrocyclic segment (2) of the apoptosis inducing macrolide antibiotic, apoptolidin (1), is described.

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C1-C21大环片段（2）的立体选择性和会聚性。
• Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted α,β-Unsaturated Esters via Copper-catalyzed Coupling of Enol Triflates of β-Ketoesters with Grignard-based Zinc Ate Complexes
  作者：Mitsuaki Ide、Masaya Nakata

  DOI：10.1055/s-2001-17479

  日期：——

  Tri- and tetrasubstituted α,β-unsaturated esters were stereoselectively prepared via the copper-catalyzed couplings of the enol triflates of β-ketoesters with Grignard-based zinc ate complexes. Some insights into the mechanistic considerations are described.

  通过铜催化的β-酮酯的烯醇三氟甲磺酸酯与基于Grignard的锌配位复合物的偶联反应，立体选择性地合成了三取代和四取代的α,β-不饱和酯。文中还描述了一些对机理考虑的见解。
• Stereochemical elucidation of the 1,4 polyketide amphidinoketide I
  作者：Louise M Walsh、Jonathan M Goodman

  DOI：10.1039/b309104j

  日期：——

  The relative and absolute stereochemistry of amphidinoketide I has been determined by the total synthesis of all the diastereoisomers. Molecular modelling suggests that the natural product is not the thermodynamically preferred diastereoisomer.

  两栖枝霉酮I的相对和绝对立体化学已通过所有非对映异构体的全合成得以确定。分子建模表明，天然产物并非热力学上优先的非对映异构体。
• Total Synthesis of Auripyrones A and B and Determination of the Absolute Configuration of Auripyrone B
  作者：Ichiro Hayakawa、Takuma Takemura、Emi Fukasawa、Yuta Ebihara、Natsuki Sato、Takayasu Nakamura、Kiyotake Suenaga、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1002/anie.200906662

  日期：2010.3.22

  The winner takes it al‐dol: The total synthesis of auripyrones A and B was achieved using a diastereoselective aldol‐type reaction with 2,6‐diethyl‐3,5‐dimethyl‐4‐pyrone as a key step. The stereostructure and absolute configuration of auripyrone B has also been determined.

  获胜者将al-dol用作研究对象：auripyrones A和B的总合成是通过非对映选择性aldol型反应，其中关键步骤是2,6-diethyl-3,5-二甲基-4-pyrone。还确定了金耳酮B的立体结构和绝对构型。
• Aldol-type reaction of a 4-pyrone: a straightforward approach to 4-pyrone-containing natural products
  作者：Tetsuya Sengoku、Takuma Takemura、Emi Fukasawa、Ichiro Hayakawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.017

  日期：2009.1

  A straightforward approach to 4-pyrone-containing natural products has been developed, which includes an aldol-type reaction between 2,6-diethyl-3,5-dimethyl-4-pyrone and aldehydes. The counter cation of the carbanion of the pyrone was found to play an important role in this reaction.

  已经开发出一种简单的方法来制备含4-吡喃酮的天然产物，该方法包括2，6-二乙基-3,5-二甲基-4-吡喃酮与醛之间的醛醇型反应。发现吡喃酮的碳负离子的抗衡阳离子在该反应中起重要作用。