methyl (R)-2-methyl-3-(trityloxy)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (R)-2-methyl-3-(trityloxy)propanoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-trityloxy-2-methyl-propanoate；methyl (R)-(-)-3-trityloxy-2-methylpropionate；(-)-(2R)-2-methyl-3-(trityloxy)propionic acid methyl ester；methyl (2R)-2-methyl-3-trityloxypropanoate
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: FOGHSHIPXZHGBT-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-methyl-3-(trityloxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(S)-3-trityloxy-2-methyl-propanol
  参考文献：
  名称：

  Borrelidin 的正式合成：对 Morken 的 C2-C12 中间体的高度对映选择性和非对映选择性访问

  摘要：

  与甲基和异丁基苯砜相比，在碱性条件下缩合高级烷基砜和反式-2,3-环氧丁醇 13c（或其 O-苄基和 O-甲硅烷基衍生物）被证明是不可行的...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180292
• 作为产物：
  描述：

  (-)-甲基-D-BATA-羟基异丁酸酯 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (R)-2-methyl-3-(trityloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成

  摘要：

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。

  DOI：

  10.1002/chem.200801656

文献信息

• Novel, Acyclically Substituted Furopyrimidine Derivatives and Use Thereof
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20090318475A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present application relates to novel, acyclically substituted furopyrimidine derivatives, methods for their production, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular diseases.

  本申请涉及新颖的、非环式取代的呋噻嘧啶衍生物，其生产方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物制剂，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Stereochemical elucidation of the 1,4 polyketide amphidinoketide I
  作者：Louise M Walsh、Jonathan M Goodman

  DOI：10.1039/b309104j

  日期：——

  The relative and absolute stereochemistry of amphidinoketide I has been determined by the total synthesis of all the diastereoisomers. Molecular modelling suggests that the natural product is not the thermodynamically preferred diastereoisomer.

  两栖枝霉酮I的相对和绝对立体化学已通过所有非对映异构体的全合成得以确定。分子建模表明，天然产物并非热力学上优先的非对映异构体。
• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• Synthesis of the trichloroacetamide derivative of enantio-iso-ADDA methyl ester
  作者：Sebastien Meiries、Andrew Parkin、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.004

  日期：2009.4

  The divergent syntheses of the trichloroacetamide derivatives of (2S,3R,8R,9R,4E,6E)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyl-decadenoic acid (enantio-iso-ADDA), and (2R,3R,8R,9R,4E,6E)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyl-decadenoic acid (enantio-ADDA), have been achieved. Our approach takes advantage of highly efficient non-aldol aldol, palladium catalysed aza-Claisen and cross-metathesis

  （2 S，3 R，8 R，9 R，4 E，6 E）-3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基-癸酸的三氯乙酰胺衍生物的发散合成（对映体-异〜ADDA），和（2 - [R，3 - [R，8 - [R，9 - [R，4 ë，6 ë）-3-氨基-9-甲氧基2,6,8-三甲基-10-苯基decadenoic酸（对映体-ADDA）已实现。我们的方法利用了高效的非醛醇醛醇，钯催化的氮杂-克莱森（Aza-Claisen）和交叉复分解方法。
• Screening of a virtual mirror-image library of natural products
  作者：Taro Noguchi、Shinya Oishi、Kaori Honda、Yasumitsu Kondoh、Tamio Saito、Hiroaki Ohno、Hiroyuki Osada、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/c6cc03114e

  日期：——

  We established a facile access to an unexplored mirror-image library of chiral natural product derivatives using D-protein technology. In this process, two chemical syntheses of mirror-image substances including a target...

  我们使用D蛋白技术轻松访问未开发的手性天然产物衍生物的镜像库。在此过程中，包括目标物在内的镜像物质的两种化学合成...