isoquinolin-1-yl(thiophen-2-yl)methanone | 50966-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoquinolin-1-yl(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: isoquinolin-1-yl(thiophen-2yl)methanone；isoquinolin-1-yl-thiophen-2-yl-methanone；1-Isoquinolinyl(2-thienyl)methanone
• CAS: 50966-47-7
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: TXZLBASLJYAZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoquinolin-1-yl(thiophen-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Thiophenyl-(1-isochinolyl)-carbinol
  参考文献：
  名称：

  Knabe; Frie, Archiv der Pharmazie, 1973, vol. 306, # 9, p. 648 - 658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(thiophene-2-carbonyl)-1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 isoquinolin-1-yl(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Knabe; Frie, Archiv der Pharmazie, 1973, vol. 306, # 9, p. 648 - 658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• K₂S₂O₈ activation by glucose at room temperature for the synthesis and functionalization of heterocycles in water
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1cc03777c

  日期：——

  sulfate radical anion, the utilization of this protocol in organic synthesis is rarely demonstrated. We reinvestigated selected K2S2O8-mediated known organic reactions that invariably require higher temperatures and an organic solvent. A diverse, mild functionalization and synthesis of heterocycles using the inexpensive oxidant K2S2O8 in water at room temperature is reported, demonstrating the sustainability

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。
• Metal-free decarboxylative acylation of isoquinolines using α-keto acids in water
  作者：Narendra R. Chaubey、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.098

  日期：2017.6

  An efficient method for acylation of isoquinolines has been developed using α-ketoacids under metal- and additive-free conditions in water. The protocol involves C(sp2)H functionalization of isoquinolines providing an easy access to C1-benzoylated isoquinolines, which constitute the core structure of a number of biological active compounds and serve as key intermediate in the synthesis of many alkaloids

  在无金属和无添加剂的条件下，使用α-酮酸开发了一种有效的异喹啉酰化方法。该协议涉及异喹啉的C（sp 2）H官能化，可轻松获得C1-苯甲酰化的异喹啉，后者构成许多生物活性化合物的核心结构，并作为许多生物碱合成中的关键中间体。
• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative C–H Acylation of Heteroarenes
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、Wei Jia、Yong Jian、Binbin Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1609911

  日期：2018.9

  A mild, environmentally friendly, and regioselective acylation of heterocycles with inexpensive carboxylic acids is reported via photoredox catalysis. The strategy is highlighted with good functional group tolerance and substrate scope which could rapidly realize the acylation of various heterocyclic compounds.

  据报道，通过光氧化还原催化，杂环与廉价羧酸的温和、环境友好和区域选择性酰化。该策略具有良好的官能团耐受性和底物范围，可以快速实现各种杂环化合物的酰化。
• Minisci aroylation of N-heterocycles using choline persulfate in water under mild conditions
  作者：Joydev K. Laha、Ummehani Tinwala、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1nj05068k

  日期：——

  objective of this work was to develop persulfate mediated oxidative transformations that can be performed nearly at room temperature using water as a solvent. This report describes modified Minisci aroylation of isoquinolines with arylglyoxylic acids using choline persulfate and its pre-composition (choline acetate and K2S2O8) in water at 40 °C. A few other nitrogen heterocycles were also utilized affording

  金属过硫酸盐介导的热氧化有机转化总是需要更高的温度并且经常使用有机溶剂。这项工作的目的是开发过硫酸盐介导的氧化转化，它可以在几乎室温下使用水作为溶剂进行。本报告描述了使用过硫酸胆碱及其预组合物（醋酸胆碱和 K 2 S 2 O 8) 在 40 °C 的水中。还使用了一些其他氮杂环，以良好到极好的产率提供各种芳酰化产物。与可能产生金属盐副产物的金属过硫酸盐不同，本文报道的化学的一个关键特征包括使用含有可生物降解胆碱的环境无害的过硫酸胆碱作为抗衡阳离子，Minisci 反应在 40 °C 下作为唯一的溶剂证明，和过硫酸盐的非常规活化。
• Exploring Eosin Y as a bimodular catalyst: organophotoacid mediated Minisci-type acylation of <i>N</i>-heteroarenes
  作者：Vishal Jyoti Roy、Partha Pratim Sen、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d1cc06483e

  日期：——

  conditions. Spectroscopic investigations such as steady state fluorescence quenching and dynamic lifetime quenching experiments were employed to better understand the role of Eosin Y as both a photoredox catalyst and a photoacid. Feedstock aldehydes were employed as acyl radical precursors for engaging in C–C bond formation reactions with a variety of nitrogen containing heterocycles.

  在这里，我们报告了伊红 Y 作为 Minisci 型酰化反应的双模块催化剂。发现在光激发的曙红 Y 和N-杂芳烃之间形成有机激发物是优化条件下光酸催化的稳定因素。采用光谱研究，例如稳态荧光猝灭和动态寿命猝灭实验，以更好地了解曙红 Y 作为光氧化还原催化剂和光酸的作用。原料醛被用作酰基自由基前体，用于与各种含氮杂环进行 C-C 键形成反应。