(4-chlorophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone | 16576-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone
• 英文别名: (isoquinolin-1-yl)(4-chlorophenyl)methanone；(4-chloro-phenyl)-isoquinolin-1-yl-methanone；1-(4-chlorobenzoyl)-isoquinoline；4-Chlorphenyl-(1-isochinolyl)-keton；1-(4-Chlor-benzoyl)-isochinolin；(4-chlorophenyl)-isoquinolin-1-ylmethanone
• CAS: 16576-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO
• mdl: MFCD19060075
• 分子量: 267.714
• InChiKey: UHHKVRFPRODLDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone 在 甲酸 、 sodium formate 、 cobalt(II) stearate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以68 %的产率得到p-chlorophenyl-(isoquinolin-1-yl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  以甲酸盐为氢源钴促进氮杂芳基酮的转移氢化

  摘要：

  开发了以甲酸盐为氢源的钴催化氮杂芳基酮转移氢化反应，并提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300071
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-chlorophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的CC和CO键形成，用于由异喹啉N-氧化物和硝基烯烃合成C1-苯甲酰基异喹啉

  摘要：

  C1-苯甲酰基异喹啉可以通过钯（II）催化的异喹啉N-氧化物与芳族硝基烯烃的CC和CO偶合而生成。反应通过远程CH键活化和随后的分子内...进行

  DOI：

  10.1039/c6cc03530b

文献信息

• Transition-Metal-Free Acylation of Quinolines and Isoquinolines with Arylmethanols via Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Roya Kabiri、Seyed Gohari

  DOI：10.1055/s-0035-1562135

  日期：——

  acylation of quinolines and isoquinolines is described by use of arylmethanols as the acylating agents through a C–C bond formation via an oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) strategy. This C-aroylation reaction was carried out by use of K2S2O8 as oxidant and methyltrioctylammonium chloride (Aliquat 336) as a transfer agent in MeCN at 80 °C under transition-metal-free conditions.

  通过使用芳基甲醇作为酰化剂，通过氧化交叉脱氢偶联 (CDC) 策略形成 C-C 键，描述了喹啉和异喹啉的有效酰化。该 C-芳酰化反应是通过使用 K2S2O8 作为氧化剂和甲基三辛基氯化铵 (Aliquat 336) 作为转移剂在 80°C 下在无过渡金属条件下在 MeCN 中进行的。
• TBHP/TFA mediated oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with aldehydes
  作者：Jiayu Chen、Miao Wan、Jing Hua、Yi Sun、Zheng Lv、Wei Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5ob01763g

  日期：——

  A metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with diverse aldehydes has been established in the presence of TBHP/TFA.

  在TBHP/TFA的存在下，已经建立了一种不含金属的氧化交叉脱氢偶联反应，该反应将N-杂环与不同的醛偶联起来。

• Metal-free decarboxylative acylation of isoquinolines using α-keto acids in water
  作者：Narendra R. Chaubey、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.098

  日期：2017.6

  An efficient method for acylation of isoquinolines has been developed using α-ketoacids under metal- and additive-free conditions in water. The protocol involves C(sp2)H functionalization of isoquinolines providing an easy access to C1-benzoylated isoquinolines, which constitute the core structure of a number of biological active compounds and serve as key intermediate in the synthesis of many alkaloids

  在无金属和无添加剂的条件下，使用α-酮酸开发了一种有效的异喹啉酰化方法。该协议涉及异喹啉的C（sp 2）H官能化，可轻松获得C1-苯甲酰化的异喹啉，后者构成许多生物活性化合物的核心结构，并作为许多生物碱合成中的关键中间体。
• C₁-Benzyl and benzoyl isoquinoline synthesis through direct oxidative cross-dehydrogenative coupling with methyl arenes
  作者：Miao Wan、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5cc04791a

  日期：——

  An oxidative cross-dehydrogenative coupling of isoquinolines with methyl arenes has been developed, yielding structurally diverse C₁-benzyl and -benzoyl isoquinolines selectively. The direct use of readily available methyl arenes as coupling partners avoids unproductive steps for preactivating functional group installation, and is thereby attractive.

  异喹啉与甲基芳烃的氧化交叉脱氢偶联已被开发出来，选择性地产生了结构多样的C1-苄基和-苯甲酰异喹啉。直接使用易于获得的甲基芳烃作为偶联伙伴，避免了为预先激活官能团安装而进行的不必要步骤，因此这种方法颇具吸引力。
• The synergistic effect of self-assembly and visible-light induced the oxidative C–H acylation of N-heterocyclic aromatic compounds with aldehydes
  作者：Lingling Zhang、Guoting Zhang、Yongli Li、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8cc02342e

  日期：——

  between two hydrocarbon compounds is regarded as a foundational issue in green chemistry. High atom-economy and mild conditions are long term pursued goals in this field. Herein, we developed a visible-light mediated direct cross-coupling between N-heterocycles and aldehydes without the requirement of a photocatalyst. Several N-heterocycles afforded the acylation products with aromatic or aliphatic aldehydes

  通过两个碳氢化合物之间的氧化交叉偶联来构建碳-碳键被认为是绿色化学中的一个基本问题。高原子经济性和温和条件是该领域的长期追求目标。本文中，我们开发了可见光介导的N-杂环与醛之间的直接交叉偶联，而无需使用光催化剂。几个N-杂环化合物以良好的收率提供了带有芳族或脂族醛的酰化产物。该反应可以在室温下进行并且易于扩大规模。