3-cyclohexylisoquinoline | 139765-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexylisoquinoline
• CAS: 139765-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: LOEXEHUUJPMAPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohexylethynyl)benzaldehyde 在 potassium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-cyclohexylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  利用电子供体-受体配合物和 N 中心自由基的潜力：拓展异喹啉衍生物合成的前沿

  摘要：

  合成含氮杂环支架的研究很重要，因为这些结构在自然界中常见，例如在生物碱家族中。在我们的研究中，我们提出了一种使用电子供体-受体（EDA）复合策略合成异喹啉核心的新方法。我们的机理研究证实，我们的合成过程通过 EDA 机制进行，该机制在文献中没有广泛讨论，特别是在其在炔基底物上的应用方面。这种 EDA 策略已被证明是一种无需金属催化剂即可生产异喹啉支架及其衍生物的简单直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00086

文献信息

• 一种烷基化喹啉类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112939857A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及一种烷基化喹啉类化合物的合成方法。该方法在紫外LED灯照射下，在催化剂、酸添加剂和溶剂存在条件下，实现由喹啉类化合物与脂肪酸类化合物合成烷基化喹啉及其衍生物。使用的催化剂为金属表面修饰的二氧化钛。其反应过程如下：将喹啉类衍生物、脂肪酸类化合物、催化剂、酸添加剂和溶剂混合放入石英反应器中，将反应器中气氛置换为氩气惰性气氛后密闭，搅拌，在外加紫外LED灯照射下发生反应。使用本发明的方法可以在室温(15℃～40℃)下，实现烷基化喹啉及其衍生物的制备，收率可高达71％。反应后催化剂与反应体系易分离且可多次循环使用。
• Synthesis of Substituted Isoquinolines by Electrophilic Cyclization of Iminoalkynes
  作者：Qinhua Huang、Jack A. Hunter、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo020020e

  日期：2002.5.1

  pyridinecarbaldehydes have been cyclized under very mild reaction conditions in the presence of I(2), ICl, PhSeCl, PhSCl, and p-O(2)NC(6)H(4)SCl to give the corresponding halogen-, selenium-, and sulfur-containing disubstituted isoquinolines and naphthyridines, respectively. This methodology accommodates a variety of iminoalkynes and affords the anticipated heterocycles in moderate to excellent yields. Monosubstituted

  邻-（1-炔基）苯甲醛和类似的吡啶甲醛的叔丁基亚胺已在I（2），ICl，PhSeCl，PhSCl和pO（2）NC（6）H（ 4）SCl分别得到相应的含卤素，硒和硫的二取代异喹啉和萘啶。该方法可容纳各种亚氨基炔，并以中等至极好的收率提供预期的杂环。通过这些相同的亚氨基炔的金属催化的闭环合成了单取代的异喹啉和萘啶。银催化的闭环在50摄氏度下将芳基，烯基和烷基取代的亚氨基炔烃环化方面非常有效。
• Development of a Quinolinium/Cobaloxime Dual Photocatalytic System for Oxidative C–C Cross-Couplings <i>via</i> H₂ Release
  作者：Jianbin Li、Chia-Yu Huang、Jing-Tan Han、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c04073

  日期：2021.11.19

  Designing molecular photocatalysts for potent photochemical reactivities ranks among the most challenging but rewarding endeavors in synthetic photochemistry. Herein, we document a quinoline-based organophotoredox catalyst, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline (DPQN2,4-di-OMe), that could be assembled via the facile aldehyde–alkyne–amine (A3) couplings. Unlike the reported photocatalysts, which impart

  为有效的光化学反应设计分子光催化剂是合成光化学中最具挑战性但最有价值的工作之一。在此，我们记录了一种基于喹啉的有机光氧化还原催化剂，2,4-双（4-甲氧基苯基）喹啉（DPQN 2,4-di-OMe），它可以通过简单的醛-炔-胺（A 3）偶联组装. 与报道的光催化剂不同，它们将光反应性作为共价连接的实体传递，我们的机理研究表明DPQN 2,4-di-OMe具有独特的质子激活模式。只需质子化，DPQN 2,4-di-OMe就可以在可见光照射下达到高度氧化的激发态（E* 1/2 = +1.96 V vs标准甘汞电极，SCE）。在此基础上，DPQN 2,4-di-OMe和钴肟的协同合并形成了一个氧化交叉偶联平台，在没有自由基前体的情况下，使 Minisci 烷基化和各种 C-C 键形成反应成为可能。化学氧化剂。DPQN 2,4-di-OMe的催化负载可降至 0.025 mol% (TON = 33
• A room-temperature protocol to access isoquinolines through Ag(<scp>i</scp>) catalysed annulation of o-(1-alkynyl)arylaldehydes and ketones with NH₄OAc: elaboration to berberine and palmatine
  作者：Virsinha Reddy、Abhijeet S. Jadhav、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c4ob02641a

  日期：——

  A silver catalysed protocol for the synthesis of a wide range of isoquinolines from o-(1-alkynyl)arylaldehydes has been developed under mild conditions and elaborated to the synthesis of berberine and palmatine.

  一个银催化的方法已经在温和条件下开发出来，用于从o-(1-炔基)芳基醛合成各种异喹啉，并扩展到黄连碱和牛膝碱的合成。
• Facile Synthesis of 3-Substituted Isoquinolines Derivatives via Microwave-assisted Tandem Three-component Coupling Cyclization
  作者：Long Lin、Qiongyou Wu、Shaowei Huang、Guangfu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201100560

  日期：2012.5

  A novel three‐component reaction of o‐bromobenzaldehyde, terminal alkynes and tert‐butyl amine has been established, which proceeded smoothly to give 3‐substituted isoquinolines in good yields in the presence of palladium/copper catalysts under microwave irradiation.

  已经建立了邻溴苯甲醛，末端炔烃和叔丁基胺的新型三组分反应，该反应在钯/铜催化剂存在下，在微波辐射下，顺利进行，以高收率得到了3-取代的异喹啉。