2-aminoisoquinolinium iodide | 40339-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-aminoisoquinolinium iodide
• 英文别名: isoquinolin-2-ium-2-amine;iodide
• CAS: 40339-95-5
• 化学式: C₉H₉N₂*I
• 分子量: 272.088
• InChiKey: CUXJMPSXSCKVNN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoisoquinolinium iodide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(Z)-N-isoquinolin-2-ium-2-yl-C-methylsulfanylcarbonimidoyl]-1-phenylindolizin-2-olate
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。7. 3-[Bis(methylthio)methylene]-2(3H)-indolizinones 与一些 PyridiniumN-Aminides 的反应

  摘要：

  3-[双(甲硫基)亚甲基]-2(3H)-吲哚嗪酮与吡啶鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓N-胺化物的反应产生不稳定的1,3-偶极螺加合物，消除甲硫醇，其中一些加合物热异构化以提供相应的 N-叶立德衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.893
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 氢碘酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 以1.78 g的产率得到2-aminoisoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-AMINOTETRAHYDROISOQUINOLINES AS ANTI-CANCER AGENTS

  摘要：

  本发明公开的化合物是四氢异喹啉类似物，通过对苯环进行改造，引入了具有各种电子性质的基团。这些四氢异喹啉衍生物显示出对细胞的抗增殖活性。特别是，这些化合物被发现对抑制癌症细胞的增殖非常有效，例如起源于乳腺组织的癌细胞。此外，实验结果表明，这些新化合物对乳腺癌细胞的半抑制浓度（IC50值）比他莫昔芬的IC50值低6-10倍。

  公开号：

  US20130109716A1

文献信息

• N-substituted tetrahydroisoquinoline benzamides/benzene sulfonamides as anti-cancer agents
  申请人：Florida A&M University

  公开号：US08889713B1

  公开（公告）日：2014-11-18

  The compounds herein disclosed are N-substituted tetrahydroisoquinoline benzamide and benzene sulfonamide compounds that have modifications on the phenyl rings by introducing groups with various electronic properties. These derivatives of N-substituted tetrahydroisoquinoline compounds have been shown to have anti-proliferative activity against cells. In particular, the compounds have been found to be effective in inhibiting the proliferation of cancer cells, such as cancer cells that originated in breast tissue. Additionally, it has been shown that the novel compounds have IC50 values against the breast cancer cells that are 6- to 10-fold less than the IC50 of Tamoxifen.

  本发明公开的化合物是N-取代的四氢异喹啉苯酰胺和苯磺酰胺化合物，在苯环上引入了具有各种电子性质的基团进行了修饰。这些N-取代四氢异喹啉化合物的衍生物已被证实对细胞具有抗增殖活性。特别是，这些化合物被发现能有效抑制癌症细胞的增殖，例如源自乳腺组织的癌细胞。此外，实验表明，这些新化合物对乳腺癌细胞的半抑制浓度（IC50）值比他莫昔芬的IC50值低6到10倍。
• Design, synthesis and biological evaluation of new rhodacyanine analogues as potential antitumor agents
  作者：Yang Xiong Li、Xin Zhai、Wei Ke Liao、Wu Fu Zhu、Ying He、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.01.015

  日期：2012.4

  attempt to develop potent antitumor agents, new rhodacyanine analogues containing the pyridinium ring ( 5a – 5h ), the isoquinolinium ring ( 6a – 6c ) and the quinolinium ring ( 7a – 7e ) linked to the rhodanine ring via N–N covalent bond were designed, synthesized and evaluated for antitumor activity against human lung cancer cell line (H460) by MTT assay in vitro . Most of the tested compounds showed enhanced

  摘要为了开发有效的抗肿瘤药物，新的含有酪氨酸环（5a-5h），异喹啉鎓环（6a-6c）和喹啉鎓环（7a-7e）的若丹菁类似物通过N–N共价键与罗丹宁环连接通过MTT法体外设计，合成并评价了对人肺癌细胞系（H460）的抗肿瘤活性。与先导化合物MKT-077相比，大多数测试化合物显示出增强的抗肿瘤活性，IC 50值为0.006至9.2μmol/ L。其中，最有前途的化合物7d（IC 50 = 0.006μmol/ L）的活性是MKT-077（IC 50 = 1.3μmol/ L）的216.7倍。讨论了目标化合物的初步结构-活性关系。
• [3+2] Cycloaddition of N-Aminopyridines and Perfluoroalkynylphosphonates: Facile Synthesis of Perfluoroalkylated Pyrazolo[1,5-a]pyridines Containing a Phosphonate Moiety
  作者：Hui Zhang、Weiguo Cao、Qi Huang、Dong He、Jing Han、Jie Chen、Weimin He、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1055/s-0037-1610443

  日期：2018.9

  3-Zwitterions generated from N-aminopyridines in the presence of base are trapped by perfluoroalkynylphosphonates to yield a variety of perfluoroalkylated pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives bearing a phosphonate group. The salient features of these [3+2] cycloadditions include operational simplicity, good tolerance of functional groups, and good to excellent yields at room temperature. 1,3-Zwitterions generated

  §对这项工作有同等贡献。 抽象的 由N-氨基吡啶在碱存在下产生的1，3-两性离子被全氟炔基膦酸酯捕获，得到各种带有膦酸酯基团的全氟烷基化吡唑并[1，5- a ]吡啶衍生物。这些[3 + 2]环加成反应的显着特征包括操作简便，对官能团的良好耐受性以及在室温下良好至优异的收率。 由N-氨基吡啶在碱存在下产生的1，3-两性离子被全氟炔基膦酸酯捕获，得到各种带有膦酸酯基团的全氟烷基化吡唑并[1，5- a ]吡啶衍生物。这些[3 + 2]环加成反应的显着特征包括操作简便，对官能团的良好耐受性以及在室温下良好至优异的收率。
• A convenient synthesis of polyfluoroalkyl-substituted pyrazolo[1,5-a] pyridine, pyrrolo[1,2-b]pyridazine and indolizine derivatives
  作者：Xue-chun Zhang、Wei-yuan Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00118-8

  日期：1998.1

  (1b) or N-amino-isoquinolinium iodide (1c), N-phenacylpyridazinium (4), N-phenacylpyridinium (6a–c), and N-phenacylisoquinolinium (6d) bromides in DMF to give poly(per)fluoroalkyl-substituted pyrazolo[1,5-a] pyridine (3), pyrrolo[l,2-a]pyridazine (5) and indolizine (7 and 8) derivatives, respectively.

  在碱的存在下，2,2-二dihydropolyi（全）fluoroalkanoates 2与反应Ñ -aminopyridinium碘（1A），ñ -氨基γ-吡啶鎓碘盐（1B）或ñ -氨基异喹啉鎓碘化物（1C），Ñ -苯甲酰基吡啶并鎓（4），N-苯并吡啶鎓（6a–c）和N-苯甲酰基异喹啉鎓（6d）溴化物在DMF中制得聚（全）氟烷基取代的吡唑并[1,5-a]吡啶（3），吡咯并[l ，2-a]哒嗪（5）和吲哚嗪（7和8）的衍生产品。
• Visible‐Light‐Promoted Radical Cyclization and N−N Bond Cleavage Relay of N‐Aminopyridinium Ylides for Access to 2,3‐Difunctionalized Indoles
  作者：Meng‐Meng Xu、Wen‐Bin Cao、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.202200248

  日期：2022.7.5

  accurate difunctionalization reaction undergoes a tandem process involving a radical-mediated 1,3-dipolar cycloaddtion which generated from the single-electron oxidation of N-aminopyridinium ylides, a cleavage of the N−N bond as well as an oxidation of indoline ring. The electrophilic pyridyl and nucleophilic amino groups can be installed simultaneously into a wide range of indoles under mild and metal-free

  本文报道了一种用于吲哚连位氨基吡啶化的光催化平台。精确的双官能化反应经历了一个串联过程，涉及自由基介导的 1,3-偶极环加成反应，该反应由N-氨基吡啶鎓叶立德的单电子氧化、NN键的断裂以及二氢吲哚环的氧化产生。在温和和无金属条件下，亲电子吡啶基和亲核氨基可以同时安装到各种吲哚中。此外，该协议显示出高水平的步骤和原子经济性。