1-(isoquinolin-1-yl)propan-1-ol | 1323137-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(isoquinolin-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-Isoquinolin-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 1323137-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: FWGWCSPMQBJVIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 丙醛 在 4-hydroxy-10,13-dimethoxydinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-sulfide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 以74%的产率得到1-(isoquinolin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  自光敏氢原子转移有机催化剂体系的鉴定

  摘要：

  我们开发了有机催化剂系统，通过氢原子转移 (HAT) 过程促进稳定的 C-H 键断裂，例如甲酰基、α-羟基和苄基 C-H 键，而无需使用外源光敏剂。电子调谐的硫代磷酸 7,7'-OMe-TPA通过氢键和 π-π 相互作用与底物或助催化剂N-杂芳烃组装，形成电子供体 - 受体 (EDA) 复合物。EDA 复合物的光辐照诱导逐步、连续的单电子转移 (SET) 过程以产生 HAT 活性硫自由基。第一个 SET 是从 7,7'-OMe-TPA 的富电子萘基到质子化的N-杂芳烃和从 7,7'-OMe-TPA 的硫代磷酸部分到所得萘基自由基阳离子的第二个质子偶联 SET (PCET)。光谱研究和理论计算表征了由短寿命中间体介导的逐步 SET 过程。该有机催化 HAT 系统应用于四种不同的碳氢 (C-H) 官能化反应、N-杂芳烃的羟烷基化和烷基化、醇的无受体脱氢和亚胺的苄基化，具有高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01705

文献信息

• Heteroarylation of Ethers, Amides, and Alcohols with Light and O₂
  作者：Manotosh Bhakat、Promita Biswas、Jayanta Dey、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02440

  日期：2021.9.3

  An efficient protocol for the Cα-H heteroarylation of ethers, amides, and alcohols using air and light under mild conditions is described. The reaction is applicable to a wide spectrum of functional groups. The generation of C-radicals via photoinduced aerobic oxidation of ethers, amides, and alcohols is the key feature of the process. Control experiments suggest a radical pathway for the reaction

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。
• Photocatalytic redox-neutral hydroxyalkylation of <i>N</i>-heteroaromatics with aldehydes
  作者：Hiromu Fuse、Hiroyasu Nakao、Yutaka Saga、Arisa Fukatsu、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/d0sc04114a

  日期：——

  radical, 2) cleavage of the formyl C‒H bond of the aldehyde substrates by a thiyl radical acting as a hydrogen atom transfer catalyst to generate acyl radicals, 3) Minisci-type addition of the resulting acyl radicals to N-heteroaromatics, and 4) a spin-center shift, photoredox-catalyzed single-electron reduction, and protonation to produce secondary alcohol products. This metal-free hybrid catalysis proceeded

  使用包含吖啶鎓光氧化还原催化剂和硫代磷酸有机催化剂的二元混合催化剂体系实现了N-杂芳族化合物与醛的羟烷基化。反应按照以下顺序进行：1）硫代磷酸催化剂的光氧化还原催化单电子氧化生成硫自由基，2）硫自由基作为氢裂解醛底物的甲酰基C-H键原子转移催化剂产生酰基自由基，3)将所得酰基自由基与N-杂芳族化合物进行Minisci型加成，以及4)自旋中心转移、光氧化还原催化的单电子还原和质子化以产生仲醇产物。这种无金属杂化催化在温和的条件下进行，适用于多种底物，包括异喹啉、喹啉和吡啶作为 N-杂芳族化合物，以及芳香族和脂肪族醛，并耐受各种官能团。该反应适用于药物及其先导化合物的后期衍生化。
• Carbon nitride as a heterogeneous visible-light photocatalyst for the Minisci reaction and coupling to H₂ production
  作者：Arjun Vijeta、Erwin Reisner

  DOI：10.1039/c9cc07348e

  日期：——

  major limitations of previously reported photoredox-mediated Minisci reactions: (i) use of expensive and potentially harmful non-recyclable photocatalysts, and (ii) requirement of a stoichiometric amount of strong chemical oxidant. Finally, using platinum as a co-catalyst with the carbon nitride allows this light-mediated reaction to generate two value-added products under an anaerobic atmosphere –

  据报道，在室温下，使用大气氧作为氧化剂，氰胺官能化的氮化碳粉末可作为杂芳烃与醚，醇和酰胺的直接Minisci型偶联的光催化剂。这种温和的方案显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，催化剂可以轻松分离并重复使用数个周期。因此，它解决了先前报道的光氧化还原介导的Minisci反应的两个主要局限性：（i）使用昂贵且可能有害的不可回收光催化剂，以及（ii）需要化学计量的强化学氧化剂。最后，使用铂作为氮化碳的助催化剂，可以使这种光介导的反应在厌氧气氛下产生两种增值产品：功能化杂芳烃和氢2燃料。
• Novel cytarabine monophosphate prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040092476A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Compounds of Formula I, their preparation and uses are described: 1 wherein: M and V are cis to one another and MH is cytarabine; the 5′ oxygen of said cytarabine is attached to the phosphorus; V is 4-pyridyl; and pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof.

  式I的化合物，其制备和用途如下所述： 其中： M和V相对于彼此为顺式，MH为紫杉醇； 所述紫杉醇的5′氧原子连接到磷； V为4-吡啶基； 以及其药用可接受的前药和盐。
• Stable analogues of ribose-1-phosphate and methods for treating diabetes and other metabolic disorders
  申请人：Linn Saul Gregory

  公开号：US20070099851A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Novel D-ribose-1-phosphate analogue compounds of formula I, pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof, and their use as hypoglycemic agents and anticancer agents and regulators of carbohydrate metabolism are useful for the treatment of diabetes in humans and for the treatment of various metabolic disorders that involve the regulation of cellular metabolism, e.g. cancer

  化合物I的新颖D-核糖-1-磷酸类似物，其药用可接受的前药和盐，以及其作为降糖药物、抗癌药物和碳水化合物代谢调节剂的用途，对于治疗人类糖尿病以及涉及细胞代谢调节的各种代谢性疾病（如癌症）是有用的。