(4-fluorophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone | 1177408-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-isoquinolin-1-ylmethanone
• CAS: 1177408-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO
• mdl: MFCD19060079
• 分子量: 251.26
• InChiKey: POJLPOWSBZJDRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Fluor-benzoyl)-1-cyan-1,2-dihydro-isochinolin 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(isoquinolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过Reissert化学合成杂环单体

  摘要：

  Reissert化合物的化学性质已用于合成活化的二氟四酮单体，该单体包含两个在1,1'-或4,4'-位置连接的异喹啉基偶联部分。这些单体提供了通往新的聚（杂亚芳基醚）族的途径。尝试重排后，含有4,4'-二酮基的新4,4'-偶联双（Reissert化合物）9未能提供所需的二氟四酮单体。然而，类似的含有4,4'-二苄基单元的双（Reissert化合物）19通过醛缩合，中间体酯的水解以及四个苄基部分氧化为酮基的方式完成了该反应。由此制备了新型的二氟四酮单体10。新型双（Reissert化合物）24，28和35由二酰氯和4-（对氟苄基）异喹啉合成。24重排至二酮29，然后氧化4-苄基部分，生成含有1,1'-连接的双异喹啉的二氟四酮单体30。1，1′-连接的双（异喹啉基氟二酮）单体38，与10异构体，是由4-（对氟苄基）Reissert化合物36与对苯二甲醛缩合，酯水解成二醇37制备的。和氧化。在此

  DOI：

  10.1002/pola.24172

文献信息

• TBHP/TFA mediated oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with aldehydes
  作者：Jiayu Chen、Miao Wan、Jing Hua、Yi Sun、Zheng Lv、Wei Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5ob01763g

  日期：——

  A metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with diverse aldehydes has been established in the presence of TBHP/TFA.

  在TBHP/TFA的存在下，已经建立了一种不含金属的氧化交叉脱氢偶联反应，该反应将N-杂环与不同的醛偶联起来。

• The synergistic effect of self-assembly and visible-light induced the oxidative C–H acylation of N-heterocyclic aromatic compounds with aldehydes
  作者：Lingling Zhang、Guoting Zhang、Yongli Li、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8cc02342e

  日期：——

  between two hydrocarbon compounds is regarded as a foundational issue in green chemistry. High atom-economy and mild conditions are long term pursued goals in this field. Herein, we developed a visible-light mediated direct cross-coupling between N-heterocycles and aldehydes without the requirement of a photocatalyst. Several N-heterocycles afforded the acylation products with aromatic or aliphatic aldehydes

  通过两个碳氢化合物之间的氧化交叉偶联来构建碳-碳键被认为是绿色化学中的一个基本问题。高原子经济性和温和条件是该领域的长期追求目标。本文中，我们开发了可见光介导的N-杂环与醛之间的直接交叉偶联，而无需使用光催化剂。几个N-杂环化合物以良好的收率提供了带有芳族或脂族醛的酰化产物。该反应可以在室温下进行并且易于扩大规模。
• Minisci aroylation of N-heterocycles using choline persulfate in water under mild conditions
  作者：Joydev K. Laha、Ummehani Tinwala、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1nj05068k

  日期：——

  objective of this work was to develop persulfate mediated oxidative transformations that can be performed nearly at room temperature using water as a solvent. This report describes modified Minisci aroylation of isoquinolines with arylglyoxylic acids using choline persulfate and its pre-composition (choline acetate and K2S2O8) in water at 40 °C. A few other nitrogen heterocycles were also utilized affording

  金属过硫酸盐介导的热氧化有机转化总是需要更高的温度并且经常使用有机溶剂。这项工作的目的是开发过硫酸盐介导的氧化转化，它可以在几乎室温下使用水作为溶剂进行。本报告描述了使用过硫酸胆碱及其预组合物（醋酸胆碱和 K 2 S 2 O 8) 在 40 °C 的水中。还使用了一些其他氮杂环，以良好到极好的产率提供各种芳酰化产物。与可能产生金属盐副产物的金属过硫酸盐不同，本文报道的化学的一个关键特征包括使用含有可生物降解胆碱的环境无害的过硫酸胆碱作为抗衡阳离子，Minisci 反应在 40 °C 下作为唯一的溶剂证明，和过硫酸盐的非常规活化。
• Room Temperature Metal-Catalyzed Oxidative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes with Alkynes, Its Mechanism, and Application Studies
  作者：Shweta Sharma、Mukesh Kumar、Ram A. Vishwakarma、Mahendra K. Verma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01475

  日期：2018.10.19

  room-temperature, regioselective Minisci reaction for the acylation of electron-deficient heteroarenes with alkynes. The method has broad functional group compatibility and gives exclusively monoacylated products in good to excellent yields. The mechanistic pathway was analyzed based on a series of experiments confirming the involvement of a radical pathway. The 18O-labeling experiment suggested that water

  在这里，我们报告原始的一步式，简单的，室温，区域选择性Minisci反应，用于炔烃与缺电子的杂芳烃的酰化反应。该方法具有广泛的官能团相容性，并以良好至极佳的收率提供仅单酰化的产物。基于一系列实验证实了自由基途径的参与，对机械途径进行了分析。的18 O型标记实验表明，水是氧在酰化产物的源极，和头部空间GC-MS实验表明通过释放发生的C-C切割为CO 2。
• Oxidant-Controlled C-sp²/sp³–H Cross-Dehydrogenative Coupling of N-Heterocycles with Benzylamines
  作者：Rohit Sharma、Mohd Abdullaha、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00856

  日期：2017.9.15

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) of benzylamines with N-heterocycles having sp2 or sp3 carbon resulted in the formation of C-benzoylated or alkenylated products. Benzoylation of N-heterocycles occurs via (NH4)2S2O8 catalyzed benzoyl radical formation. An oxidative alkenylation of N-heterocycles having C-sp3 carbon (2-methylaza-arenes) occurs via deamination of benzylamine followed by C-sp3-H bond activation

  苄基胺与具有sp 2或sp 3碳的N-杂环的氧化剂控制的离子液体介导的交叉脱氢偶联（CDC）导致C-苯甲酰化或烯基化产物的形成。N-杂环的苯甲酰化是通过（NH 4）2 S 2 O 8催化的苯甲酰基基团形成的。具有C-sp 3碳的N-杂环（2-甲基氮杂芳烃）的氧化烯基化反应是通过苄胺的脱氨基反应，然后以高立体选择性进行C-sp 3 -H键活化而进行的。苯甲酰化和烯基化方案均不含金属，绿色，简单，有效，并且可耐受多种官能团。