[2-Methyl-3H-quinazolin-(4Z)-ylidene]-hydrazine | 94445-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [2-Methyl-3H-quinazolin-(4Z)-ylidene]-hydrazine
• 英文别名: 2-Methyl-4-hydrazinoquinazoline；(2-methylquinazolin-4-yl)hydrazine
• CAS: 94445-45-1
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• mdl: MFCD07762994
• 分子量: 174.205
• InChiKey: DMIODHCFGQUJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Methyl-3H-quinazolin-(4Z)-ylidene]-hydrazine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 5-methyltetrazolo<1,5-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  A definitive synthesis of 2-[(5-methyl-s-triazolo[4,3-c]quinazolin-3-yl)thio]-N-benzylacetanilide and other reactions of its precursors

  摘要：

  2-甲基-4-氯喹唑啉（2）与肼的反应生成了2-甲基-4-肼基喹唑啉（3），后者转化为5-甲基-3-巯基-s-三唑[4,3-c]喹唑啉（4），接着与氯代-N-苄基乙酰苯胺进行S-烷基化反应得到6。肼（3）与丙酮反应转化为腙（9），与乙酸酐反应转化为3,5-二甲基三唑[4,3-c]喹唑啉（10），并通过与亚硝酸的硝化中间体（11）反应转化为5-甲基-s-四唑[1,5-c]喹唑啉（12）。化合物3及其衍生物4、6、10和12与据称具有这些结构的化合物不同。由于X射线衍射研究表明共同前驱体的结构是3，因此先前报道的化合物不可能是这些结构。巯基三唑（4）被空气氧化成二硫化合物20并水解为2-甲基-3-肼基硫酰基-4(3H)-喹唑啉酮19。4与二硫化碳的反应生成了一个副产品，建议为5-甲基喹唑啉[3,4-c]-1,2,4-硫二唑-2-硫酮21。在完全芳香化合物中，喹唑啉甲基取代基的1H核磁共振化学位移接近δ 3 ppm，当杂环非芳香性时，则出现在更高的场中。

  DOI：

  10.1139/v84-439
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基喹唑啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到[2-Methyl-3H-quinazolin-(4Z)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Chaurasia, M.R.; Sharma, Surendra K., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 11, p. 1759 - 1765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiproliferative Pyrimidyl, Fused Pyrimidyl and Pyrimidyl Hydrazones
  申请人：Healey Brian

  公开号：US20080287474A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention is related to a novel series of pyrimidyl or fused pyrimidyl hydrazones. Compounds of Formula (I) wherein A is selected from the group consisting of Formulas (A1), (A2), (A3), (A4), (A5) are useful for the treatment and/or prevention of a proliferative disease.

  本发明涉及一种新型的嘧啶基或融合嘧啶基肼酮系列。式（I）的化合物，其中A选自公式（A1）、（A2）、（A3）、（A4）、（A5）的群组，对于治疗和/或预防增生性疾病是有用的。
• ANTIPROLIFERATIVE PYRIMIDYL, FUSED PYRIMIDYL AND PYRIMIDYL HYDRAZONES
  申请人：HEALEY BRIAN

  公开号：US20120238575A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention is related to a novel series of pyrimidyl or fused pyrimidyl hydrazones. Compounds of Formula (I) wherein A is selected from the group consisting of Formulas (A1), (A2), (A3), (A4), (A5) are useful for the treatment and/or prevention of a proliferative disease.

  本发明涉及一种新型的嘧啶基或融合嘧啶基腙类化合物系列。化合物的化学式（I）中，A选择自化学式（A1）、（A2）、（A3）、（A4）、（A5）的群组，对于治疗和/或预防增生性疾病有用。
• HAND, E. S.;BAKER, D. C., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 11, 2570-2577
  作者：HAND, E. S.、BAKER, D. C.

  DOI：——

  日期：——
• US8288398B2
  申请人：——

  公开号：US8288398B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• [EN] ANTIPROLIFERATIVE PYRIMIDYL, FUSED PYRIMIDYL AND PYRIMIDYL HYDRAZONES<br/>[FR] PYRIMIDYLHYDRAZONES ET PYRIMIDYLHYDRAZONES FUSIONNÉES ANTIPROLIFÉRATIVES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2007065940A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  [EN] The present invention is related to a novel series of pyrimidyl or fused pyrimidyl hydrazones. Compounds of Formula (I) wherein A is selected from the group consisting of Formulas (A1), (A2), (A3), (A4), (A5) are useful for the treatment and/or prevention of a proliferative disease.
  [FR] La présente invention concerne une nouvelle série de pyrimidylhydrazones ou de pyrimidylhydrazones fusionnées. Les composés de formule (I), dans laquelle A est choisi dans le groupe constitué par les formules (A1), (A2), (A3), (A4), (A5), sont utiles dans le traitement et/ou la prévention d'une maladie proliférative.